N-(10λ⁴-phenoxathiin-10-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 54462-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-(10λ⁴-phenoxathiin-10-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Tosyl-phenoxathiin-sulfilimin；N-[p-Toluenesulfonyl]phenoxathin-10-imine；4-methyl-N-phenoxathiin-10-ylidenebenzenesulfonamide
• CAS: 54462-91-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 369.465
• InChiKey: AXUWOIMBDSUHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩恶噻 、 chloroamine-T 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-(10λ⁴-phenoxathiin-10-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dibenzothiophenesulfilimines：一种方便的方法，在分子间铑催化的CH酰胺化反应中。

  摘要：

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202002371

文献信息

• SVORONOS P.; HORAK V., SYNTHESIS, 1979, NO 8, 569-597
  作者：SVORONOS P.、 HORAK V.

  DOI：——

  日期：——
• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。