3,3-Dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-aza-3-silabicyclo[3.1.0]hexane | 472966-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-aza-3-silabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-aza-3-silabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 472966-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 281.451
• InChiKey: GWHJSUZUABYELU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-aza-3-silabicyclo[3.1.0]hexane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 tert-butyl N-[(3R,4S)-4-cyano-1,1-dimethylsilolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型硅烷取代的β-氨基酸的合成

  摘要：

  已经从简单的起始原料开发了非天然环状被硅烷取代的β-氨基酸的高效立体选择性合成方法。关键步骤是中间体氮丙啶与羧酸盐阴离子的聚砜合成子的亲核开环。官能团操纵和脱保护反应允许获得所需的反式β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01085-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-2,5-二氢硅杂环戊二烯 、 chloroamine-T 在 PTAB 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到3,3-Dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-aza-3-silabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  新型硅烷取代的β-氨基酸的合成

  摘要：

  已经从简单的起始原料开发了非天然环状被硅烷取代的β-氨基酸的高效立体选择性合成方法。关键步骤是中间体氮丙啶与羧酸盐阴离子的聚砜合成子的亲核开环。官能团操纵和脱保护反应允许获得所需的反式β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01085-7

文献信息

• Spiropiperidine beta-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Coburn A. Craig

  公开号：US20070021454A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention is directed to spiropiperidine compounds of formula (I) and tautomers thereof, which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式（I）及其互变异构体的螺环吡啶化合物，这些化合物是β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及在治疗β-分泌酶酶参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Spiropiperidine beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08211904B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  The present invention is directed to spiropiperidine compounds of formula (I) and tautomers thereof, which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及公式(I)的螺环吡啶化合物及其互变异构体，其为β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶酶的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及将这些化合物和组合物用于治疗涉及β-分泌酶酶的疾病的用途。
• Synthesis of novel sila-substituted β-amino acids
  作者：Jennifer L Matthews、Duncan R McArthur、Kenneth W Muir

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01085-7

  日期：2002.7

  stereoselective synthesis of unnatural cyclic sila-substituted β-amino acids has been developed from simple starting materials. The key step is nucleophilic ring opening of an intermediate aziridine with an umpolung synthon for the carboxylate anion. Functional group manipulation and deprotection reactions allow access to the desired trans β-amino acids.

  已经从简单的起始原料开发了非天然环状被硅烷取代的β-氨基酸的高效立体选择性合成方法。关键步骤是中间体氮丙啶与羧酸盐阴离子的聚砜合成子的亲核开环。官能团操纵和脱保护反应允许获得所需的反式β-氨基酸。