trans-1,2-Divinylcyclobutan | 6553-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-1,2-Divinylcyclobutan
• 英文别名: trans-1,2-divinylcyclobutane；(1S,2S)-1,2-bis(ethenyl)cyclobutane
• CAS: 6553-48-6
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: UHHCYAAVGADGGP-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7817

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Divinylcyclobutan 生成 trans-1,2-Diaethinyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Eisenhuth,L.; Hopf,H., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2635 - 2648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 米氏酮 作用下， 生成 trans-1,2-Divinylcyclobutan
  参考文献：
  名称：

  DeBoer et al., Organic Syntheses, 1973, vol. Coll. Vol. V, p. 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and thermal rearrangements of some dimers of butadiene and piperylene. Tests of the validity of thermochemical-kinetic arguments for identification of common biradical intermediates
  作者：Jerome A. Berson、Peter B. Dervan、Roger Malherbe、Jerry A. Jenkins

  DOI：10.1021/ja00435a031

  日期：1976.9

  dimerization of butadiene and piperylene and the thermal rearrangements of the corresponding dimers are investigated by kinetic and stereochemical techniques. Particular attention is given to the question whether, in the Diets-Alder dimerization of the dienes la or lb, intermediates are involved that are common to the 1,3-sigmatropic rearrangements of the corresponding (2 + 2] dimers 3a and 3b. Substituents

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• Small rings. Part 32. The gas phase kinetics, mechanism, and energy hypersurface for the thermolyses of syn- and anti-tricyclo[4.2.0.0]-octane
  作者：Robin Walsh、Hans-Dieter Martin、Michael Kunze、Alfred Oftring、Hans-Dieter Beckhaus

  DOI：10.1039/p29810001076

  日期：——

  60, 15, and 25%. The full mechanism is discussed in terms of a likely potential energy hypersurface for C8H12 hydrocarbons. Combustion calorimetry has been used to arrive at ΔH°f(I) values for both syn- and anti-TCO.

  在低压（1–10托）和390–419 顺-三环[4.2.0.0]辛烷（syn -TCO）}和412-445 K（反-TCO）的温度范围内研究了标题反应。两种化合物的主要产物为顺式，顺式和顺式，反式-环-辛-1,5-二烯（cc COD和ct COD），此外，反式-TCO由顺式-TCO形成。两种化合物的次要产物均为顺式和反式-1,2-二乙烯基环丁烷（c DVC和tDVC）和4-乙烯基环己烯（VCH）。反应物环辛烷的消失遵循清晰的一阶动力学（独立于压力），且速率常数由方程式（i）和（ii）给出，其中θ= syn -TCO log k / s –1 =（13.37±0.40 ）–（31.39±0.74 kcal mol –1）/θ（i）抗-TCO log k / s –1 =（14.69±0.02）–（35.58±0.04 kcal mol –1）/θ（ii）RT In 10。 §两个反应系统都
• On the Source of Transfer of Stereochemical Information in Ligands for Pd-Catalyzed AAA Reactions
  作者：Barry M. Trost、Jorge L. Zambrano、Wolfgang Richter

  DOI：10.1055/s-2001-14663

  日期：——

  Examination of a series of ligands for a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) suggests the importance of buttressing effects for creating chiral space for high enantioselectivity.

  对一系列配体进行Pd催化不对称烯丙基烷基化（AAA）实验表明，支撑效应对于创造高对映选择性手性空间非常重要。
• Beger, J.; Meier, F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 69 - 80
  作者：Beger, J.、Meier, F.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of alkenes. 6. Direct irradiation of 1,5-hexadienes: [1,2] and [1,3] sigmatropic allyl shifts
  作者：T. D. R. Manning、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/ja00394a028

  日期：1981.2

表征谱图