1-azaspiro<5.5>undecan-8-one | 77515-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-azaspiro<5.5>undecan-8-one
• 英文别名: 1-azaspiro[5.5]undecan-8-one；1-azaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 77515-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: LBCZIUIEDWSZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azaspiro<5.5>undecan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-aza-spiro[5.5]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of 1-azaspiro[5.5]undecanes related to histrionicotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a014
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Amino-butyl)-cyclohex-2-enone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1-azaspiro<5.5>undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  组蛋白毒素的研究：螺旋状组织毒素碳骨架重排成融合的pumiliotoxin骨架

  摘要：

  在用酸处理时，螺环酮胺5进行逆曼尼希反应，然后再缩合得到不饱和亚胺8，从而将组织毒素毒素碳骨架转化为毒素毒素C骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80147-x

文献信息

• Pyran-Spirocyclic Piperidine Amides as Modulators of Ion Channels
  申请人：Vertexs Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150005304A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to pyran spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种吡喃螺环哌啶酰胺化合物，可用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Scaffold hopping approach towards various AFQ-056 analogs as potent metabotropic glutamate receptor 5 negative allosteric modulators
  作者：Holger Kubas、Udo Meyer、Mirko Hechenberger、Kai-Uwe Klein、Patrick Plitt、Ronalds Zemribo、Harm W. Spexgoor、Sander G.A. van Assema、Ulrich Abel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.059

  日期：2013.12

  The metabotropic glutamate receptor subtype 5 has evolved into a promising target for the treatment of various diseases of the central nervous system, such as Fragile X and L-DOPA induced dyskinesia. One of the most advanced clinical compound is Novartis' AFQ-056 (Mavoglurant), which served us as a template for a scaffold hopping approach, generating a structurally diverse set of potent analogs. Both the limited aqueous solubility and the relatively poor metabolic stability of AFQ-056 were improved with hexahydrocyclopenta[c]pyrrole derivative 54a, which proved to be a valuable candidate for further development. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9403839B2
  申请人：——

  公开号：US9403839B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• Studies on histionicotoxin: rearrangement of the spirocyclic histrionicotoxin carbon skeleton into the fused pumiliotoxin skeleton
  作者：John J. Venit、Philip Magnus

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80147-x

  日期：1980.1

  On treatment with acid the spirocyclic ketoamine 5 undergoes a retro-Mannich reaction followed by recondensation to give the unsaturated imine 8, thus converting the histrionicotoxin carbon skeleton into the pumiliotoxin C skeleton.

  在用酸处理时，螺环酮胺5进行逆曼尼希反应，然后再缩合得到不饱和亚胺8，从而将组织毒素毒素碳骨架转化为毒素毒素C骨架。
• Studies on the synthesis of 1-azaspiro[5.5]undecanes related to histrionicotoxin
  作者：John J. Venit、Michael DiPierro、Philip Magnus

  DOI：10.1021/jo00279a014

  日期：1989.9