2-((4-chlorophenylthio)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one | 204503-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-chlorophenylthio)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one；5-hydroxy-2-((4-chlorophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one；2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-5-hydroxypyran-4-one
• CAS: 204503-11-7
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃S
• 分子量: 268.721
• InChiKey: IGGLKXPOEWPXLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

   2-((4-chlorophenylthio)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到5-hydroxy-2-((4-chlorophenylsulfinyl)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Kojyl Thioether Derivatives against Nitric Oxide Production Induced by Lipopolysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3463
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成  2-((4-chlorophenylthio)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of kojic acid derivatives to β-nitroolefins catalyzed by a cinchonine derived sugar thiourea
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Madhusudana Reddy、Manisha Swain、Srikanth Dudem、Shasi V. Kalivendi、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1039/c3ra47423b

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition reaction of kojic acid derivatives to β-nitroolefins has been accomplished using a cinchonine derived sugar thiourea. The reaction provides the corresponding Michael adducts in excellent yields with a high degree of enantioselectivity (up to 99% ee) in short reaction time with low catalyst loading. The Michael adducts are found to exhibit promising cytotoxicity

  使用辛可宁衍生的糖硫脲已经完成了曲酸衍生物对β-硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。该反应在短的反应时间内以低的催化剂载量以优异的产率提供了高产率的对映体选择性（高达99％ee）的相应的迈克尔加合物。发现迈克尔加合物对各种癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。
• Asymmetric Michael/hemiketalization of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by a bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst
  作者：B. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c4ra06938b

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Michael-hemiketalization cascade process is reported using a chiral bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst.

  报道了一种使用手性双功能松香-茚胺硫脲催化剂的高效对映选择性Michael-半缩醛化级联过程。
• C₂-Symmetric Chiral Squaramide, Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Alexander S. Kucherenko、Alexey A. Kostenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Michael Yu. Fedotov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00252

  日期：2019.4.5

  organocatalyst for asymmetric Michael reactions has been elaborated. In the presence of only 1 mol % of this catalyst, kojic acid derivatives and β-dicarbonyl compounds reacted with nitroolefins, affording the corresponding adducts in a nearly quantitative yield with an enantioselectivity up to 99% ee. The kojic acid-derived adducts could be efficiently produced under “green” conditions (in 96% EtOH or

  一个非常简单且高效的C 2阐述了用于不对称迈克尔反应的不对称叔胺-方酸酰胺有机催化剂。在仅1mol％的该催化剂的存在下，曲酸衍生物和β-二羰基化合物与硝基烯烃反应，以接近定量的产率提供相应的加合物，对映选择性高达99％ee。曲酸衍生的加合物可以在“绿色”条件下（在96％乙醇或纯水中）有效生产。而且，由于在有机溶剂中的溶解度非常低，因此可以容易地回收开发的无载体催化剂，并将其重复使用多达7次用于催化反应。极高的可用性（无需色谱纯化即可进行一步合成），高水平的立体诱导，低有效负载和可回收性，使其在制药行业的工业应用中具有吸引力。
• Asymmetric Michael addition between kojic acid derivatives and unsaturated ketoesters promoted by <i>C</i>₂-symmetric organocatalysts
  作者：Alexey A. Kostenko、Alexander S. Kucherenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c8ob02523a

  日期：——

  An efficient sterically hindered C2-symmetric bifunctional tertiary amine–squaramide organocatalyst for the asymmetric Michael addition/hemiketalization domino reaction of kojic acid derivatives with β,γ-unsaturated α-ketoesters has been designed. Pharmacology-relevant functionalized 2,3,4,8-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran derivatives were produced over the catalyst in as low as 1 mol% with up to 99%

  设计了一种高效的位阻C 2对称双官能叔胺-方酰胺有机催化剂，用于曲酸衍生物与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称迈克尔加成/半缩酮化多米诺反应。在催化剂上以低至1 mol％的产率制备了药理学相关的官能化2,3,4,8-四氢吡喃并[3,2- b ]吡喃衍生物，产率高达99％，ee高达99％。该程序至少可扩展30倍，并且该催化剂可通过酸碱萃取容易地用于催化反应中。用（S）-或rac酰化产物-布洛芬和十一碳烯酸与相应的手性酯含有两个特权药效基序。
• D-amino acid oxidase inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US10336724B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent; is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L1 and L2, independently, is a moiety selected from O, CH2, C═O, C2-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, —((CH2)n—W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with BC. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D 和 E 各自独立地为 C、N、N-H、O、S 或无；为单键或双键； X、Y 和 Z 各自独立地为芳基、杂芳基、芳烷基、H 或无；L1和L2各自独立地为选自O、CH2、C═O、C2-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、-((CH2)n-W)-的分子，其中n=0、1、2、3、4或5，W为O或S，或不存在；当L2不存在时，Z为与BC融合的芳基或杂芳基。本发明还提供了一种抑制、治疗和/或降低神经精神疾病风险的方法，包括给需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。