3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one | 101766-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one
• 英文别名: 3-hydroxy-19-nor-pregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one；3-Hydroxy-19-nor-pregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-on；3-Hydroxy-19-nor-pregnatetraen-(A.16)-on-(20)；1-[(8S,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 101766-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: CYNVQWIRMVPMTM-IZBJGVDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 氢溴酸 、 双氧水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 孕诺酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. C.¹ Synthesis of 19-Nor-Δ⁴-pregnene-11β,17α,21-triol-3,20-dione (19-Norhydrocortisone) and Related 19-Nor-adrenal Hormones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a053
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 在 [Ru(η³-2-C3H4Me)(CO)(1,1'-(Ph2P)2-ferrocene)][SbF6] 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇异构化为α，β不饱和羰基化合物催化由十六电子烯丙基钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]

  摘要：

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505294

文献信息

• Utilizing Estra-1,3,5,16-Tetraene Scaffold: Design and Synthesis of Nitric Oxide Donors as Chemotherapeutic Resistance Combating Agents in Liver Cancer
  作者：Mahrous A. Abou-Salim、Mohamed A. Shaaban、Mohammed K. Abd El Hameid、Mohammed M. Alanazi、Fathi Halaweish、Yaseen A. M. M. Elshaier

  DOI：10.3390/molecules28062754

  日期：——

  A new series of nitric oxide-releasing estra-1,3,5,16-tetraene analogs (NO-∆-16-CIEAs) was designed and synthesized as dual inhibitors for EGFR and MRP2 based on our previous findings on estra-1,3,5-triene analog NO-CIEA 17 against both HepG2 and HepG2-R cell lines. Among the target compounds, 14a (R-isomer) and 14b (S-isomer) displayed potent anti-proliferative activity against both HepG2 and HepG2-R

  基于我们之前对 estra-1 的研究结果，设计并合成了一系列新的释放一氧化氮的 estra-1,3,5,16-四烯类似物 (NO-Δ-16-CIEAs) 作为 EGFR 和 MRP2 的双重抑制剂， 3,5-三烯类似物 NO-CIEA 17 针对 HepG2 和 HepG2-R 细胞系。在目标化合物中，与参比药物厄洛替尼相比，14a（R-异构体）和 14b（S-异构体）对 HepG2 和 HepG2-R 细胞系均显示出有效的抗增殖活性。值得注意的是，化合物 14a 在浓度为 1.20 µM 时导致 EGFR 磷酸化显着降低，对 MEK1/2 和 ERK1/2 的磷酸化具有轻微活性。它还以剂量依赖性方式抑制 MRP2 表达，抑制率为 24%，并使细胞停滞在细胞周期的 S 期。有趣的是，与先导雌三烯类似物相比，化合物 14a（雌四烯核心）对 HepG2 和 HepG2-R 的抗增殖活性增加了两倍，证明了设计的
• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP1405860A1

  公开（公告）日：2004-04-07

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R1 and R2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, or together form a cyclic substituent (II) wherein Q is NH, O or CH2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了可用作雌酮硫酸酯酶抑制剂的新型化合物。这些化合物具有结构式（I），其中 r1 是任选的双键，R1 和 R2 选自氢和低级烷基组成的组，或共同形成环状取代基（II），其中 Q 是 NH、O 或 CH2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• α-Iodoketones (Part 3).¹ Synthesis of 21-Iodo-Δ¹⁶-20-keto Steroids by the N-Iodosuccinimide-Enol Acetate Reaction²
  作者：Carl Djerassi、Carl T. Lenk

  DOI：10.1021/ja01636a002

  日期：1954.4
• Steroids. XII.¹ Aromatization Experiments in the Progesterone Series²
  作者：Carl Djerassi、G. Rosenkranz、J. Iriarte、J. Berlin、J. Romo

  DOI：10.1021/ja01148a035

  日期：1951.4