1-hydroxypyrene-2-carbaldehyde | 96918-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-hydroxypyrene-2-carbaldehyde
• CAS: 96918-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: BCVIVHIZBDLMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxypyrene-2-carbaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(hydrazonomethyl)pyren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见-近红外荧光探针，用于过亚硝酸盐，具有大的伪斯托克斯（Stokes）值，并且通过贯穿键的能量和通过能量匹配控制的电荷转移进行发射位移†

  摘要：

  我们报道了一种基于全键能量转移（TBET）结合分子内电荷转移（ICT）的可见-近红外荧光探针，用于过亚硝酸盐的检测，具有大的伪斯托克斯和发射位移。选择作为具有单体/准分子荧光特性的荧光团（受体）。共轭1,2-二亚甲基肼结构是一个连接子，苯基硼酸酯被选作反应位点（供体）以设计探针（Py-PhB）使用从硼酸酯到苯酚的化学转化，导致供体的能量增加以匹配受体的能量，并同时在供体（酚盐）和受体（T）之间实现TBET和ICT，从而导致在红移区域和大的发射偏移中，荧光“ OFF-ON”。结果表明，该探针对ONOO-具有很高的选择性。检测限为3.54μM。从苯酚盐到pyr的有利ICT使该探针具有较大的单体发射位移（183 nm），从红移到有机红光（598 nm）。TBET确保探针具有244 nm的大伪斯托克斯位移。此外，其准分子发射近红外光（720 nm），这对生物成像极为有利。简而言之，该探头提供了一种

  DOI：

  10.1039/c8tb00452h
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-hydroxypyrene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结合分子内电荷转移的全键能量转移荧光探针的一般策略：用于内源性过氧亚硝酸盐传感的甲硅烷基醚系统。

  摘要：

  据报道，通过结合分子内电荷转移（ICT）来开发键合能量转移（TBET）荧光探针的一般策略。该策略使用不带螺内酰胺的共面供体-π-桥-受体系统（SiOPh-PyOH）。TBET和ICT的关闭开关由传感过程中的共面结构变化控制，而不是由传统TBET探针中的螺内酰胺开环控制。DFT计算表明，禁止了从SiOPh到PyOH的能量和电荷转移。由于SiOPh没有荧光，因此探针SiOPh-PyOH的荧光性质类似于pyr。感测到ONOO-后，将甲硅烷基醚除去，并将探针变为-OPh-PyO-。来自的电子捐赠ICT从OPh到PyO-会引起发射到594 nm（179 nm位移）的大红移。来自的TBET从OPh到PyO-可确保探针表现出213 nm的大拟斯托克斯位移。此外，该探针已成功用于内源性ONOO-检测。这项研究为构建在没有螺内酰胺开环的红色区域发射的TBET探针提供了新的策略，使用甲硅烷基醚作为反应位点的新

  DOI：

  10.1002/chem.201903880

文献信息

• A solvent-tuning fluorescence sensor for In(III) and Al(III) ions and its bioimaging application
  作者：Ya-Wen Wang、Ying-Xi Hua、Hui-Hui Wu、Xin Sun、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.019

  日期：2017.10

  Abstract A fluorescence-enhanced probe PY, which is based on integration of pyrene moiety and amino acid group, was developed for the orthogonal recognition of In3+ and Al3+ by the quick formation of 1:1 complex. PY shows high selectivity and sensitivity for In3+ in NaOAc/HOAc (pH 4.8) buffer solution but rather for Al3+ in methanol. Moreover, this probe shows good cell permeability, and the recognition

  摘要基于integration部分和氨基酸基团的整合，开发了一种荧光增强探针PY，该探针可通过快速形成1：1络合物来正交识别In3 +和Al3 +。PY对NaOAc / HOAc（pH 4.8）缓冲溶液中的In3 +具有较高的选择性和灵敏度，而对甲醇中的Al3 +具有较高的选择性和灵敏度。此外，该探针显示出良好的细胞通透性，PY对In3 +的识别已成功应用于生物成像，这是在活细胞中检测这种金属离子的第一个实例。
• A highly selective “turn-on” fluorescent chemosensor based on hydroxy pyrene–hydrazone derivative for Zn2+
  作者：Ji Young Choi、Dabin Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.08.009

  日期：2013.1

  A new hydroxypyrene-based sensor 1 was designed and synthesized as a Zn2+ selective colorimetric and fluorescent chemosensor. This chemosensor showed a new UV–vis absorption peak (λmax = 498 nm) with Zn2+, which can be attributed to an internal charge transfer (ICT) mechanism. In addition, Zn2+ induced a highly selective “turn-on” fluorescence enhancement at long wavelength (λmax = 588 nm) in a buffered

