17α-ethynyl-estradiol | 57-63-6

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-estradiol
• 英文别名: ethinyl estradiol；(17βH)-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17-diol；3,17β-Dihydroxy-17α-ethinyl-oestratrien-(1,3,5(10))；19-Nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-3,17β-diol；17α-Ethinyl-oestratrien-(1,3,5(10))-diol-(3,17β)；17α-Ethinyl-oestradiol-(3,17β)；(13S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 57-63-6；1665-61-8；4717-38-8；10453-39-1；15384-74-4；15384-75-5；17550-21-9；21624-73-7；25918-91-6；53177-74-5；53177-75-6；81969-61-1；95463-71-1；99946-33-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: BFPYWIDHMRZLRN-OQPPHWFISA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(lit.)
• 沸点：
  378°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0944 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，透明，微黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R22,R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  RC8925000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H350
• 危险性防范说明：
  P201,P308 + P313

制备方法与用途

生物活性

Ethinyl Estradiol 是一种口服有效的雌激素，广泛应用于几乎所有的现代复方口服避孕药中。

靶点

• 目标：雌激素受体

体外研究

在两个培养的大鼠肝细胞和 HepG2 细胞中，Ethinyl Estradiol 增加了呼吸链活性。它还是肝癌形成的强启动子。在雌性大鼠的肝脏中，Ethinyl Estradiol 提高了核基因组和线粒体基因组编码基因及呼吸链活性的转录水平；在培养的雌性大鼠肝切片和肝细胞中，它可以抑制转化生长因子β（TGFbeta）诱导的凋亡。此外，在培养的雌性大鼠肝细胞中，Ethinyl Estradiol 增加了线粒体基因组编码基因细胞色素氧化酶亚基I、II 和 III 的转录水平。Ethinyl Estradiol 显著提高了线粒体和核中的谷胱甘肽（还原型 GSH 和氧化型 GSSG 形式）的含量，而总的谷胱甘肽氧化形式的百分比未受影响。

体内研究

在出生后第2天给予 Ethinyl Estradiol （50 毫克/千克/天），可增加生殖器距离并减少幼畜体重，在雌性 Long-Evans 大鼠中，加速阴道开口，降低F1生育率和F2产羔的体型，并诱导外生殖器畸形（5 mg/kg）。在大鼠肝脏中，Ethinyl Estradiol 增加了低密度脂蛋白（LDL）受体的数量，从而降低了血浆胆固醇水平。在雄性和雌性兔肝中，施用 Ethinyl Estradiol 产生相同效应，增加了受体数量和 mRNA 水平，增加效果达6-8倍。

化学性质

Ethinyl Estradiol 是一种白色到奶白色的结晶性粉末。熔点范围为145-146℃（半水合物），无水物则在182-184℃。它溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油，几乎不溶于水，并无特殊气味。

用途

Ethinyl Estradiol 是一种雌激素类药物，其作用相当于乙烯雌酚但效力更强20倍。与孕激素类避孕药合并使用时，可增强避孕效果并减少副作用，如突破性出血等。此外，它也可用于治疗月经紊乱、闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等问题，并用于配制避孕药物。

生产方法

Ethinyl Estradiol 由雌酮（C18H22O2）乙炔化而得。具体步骤为：将甲苯异丁醇、氢氧化钾及异丁醇加热回流共沸脱水8小时，加四氢呋喃，在25-40℃下通入乙炔至需要量度；再加入雌酮四氢呋喃溶液，在5-10℃继续通入乙炔12小时。用30%硫酸于40℃以下调节微酸性，减压回收四氢呋喃。用水蒸气蒸馏除去残留物，并冷却过滤，用水洗至中性，在80℃干燥，得粗品；经乙醇重结晶、活性炭脱色即为成品。收率为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-estradiol 、 cyanine 3-azide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steroid Probes Conjugated with Protein-Protected Gold Nanocluster: Specific and Rapid Fluorescence Imaging of Steroid Receptors in Target Cells

