2-hydroxymethyl-1,5-bis(4-methoxybenzyloxy)-1H-pyridin-4-one | 120404-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1,5-bis(4-methoxybenzyloxy)-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)pyridin-4(1H)-one；1,5-di-p-methoxybenzyloxy-2-hydroxymethyl-4-pyridone；2-(hydroxymethyl)-1,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyridin-4-one
• CAS: 120404-76-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: IPJWVNGXIGVLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1,5-bis(4-methoxybenzyloxy)-1H-pyridin-4-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-di-p-methoxybenzyloxy-2-chloromethyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds and antibacterial agents

  摘要：

  头孢菌素类化合物，其通式为（I）：##STR1## 其中R1和R2可以是相同或不同的，为氢原子或含有1-5个碳原子的低级烷基，A为氢原子或亲核化合物残基或其药理学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有优异的抗菌活性。

  公开号：

  US05028601A1
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1,5-bis(4-methoxybenzyloxy)-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在C-14侧链上被4H-吡喃-4-酮和吡啶-4-酮取代的新型截短侧耳素衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要设计合成了一系列新颖的截短侧耳素衍生物，其在C-14侧链上具有4个H-吡喃-4-酮和吡啶-4-酮取代基。体外抗菌活性评估表明，大多数衍生物对耐药革兰氏阳性菌株均表现出有效的抗菌活性。化合物12a，12d和28是该系列中活性最高的衍生物，其活性与雷帕米林和BC-3781相当。由于该系列的代谢稳定性不令人满意，因此正在进行进一步的修饰以改善其药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.019

文献信息

• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：CHO Young Lag

  公开号：US20120264727A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to novel cephalosporin derivatives represented by Chemical Formula 1. Wherein, X, Y, L, R 1 , and R 2 are as same as defined in the description of the invention. The present invention also relates to pharmaceutical antibiotic compositions comprising a novel celphalosporin derivative represented by Chemical Formula 1, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient. According to the present invention, novel cephalosporin derivatives, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient for the broad spectrum of antibiotic resistant, low toxicity, particularly in Gram-negative bacteria, which can be useful with strong antimicrobial activity.

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。
• [EN] MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012073138A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Novel cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0289002A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Novel cephalosporin compounds of the formula (I): wherein R¹ and R² may be the same or different and are a hydrogen atom or a lower alkyl group of 1 - 5 carbon atoms and A is a hydrogen atom or a nucleophilic compound residue or pharmacologically acceptable salts thereof have excellent antibacterial activity against Gram positive and Gram negative microorganisms.

  式(I)的新型头孢菌素化合物： 其中 R¹ 和 R² 可以相同或不同，并且是氢原子或 1 - 5 个碳原子的低级烷基，A 是氢原子或亲核化合物残基或其药理学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有极佳的抗菌活性。
• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：LegoChem Biosciences, Inc.

  公开号：EP2706062B1

  公开（公告）日：2018-05-09
• Vectorization Efforts To Increase Gram-Negative Intracellular Drug Concentration: A Case Study on HldE-K Inhibitors
  作者：Dmytro Atamanyuk、Fabien Faivre、Mayalen Oxoby、Benoit Ledoussal、Elodie Drocourt、François Moreau、Vincent Gerusz

  DOI：10.1021/jm400097h

  日期：2013.3.14

  In this paper, we present different strategies to vectorize HldE kinase inhibitors with the goal to improve their Gram-negative intracellular concentration. Syntheses and biological effects of siderophoric, aminoglycosidic, amphoteric, and polycationic vectors are discussed. While siderophoric and amphoteric vectorization efforts proved to be disappointing in this series, aminoglycosidic and polycationic vectors were able for the first time to achieve synergistic effects of our inhibitors with erythromycin. Although these effects proved to be nonspecific, this study provides information about the required stereoelectronic arrangement of the polycationic amines and their basicity requirements to fulfill outer membrane destabilization resulting in better erythromycin synergies.