(R)-ethyl N-acetylphenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl N-acetylphenylalanine
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-3-phenylpropanoate；(R)-ethyl 2-acetamido-3-phenylpropanoate；N-Acetyl-(A+/-)-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YIVZYFDBEPMPNL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl N-acetylphenylalanine 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PACHALY P., ARCH. PHARM. , 1976, 309, NO 2, 98-107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 N,N-dimethyl-1,5,7,11-tetraoxa-6-phospha-15b-silacycloocta[3,2,1-de:7,8,1-d'e']dianthracen-6-amine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-ethyl N-acetylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯spirobiphenoxasilin-二醇及其相关手性配体的简明合成与应用

  摘要：

  手性配体和催化剂发现的手性结构的开发对于不对称催化至关重要。在此，我们报告了以 Si 为中心的螺环骨架、spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL) 及其衍生手性配体的简明合成。使用化学拆分方法，可以在克级以高产率获得光学 SPOSiOL。初步研究表明，该配体支架在过渡金属催化的不对称反应中具有巨大潜力。这一发现进一步强调了以 Si 为中心的螺环支架在不对称催化中具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d1cc05576c

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation Using Diphenylphosphinite Derivatives of Carbohydrates as the Chiral Ligand of Rhodium Catalysts
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Naoi、Hiroyuki Imoto、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.942

  日期：1989.3

  Diphenylphosphinite derivatives of carbohydrates (L-rhamnose, D-mannitol, and cellulose), which have asymmetric centers on the skeletons were synthesized. Asymmetric hydrogenations of prochiral substrates using rhodium catalysts with the prepared chiral phosphinite ligand were carried out to obtain chiral substances in 8–78% optical yield.

  合成了在骨架上具有不对称中心的碳水化合物（L-鼠李糖、D-甘露糖醇和纤维素）的二苯基次膦酸酯衍生物。使用铑催化剂与制备的手性次膦酸盐配体进行前手性底物的不对称氢化，以8-78%的光学产率获得手性物质。
• Synthesis of Sugar Derivatives of Tervalent Phosphorus Compounds and Their Application to Homogeneous Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mitsuji Yamashita、Koji Hiramatsu、Manabu Yamada、Nobuyoshi Suzuki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.2917

  日期：1982.9

  -talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, and 6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose were synthesized by the reaction of diphenylphosphine-sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate (SDMA) and/or diphenylphosphinous chloride-triethylamine with sugar derivatives. Homogeneous asymmetric hydrogenations of several prochiral

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖
• Topology-Based Functionalization of Robust Chiral Zr-Based Metal–Organic Frameworks for Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hong Jiang、Wenqiang Zhang、Xing Kang、Ziping Cao、Xu Chen、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c00637

  日期：——

  strong acidic and weak basic aqueous solutions. The two flu MOFs featuring the dihydroxyl groups of biphenol in open and large cages, after sequential post-synthetic modification with P(NMe2)3 and [Ir(COD)Cl]2, can be high efficient and recyclable heterogeneous catalysts for hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with up to 98% ee, whereas the three ith MOFs featuring the dihydroxyl groups in small

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入
• Enantioselective hydrolyses by baker's yeast - II
  作者：B.I. Glänzer、K. Faber、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90011-0

  日期：——

  D-N-Acetyl amino acid esters were obtained via enantioselective hydrolysis of their racemates by use of fermenting yeast. Evidence is given that proteinases are the enzymes involved.

  DN-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母通过其外消旋物的对映体选择性水解而获得的。有证据表明蛋白酶是所涉及的酶。
• α-Amino Acid Derivatives by Enantioselective Decarboxylation
  作者：Henri Brunner、Markus A. Baur

  DOI：10.1002/ejoc.200300206

  日期：2003.8

  The methodology of enantioselective decarboxylation was applied to 2-aminomalonic acid derivatives in order to obtain enantio-enriched amino acid derivatives. Full conversion was achieved stirring racemic N-acetylated 2-aminomalonic hemiesters in THF at 70 °C with 10 mol % of a chiral base for 24 h. The catalyst may be recycled. Whereas the commercially available cinchona alkaloids gave poor results

  对映选择性脱羧方法应用于 2-氨基丙二酸衍生物以获得富含对映体的氨基酸衍生物。在 70 °C 和 10 mol% 的手性碱的 THF 中搅拌外消旋 N-乙酰化 2-氨基丙二酸半酯 24 小时，实现完全转化。催化剂可以循环使用。尽管市售的金鸡纳生物碱效果不佳，但 9-氨基（9-脱氧）表金鸡碱的苯甲酰胺和苯磺酰胺衍生物被证明是有效的催化剂。以2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-苯基丙酸为起始原料，N-(9-脱氧表金鸡宁-9-基)-4-甲氧基苯甲酰胺为手性碱得到最佳结果，得到N-乙酰乙基-L-苯丙氨酸盐，含 70% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)