4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide | 58567-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-(1-phenyl-2-propenyl)-；4-methyl-N-(1-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 58567-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: UZUUSDZEIAKQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  434.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 5-ethyl-1-phenyl-2-tosyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-methanoisoindol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,4,9-二烯炔酯与具有促炎性细胞因子拮抗活性的3，a，6-甲基异吲哚酯的环化和Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了一种通过金（I）催化的串联1,2-酰氧基迁移/ Nazarov环化反应，然后通过1,4,9-二烯炔酯的Diels-Alder反应高效制备3a，6-甲基异吲哚酯的合成方法。我们还报告了一个实例抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）与肿瘤坏死因子受体1（TNFR1）位点和TNF-α诱导的核因子κ轻链增强剂结合的能力。 B细胞（NF-κB）在半最大抑制浓度细胞活化（IC 50为6.6μ）的值中号。同时，一项研究表明，基于分子模型分析，异吲哚基衍生物对人肝细胞肝癌（HepG2）细胞及其可能的活性模式显示出低毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500795
• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfenyl-(1-phenyl-allyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性（OC）Ru（salen）催化的串联磺酰亚胺化和[2,3]σ重排：不对称的CN键形成

  摘要：

  通过使用（OC）Ru（salen）催化的亚磺酰亚胺化和随后的[2,3]σ重排：以对甲苯磺酰基叠氮化物处理烯丙基芳基硫化物，以高度对映选择性的方式实现了不对称CN键的形成。催化量的（OC）Ru（salen），然后将所得的N-烯丙基-N-芳硫基甲苯磺酰胺水解，提供了对映体过量很高的N-烯丙基甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00603-2

文献信息

• Allylic amine formation by imination of allylic tellurides
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Sanjay Kumar Srivastava、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1362-l

  日期：1995.9

  The imination of allylic phenyl tellurides with [N-(ptoluenesulfonyl)imino]phenyliodinane or chloramine-T affords the corresponding allylic amines via [2,3]sigmatropic rearrangement of the tellurimide intermediates in high yields. Application to chiral cinnamyl 2-(1-dimethylaminoethyl)ferrocenyl telluride results in the formation of the corresponding chiral allylic amine, 3-phenyl-3-tosylaminopropene

  与[N-（对甲苯磺酰）亚氨基] phenyliodinane或氯胺-T烯丙基苯基碲化物的亚胺化得到相应的烯丙基胺类经由[2,3]σ键迁移以高产率tellurimide中间体的重排。应用于手性肉桂基2-（1-二甲基氨基乙基）二茂铁基碲化物导致形成具有93％ee的相应的手性烯丙基胺3-苯基-3-甲苯磺酰基氨基丙烯。
• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• Palladium-Catalyzed Allylic Transposition of (Allyloxy) Iminodiazaphospholidines:  A Formal [3,3]-Aza-phospha-oxa-Cope Sigmatropic Rearrangement for the Stereoselective Synthesis of Allylic Amines
  作者：Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ja054161k

  日期：2005.10.1

  Pd(II)-catalyzed [3,3]-aza-phospha-oxa-Cope rearrangement then gives a phosphoramide, which is readily hydrolyzed under acidic conditions to yield allylic amine derivatives. Pd(II) catalysis is believed to occur in a fashion analogous to that of the rearrangement of allylic imidates. The scope of racemic, diastereoselective, and enantioselective variants of this rearrangement is described. The use of chiral diamine

  N-保护的烯丙胺的合成是利用钯 (II) 催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的 [3,3]-重排实现的。这种 [3,3]-氮杂-磷杂-氧杂-Cope sigmatropic 重排反应在热力学上由 P=N 到 P=O 的互变驱动，是 Overman 重排的替代方法。整个过程包括将烯丙醇亲核置换到 P(III) 前体上，然后进行施陶丁格反应以生成（烯丙氧基）亚氨基二氮杂磷脂前体。Pd(II)-催化的[3,3]-氮杂-磷-氧杂-Cope重排然后产生磷酰胺，其在酸性条件下容易水解以产生烯丙胺衍生物。据信，Pd(II) 催化以类似于烯丙基亚氨酸酯重排的方式发生。外消旋的范围，描述了这种重排的非对映选择性和对映选择性变体。报道了手性二胺助剂在非对映选择性重排中的使用。手性 N,N'-二甲基环己二胺衍生的二氮杂磷脂的重排产生具有中等非对映选择性（高达 3.5:1 dr）的磷酰胺。无论起始烯丙醇几何结构如何
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with <i>in situ</i> generated iminoiodinanes
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d1cc02283k

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed direct allylic C–H amidation of substituted alkenes by in situ generated iminoiodinanes in a highly atom- and step-economical manner is demonstrated.

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。
• Regioselective Cp*Ir(III)-Catalyzed Allylic C–H Sulfamidation of Allylbenzene Derivatives
  作者：Amaan M. Kazerouni、Taylor A. F. Nelson、Steven W. Chen、Kimberly R. Sharp、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01816

  日期：2019.10.18

  In this study we report the development of the regioselective Cp*Ir(III)-catalyzed allylic C-H sulfamidation of allylbenzene derivatives, using azides as the nitrogen source. The reaction putatively proceeds through a Cp*Ir(III)-π-allyl intermediate and demonstrates exclusive regioselectivity for the branched position of the π-allyl. The reaction performs well on electron-rich and electron-deficient

  在这项研究中，我们报告了使用叠氮化物作为氮源的区域选择性Cp * Ir（III）催化烯丙基苯衍生物的烯丙基CH磺酰胺化的进展。该反应推定通过Cp * Ir（III）-π-烯丙基中间体进行，并显示出对π-烯丙基分支位置的排他选择性。该反应在富含电子和缺乏电子的烯丙基苯衍生物上反应良好，并能耐受各种官能团，包括氨基甲酸酯，酯和酮。通过从π-烯丙基的支链位置处的Cp * Ir（V）烯类化合物络合物中进行CN还原消除，可以进行该反应的拟议机理。