5-methylenenona-1,8-diene | 60380-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-methylenenona-1,8-diene
• 英文别名: 1,8-Nonadiene, 5-methylene-；5-methylidenenona-1,8-diene
• CAS: 60380-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: WXNPOFVUDGCEEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylenenona-1,8-diene 、 氯化二乙基铝 在 titanium(IV) isopropylate 、 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛催化的2-烷基取代的二烯和相关三烯的级联碳铝化

  摘要：

  二烯和三烯与Et 2 AlCl和Ti（OPr- i）4的立体选择性“内部”级联碳铝化为五元和六元环（包括稠合双环，桥接双环和螺双环）提供了新颖而立体的选择路线生成季碳中心的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00693-4
• 作为产物：
  描述：

  壬-1,8-二烯-5-醇 在 jones reagent 作用下， 生成 5-methylenenona-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  双螯合辅助Rh催化的分子间加氢酰化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]水杨醛和1,5-己二烯之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在非常温和的反应条件下进行，以高收率得到了异-和正-加氢酰化产物的混合物。使用氘代水杨醛-d进行的实验表明，水杨醛和1,5-己二烯与Rh复合物的“双重螯合”在分子间加氢酰化的催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/ol034343o

文献信息

• Double-Chelation-Assisted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation between Salicylaldehydes and 1,4-Penta- or 1,5-Hexadienes
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Keitaro Tanaka、Yoichiro Yamamoto、Naoko Imai-Ogata、Masato Shimowatari、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo035395u

  日期：2004.2.1

  Intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes 1, 26−40 and 1,4-penta- or 1,5-hexadienes 4−13 by Rh-catalyst proceeded under mild reaction conditions to give a mixture of iso- and normal-hydroacylated products 14−25, 41−55, and 57−60. In the hydroacylation reaction, chelation of both salicylaldehyde and diene to the Rh-complex plays a crucial role. The ratio of iso- and normal-hydroacylated

  水杨醛之间的分子间加氢酰化1，26 - 40和1,4-五-或1,5-己二烯4 - 13由Rh的催化剂在温和的反应条件下进行，得到的混合物异-和正常-hydroacylated产品14 - 25，41 - 55，和57 - 60。在加氢酰化反应中，水杨醛和二烯与Rh络合物的螯合起关键作用。等值线与正常值之比可以通过添加水杨酸或胺来调节-氢酰化产物。在氘标记水杨醛实验的基础上，研究了各种Rh络合物，溶剂和添加剂的作用，并提出了催化循环的合理机理。
• Diastereoselective Cyclization of 1,5-Dienes with the C−H Bond of Pyridine Catalyzed by a Cationic Mono(phosphinoamide) Alkyl Scandium Complex
  作者：Yanhui Chen、Di Song、Jing Li、Xiaoyan Hu、Xianjia Bi、Tao Jiang、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/cctc.201700980

  日期：2018.1.9

  The carbocyclization of non‐conjugated dienes mediated by organometallics is an important reaction for the synthesis of a variety of carbocyclic derivatives, but the direct annulation of dienes with an inert C−H bond of a substrate has remained unexplored to date. We herein report a series of novel rare‐earth dialkyl complexes bearing a phosphinoamide anion and demonstrate that the combination of a

  有机金属介导的非共轭二烯的碳环化是合成各种碳环衍生物的重要反应，但是迄今为止，具有底物惰性CH键的二烯直接环化尚未得到探索。本文我们报告了一系列新颖的稀土类的二烷基配合物带有phosphinoamide阴离子的并证明单（phosphinoamido）的组合-ligated钪二烷基与B（C复杂6 ˚F 5）3次的结果中的一种极好的催化剂顺式- 1,5-二烯与邻-C的选择性环化（sp 2）-吡啶的H键可提供一个新的吡啶基官能化的1,3-二取代的环戊烷衍生物家族，该衍生物含有单环，双环，螺环和杂环骨架，具有中等至优异的收率，具有高非对映选择性（顺式/反式可达99：1） 。
• Sequential cyclization-silylation reactions of 1,1-disubstituted alkenes catalyzed by a cationic zirconocene complex
  作者：Gary A. Molander、Christopher P. Corrette

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00981-2

  日期：1998.7

  A catalytic method for the sequential cyclization-silylation of dienes containing one or two 1,1-disubstituted alkene moieties to form various cyclic and bicyclic organosilanes in good yield is presented.

  提出了一种催化方法，用于以高收率顺序环化甲硅烷基化包含一个或两个1，1-二取代的烯烃部分的二烯，以形成各种环状和双环有机硅烷。
• Regiospecific Cp★Ru+ mediated codimerization of conjugated dienes with non-conjugated 1,5-dienes and its application to catalytic cooligomerization
  作者：Katsuyuki Masuda、Hironobu Ohkita、Shigeru Kurumatani、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83257-v

  日期：1993.7

  5-hexadiene complex of cationic ruthenium was obtained by regiospecific C4 homologation at the internal carbon atom of the non-conjugated diene. This stoichiometric CC bonding was extended to the catalytic codimerization and stepwise oligomerization of butadiene with 1,5-hexadiene or 1-hexene.

  当的Cp★的RuCl（η 4 -丁二烯）（1 ;其中Cp★η 5 -C 5我5）在等于或低于环境温度下用在三氟甲磺酸银（的AgOTf）存在过量的1,5-己二烯的后处理，通过在非共轭二烯的内部碳原子上的区域特异性C4同系物获得阳离子钌的2-（3'-丁烯基）-1,5-己二烯络合物。这种化学计量的CC键扩展到丁二烯与1，5-己二烯或1-己烯的催化共聚和逐步低聚。
• Tandem Cyclization/Hydroarylation of α,ω-Dienes Triggered by Scandium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Bin Tang、Xiaoyan Hu、Chunli Liu、Tao Jiang、Fakhre Alam、Yanhui Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04713

  日期：2019.1.4

  regio- and diastereoselective cyclization/hydroarylation reaction of 1,5- and 1,6-dienes with aromatic ethers and tertiary anilines was established by a cationic 2-picoline-tethered-half-sandwich scandium alkyl catalyst, which constitutes a process for producing a diverse array of cis-1,3-disubstituted arylated and trans-1,2-disubstituted benzylated methylcyclopentane derivatives in one step with 100% atom-efficiency

  1，5-和1，6-二烯与芳族醚和叔苯胺的高度区域和非对映选择性环化/氢芳基化反应是通过阳离子2-甲基吡啶系留的半三明治s烷基烷基催化剂建立的，一步以100％的原子效率生产多种顺式-1,3-二取代的芳基化和反式-1,2-二取代的苄基化甲基环戊烷衍生物。此外，还提出了涉及involving催化的芳族邻-C-H活化和烯烃插入级联反应的机理。