(R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LAHWVQFOBUUDBA-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-acetoxy-3-acetylamino-4-phenylbutyrate 、 methyl (2R,3R)-2-acetoxy-3-acetylamino-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofthreo-3-Amino-2-hydroxycarboxylic Acids

  摘要：

  已经通过在相转移条件下，以α-碳氧基氨基醛为起始物，进行高度非对映选择性的氰醇酸乙酯的形成，迅速合成了（2R,3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（2）和（2S,3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（4），这两者分别是肾素抑制剂（1）和贝斯坦（3）的关键成分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.360
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 pyridine-SO3 complex 、 苄基三丁基氯化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofthreo-3-Amino-2-hydroxycarboxylic Acids

  摘要：

  已经通过在相转移条件下，以α-碳氧基氨基醛为起始物，进行高度非对映选择性的氰醇酸乙酯的形成，迅速合成了（2R,3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（2）和（2S,3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（4），这两者分别是肾素抑制剂（1）和贝斯坦（3）的关键成分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.360

文献信息

• A Practical Synthesis of<i>threo</i>-3-Amino-2-hydroxycarboxylic Acids
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.65.360

  日期：1992.2

  An expeditious synthesis of (2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyric acid (2) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid (4), the key components of the renin inhibitor (1) and bestatin (3), respectively, have been accomplished by featuring highly diastereoselective formation of cyanohydrin acetates from α-alkoxycarbonylamino aldehydes under phase-transfer conditions.

  已经通过在相转移条件下，以α-碳氧基氨基醛为起始物，进行高度非对映选择性的氰醇酸乙酯的形成，迅速合成了（2R,3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（2）和（2S,3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（4），这两者分别是肾素抑制剂（1）和贝斯坦（3）的关键成分。