  设计并合成了一种新的基于羟基py的传感器1作为Zn 2+选择性比色和荧光化学传感器。这种化学传感器表现出新的UV-vis吸收峰（λ最大 = 498纳米）用Zn 2+，其可以归因于一个内部电荷转移（ICT）机制。此外，锌2+诱导的高选择性的“导通”，在长波长的荧光增强（λ最大 在缓冲系统588 =纳米）。添加Zn 2+后，荧光强度显着提高。the和苯基部分上的两个酚基团以及共轭的group基团的结合可产生Zn 2+的结合口袋。这些结果还表明1-羟基py-2-甲醛可以是引入各种配体用于金属离子的比色和荧光识别的独特平台。
• Selective homocysteine turn-on fluorescent probes and their bioimaging applications
  作者：Hye Yeon Lee、Yoon Pyo Choi、Sunkyung Kim、Taejin Yoon、Zhiqian Guo、Songyi Lee、K. M. K. Swamy、Gyoungmi Kim、Jin Yong Lee、Injae Shin、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/c4cc00243a

  日期：——

  The design and development of new pyrene-based fluorescent probes, P-Hcy-1 and P-Hcy-2, which display selective fluorescence enhancements in response to homocysteine (Hcy), are described. The distinctly different fluorescence responses of P-Hcy-1 and P-Hcy-2 to Hcy vs. Cys are explained by theoretical calculations. Finally, the results of cell experiments show that these probes can be used to selectively detect Hcy in mammalian cells.

  描述了新型基于芘的荧光探针P-Hcy-1和P-Hcy-2的设计与开发，这些探针在响应同型半胱氨酸（Hcy）时表现出选择性的荧光增强。通过理论计算解释了P-Hcy-1和P-Hcy-2对Hcy与半胱氨酸（Cys）不同的荧光响应。最后，细胞实验结果表明，这些探针可以用于选择性检测哺乳动物细胞中的Hcy。
• Synthesis of a new pyrene-devived fluorescent probe for the detection of Zn2+
  作者：Yanfeng Tang、Yang Huang、Linxia Lu、Chun Wang、Tongming Sun、Jinli Zhu、Guohua Zhu、Jinyang Pan、Yingli Jin、Ailin Liu、Miao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.038

  日期：2018.10

  A novel pyrene-based receptor bearing benzothiazole was synthesized as a good turn-on fluorescent sensor for the recognition of Zn2+. The probe showed an excellent selectivity for Zn2+over most other competing ions (eg, Cr3+, Li+, Cd2+, Al3+, Pb2+, Li+, Mg2+, Ag+, Ca2+, Ni2+, Mn2+, Fe3+, Hg2+, Ba2+, K+, Na+, Cu2+, Fe2+) in EtOH-HEPES (65:35, v/v, pH = 7.20), which might be attributed to the photoinduced

  合成了一种新型的带有苯并噻唑的pyr基受体，作为识别Zn 2+的良好的开启荧光传感器。该探针对Zn 2+的选择性优于大多数其他竞争离子（例如Cr 3+，Li +，Cd 2 +，Al 3+，Pb 2 +，Li +，Mg 2 +，Ag +，Ca 2+，Ni 2 +，Mn 2 +，Fe 3+，Hg 2 +，Ba 2 +，K +，Na +，Cu 2 +，Fe 2+）（EtOH-HEPES（65:35，v / v，pH = 7.20）中），这可能归因于光致电子转移（PET）机制。根据Job's图，1 H NMR滴定和ESI-MS确定1：1化学计量的PBZ -Zn 2+络合物的形成。络合物的结合常数为4.04×10 4  M -1，检测极限为2.58×10 -7M  。研究了PBZ在实际水样品中识别Zn 2+的潜在应用。生物成像研究还表明，PBZ可用于检测活细胞中的Zn 2+。这些结果表明PBZ可能是Zn
• 一种芘类2-(2-甲硫基吡啶)苯胺席夫碱Zn2+ 荧光探针制备及应用
  申请人：南通大学

  公开号：CN108192599B

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明涉及荧光探针领域，特别涉及一种芘类2‑(2‑甲硫基吡啶)‑苯胺席夫碱Zn 2+ 荧光探针的制备及应用，具体结构式如下： 该荧光探针可在甲醇溶液中识别Zn 2+ ，优点是：在于其他离子竞争中表现出优越的选择性；具有较高的荧光传感性质；检测限低；灵敏度高；荧光量子产率高。