  摘要：

  类固醇配体可以很容易地通过细胞膜扩散，这一特性使其可用于核受体的原位染色。然而，内化配体探针与细胞成分的非特异性结合对受体表达细胞的检测造成严重干扰。我们报道了一种新型金纳米簇（AuNC）缀合的雌激素探针，它可以消除非特异性内化并加速核定位，从而实现活细胞中雌激素受体（ER）的选择性和快速检测。通过合成制备了受牛血清白蛋白 (BSA) 保护的 AuNC（BSA-AuNC），并证实其核心尺寸为 1.9 nm，直径为 18 nm。乙炔雌二醇用作 17β-雌二醇 (E2) 的前体，通过聚乙二醇接头 (E2-PEG/BSA-AuNC) 与 BSA 保护的 AuNC 缀合，或与 Cy3 染料 (E2-Cy3) 缀合。通过质谱分析确定缀合探针每个 BSA-AuNC 含有 5 个 E2 分子，并且最大发射波长约为 640 nm，E2 缀合不会改变该最大发射波长，表明 BSA-AuNC 的结构完整性得到了保存。 E2-PEG/BSA-AuNCs 探针快速被 MCF-7 (ER+) 细胞内化，并在 2 小时内定位到细胞核。这种内化对游离 E2 的竞争敏感，并且在使用 MCF-7 (ER+) 细胞中的非缀合 BSA-AuNC 或 MDA-MB-231 (ER-) 细胞中的 E2-PEG/BSA-AuNC 的对照中很少检测到。细胞。与 E2-PEG/BSA-AuNCs 探针的高特异性相反，E2-Cy3 探针的摄取在早期阶段无法区分 MCF-7(ER+) 和 MDA-MB-231(ER-) 细胞。治疗。此外，E2-Cy3 的核靶向速度比 E2-PEG/BSA-AuNC 探针慢三倍。这种加速的细胞核靶向与 E2 与 BSA-AuNC 结合增强的细胞活力一致。总之，E2-PEG/BSA-AuNC 探针是可用于检测 ER+ 肿瘤组织的有前途的候选探针，并且相同的策略可用于制造其他类固醇探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1811-6

文献信息

• A Drug Molecule-Modified Graphene Field-Effect Transistor Nanosensor for Rapid, Label-Free, and Ultrasensitive Detection of Estrogen Receptor α Protein
  作者：Pinghong Ming、Jiahao Li、Lu Yang、Yi Yu、Lina Tang、Haibing Zhou、Zhi-Yong Zhang、Guo-Jun Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c04809

  日期：2024.2.27

  Estrogen receptor α (ERα) is an important biomarker in breast cancer diagnosis and treatment. Sensitive and accurate detection of ERα protein expression is crucial in guiding selection of an appropriate therapeutic strategy to improve the effectiveness and prognosis of breast cancer treatment. Herein, we report a liquid-gated graphene field-effect transistor (FET) biosensor that enables rapid, sensitive

  雌激素受体α（ERα）是乳腺癌诊断和治疗的重要生物标志物。灵敏而准确地检测 ERα 蛋白表达对于指导选择适当的治疗策略以提高乳腺癌治疗的有效性和预后至关重要。在此，我们报道了一种液体门控石墨烯场效应晶体管（FET）生物传感器，通过采用新型药物分子作为捕获探针，能够快速、灵敏且无标记地检测 ERα 蛋白。药物分子被合成并随后固定到所制造的石墨烯 FET 的传感表面上，该表面能够区分 ERα 阳性和 ERα 阴性蛋白质。开发的传感器不仅表现出较低的检测限（LOD：2.62 fM），而且在 30 分钟内实现了对 ERα 蛋白样品的快速响应。此外，根据狄拉克点的变化与ERα蛋白浓度之间的关系，估计解离常数（ Kd ）为7.35±0.06pM，表明药物探针修饰的石墨烯FET与ERα蛋白具有良好的亲和力。 。该纳米传感器能够分析 36 个细胞样品裂解物中的 ERα 蛋白。这些结果表明，石墨烯 FET 传感器能够区分
• WO2006/80022
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ester derivative of ethinyl estradiol
  申请人：Warner Chilcott Company, LLC

  公开号：EP2390260B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• Derivative prodrugs of ethinyl estradiol
  申请人：Keown James

  公开号：US20070015740A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention is a prodrug derivative of ethinyl estradiol according to Formula I:
• Pharmaceutical Compositions
  申请人：Lardy A. Henry

  公开号：US20080021006A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides methods to treating conditions such as prostate cancer, or for ameliorating one or more symptoms associated with prostate cancer, or for agents that modulate the biological activity of the androgen receptor. The invention also provides methods and compositions suitable for therapeutic applications.