1H-indazole-4,7-dione | 33162-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1H-indazole-4,7-dione
• 英文别名: 1(2)H-indazole-4,7-dione；1(2)H-Indazol-4,7-dion；4,7-Dioxoindazole
• CAS: 33162-51-5
• 化学式: C₇H₄N₂O₂
• 分子量: 148.121
• InChiKey: HNZGRPNGZQXWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 1H-indazole-4,7-dione 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of indazole-4,7-dione derivatives as novel BRD4 inhibitors

  摘要：

  含溴结构域蛋白4（BRD4）被认为调控c-Myc的表达，以控制癌细胞的增殖。因此，针对溴结构域的小分子抑制剂的开发已被广泛研究。然而，一些针对BRD4抑制剂的临床试验显示了其缺点，例如毒性，包括器官重量的丧失。在这里，我们报告了新颖且有前景的骨架1H-吲唑-4,7-二酮作为溴结构域抑制剂的开发，并合成了衍生物以抑制溴结构域与乙酰化组氨酸肽的结合。通过这项工作，我们获得了6-氯-5-((2,6-二氟苯基)氨基)-1H-吲唑-4,7-二酮（5i），该化合物表现出高效的活性，半最大抑制浓度（IC50）为60 nM。在体内异种移植实验中证实，1H-吲唑-4,7-二酮化合物显著降低了肿瘤大小。这些结果表明，1H-吲唑-4,7-二酮骨架对溴结构域具有很高的活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0978-y
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1H-indazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of indazole-4,7-dione derivatives as novel BRD4 inhibitors

  摘要：

  含溴结构域蛋白4（BRD4）被认为调控c-Myc的表达，以控制癌细胞的增殖。因此，针对溴结构域的小分子抑制剂的开发已被广泛研究。然而，一些针对BRD4抑制剂的临床试验显示了其缺点，例如毒性，包括器官重量的丧失。在这里，我们报告了新颖且有前景的骨架1H-吲唑-4,7-二酮作为溴结构域抑制剂的开发，并合成了衍生物以抑制溴结构域与乙酰化组氨酸肽的结合。通过这项工作，我们获得了6-氯-5-((2,6-二氟苯基)氨基)-1H-吲唑-4,7-二酮（5i），该化合物表现出高效的活性，半最大抑制浓度（IC50）为60 nM。在体内异种移植实验中证实，1H-吲唑-4,7-二酮化合物显著降低了肿瘤大小。这些结果表明，1H-吲唑-4,7-二酮骨架对溴结构域具有很高的活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0978-y

文献信息

• [EN] FUSED QUINONIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINONIQUES FUSIONNÉS
  申请人：CT ATLANTICO DEL MEDICAMENTO S A CEAMED S A

  公开号：WO2014016314A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound having the formula (I), for use in treating a disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK and/or STAT pathways are associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  一个具有公式(I)的化合物，用于治疗疾病；一种包含所述公式(I)的融合醌化合物和至少一种药物可接受载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)通路的方法。JAK和/或STAT通路的激活与多种疾病状态有关，如免疫性和炎症性疾病、包括癌症在内的过度增殖障碍以及骨髓增殖性疾病。
• Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 737,743
  作者：Spruit

  DOI：——

  日期：——
• FUSED QUINONIC COMPOUNDS
  申请人：Centro Atlantico del Medicamento S.A (Ceamed, S.A)

  公开号：EP2877455A1

  公开（公告）日：2015-06-03
• US3952003A
  申请人：——

  公开号：US3952003A

  公开（公告）日：1976-04-20