(2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanoyl chloride | 126926-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanoyl chloride
• 英文别名: (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylpentanoyl chloride
• CAS: 126926-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: XKBISUNTQAWJAH-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanoyl chloride 在 palladium diacetate silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-quinolin-8-ylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Acetoxylation and C−C Coupling Reactions at Unactivated Positions in α-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  Under special conditions, N-phthaloyl-alpha-amino acid amides of 8-aminoquinoline can be either acetoxylated or arylated selectively at the ss-carbon. In certain cases, arylation can be effected at the gamma-carbon.

  DOI：

  10.1021/ol061389j
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助钯催化的脂肪族羧酸衍生物的γ-芳基化

  摘要：

  已经公开了钯（II）催化的脂族羧酸的高度区域选择性远程γ -C-H芳基化反应。发现8-氨基喹啉部分作为分子内双齿螯合剂适合于这种γ -C-H芳基化反应。各种芳基碘化物可成功制备出可忽略不计的二芳基化的区域选择性单芳基化产物。官能团的耐受性和易于处理的反应条件使该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601121

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Sulfonamide-Promoted Palladium(II)-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201407848

  日期：2014.10.27

  The alkylation of unactivated β‐methylene C(sp3)H bonds of α‐amino acid substrates with a broad range of alkyl iodides using Pd(OAc)2 as the catalyst is described. The addition of NaOCN and 4‐Cl‐C6H4SO2NH2 was found to be crucial for the success of this transformation. The reaction is compatible with a diverse array of functional groups and proceeds with high diastereoselectivity. Furthermore, various

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。
• Helically Chiral 1-Sulfur-Functionalized [6]Helicene: Synthesis, Optical Resolution, and Functionalization
  作者：Tetsuya Tsujihara、Da-Yang Zhou、Takeyuki Suzuki、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01470

  日期：2017.6.16

  The synthesis and optical resolution of helically chiral 5,6,9,10-tetrahydro-1-[6]helicenethiol and its subsequent transformations to enantiopure 1-sulfur-functionalized [6]helicenes are reported. A novel enantiopure [7]thiahelicene having a thiophene ring at the terminal position of the [6]helicene skeleton was synthesized.

  报道了螺旋手性5,6,9,10-四氢-1- [6] hel烯硫醇的合成和旋光拆分及其随后转化为对映体纯的1-硫官能化的[6] he烯的过程。合成了一种新颖的对映纯[7]噻吩并环，该噻吩并环在[6]螺旋环的末端具有噻吩环。
• Palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of remote unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Jin-Long Pan、Quan-Zhe Li、Ting-Yu Zhang、Si-Hua Hou、Jun-Cheng Kang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc07885k

  日期：——

  An efficient and convenient method has been developed to achieve direct silylation of unactivated remote primary or secondary C(sp3)-H bonds to form C-Si bonds with hexamethyldisilane (HMDS). This method highlights...

  已经开发出一种有效且方便的方法来实现未激活的远程伯或仲C（sp3）-H键的直接甲硅烷基化，以与六甲基乙硅烷（HMDS）形成C-Si键。此方法突出显示...
• Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated γ C(sp³)H Bonds
  作者：Gang He、Shu-Yu Zhang、William A. Nack、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.201305615

  日期：2013.10.11

  Easy on, easy off: Directing groups found to promote the palladium‐catalyzed amination of γ C(sp3)H and C(sp2)H bonds of secondary amides included 5‐methoxy‐8‐aminoquinoline, which can be removed under mild conditions (see scheme; CAN=ceric ammonium nitrate). In conjunction with a β‐CH methylation or γ‐CH arylation step, the γ‐C(sp3)H amination provided access to complex pyrrolidones from readily

  容易上手，容易下手：发现可促进仲酰胺的钯催化的γC（sp 3）H和C（sp 2）H键的钯催化胺化反应，包括5-甲氧基-8-氨基喹啉，可将其除去在温和条件下（请参阅方案； CAN =硝酸硝酸铈）。结合使用β- CH甲基化或γ- CH芳基化步骤，可以使γ-C（sp 3）H胺化反应从易得的前体中获得复杂的吡咯烷酮。