heptakis-6-azido-6-deoxy-beta-cyclodextrin | 53958-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis-6-azido-6-deoxy-beta-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis (6-azido-6-deoxy)-β-cyclodextrin；heptakis(6-azido-6-deoxy)cyclomaltoheptaose；heptkis (6-deoxy-6-azido)-β-cyclodextrin；heptakis(6-azido-6-deoxy)-βCD；heptakis-(6-deoxy-6-azido)-cyclomaltoheptaose；heptakis(6-deoxy-6-azido)β-cyclodextrin；per-6-azido-6-deoxy-β-cyclodextrin；per-(6-azido-6-deoxy)-β-CD；per-6-azido-β-cyclodextrin；Heptakis-(6-azido-6-deoxy)-b-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(azidomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 53958-47-7
• 化学式: C₄₂H₆₃N₂₁O₂₈
• 分子量: 1310.09
• InChiKey: OLPQEMQLAVINTB-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  240°C
• 沸点：
  944.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3700 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO。不溶于水、甲醇、氯仿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  513
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  42

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis-6-azido-6-deoxy-beta-cyclodextrin 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 heptakis(6-amino-6-deoxy)-β-cyclodextrin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效表面上环糊精的表面衍生化

  摘要：

  为了证明使用Vilsmeier-Haack试剂对α，β和γCD进行表面官能化的效率和易用性，已报道了通过全6-溴6-脱氧CD合成13种环糊精（CD）衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00916-1
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltoheptaose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到heptakis-6-azido-6-deoxy-beta-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成基于 β-环糊精的 MUC1 糖肽树枝状聚合物

  摘要：

  糖肽树枝状聚合物是生物医学应用的有吸引力的候选者。在这里，描述了一种基于β-环糊精制备多价 MUC1 糖肽树枝状聚合物的有效方法。通过使用溴化铜 (I) 和苯硫醚作为催化剂体系，可以有效地获得精确定义的七价共轭物。使用这种七价糖肽树状聚合物，我们观察到抗体和表位相互作用中识别和关联过程中的多价效应，这可能具有生物医学应用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590796

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR MODIFICATION OF NEGATIVELY CHARGED CARRIER SURFACE, METHOD OF THEIR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODIFICATION D'UNE SURFACE DE MOLÉCULE PORTEUSE CHARGÉE NÉGATIVEMENT, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2021104547A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I) (I) wherein Cg is -CH2-C≡CH or -CH2-CH=CH2; R is independently selected from the group consisting of (Cl-C6)alkyl, which may be linear or branched; (C5-C6)cykloalkyl; R1 is H, (C1-C6)alkyl, which may be linear or branched; or (C5-C6)cykloalkyl; R2 to R6 are independently selected from the group consisting of -H, (Cl-C6)alkyl, (Cl- C6)alkoxyl, -N(R7)2, wherein R7 is independently (Cl-C6)alkyl; wherein the compound of general formula (I) bears at least one positive charge. The invention further relates to the methods of synthesis thereof and their use for modification of negatively charged solid surfaces.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Cg为-CH2-C≡CH或-CH2-CH=CH2；R独立地选自（Cl-C6）烷基的群，可以是直链或支链；（C5-C6）环烷基；R1为H，（C1-C6）烷基，可以是直链或支链；或（C5-C6）环烷基；R2至R6独立地选自-H，（Cl-C6）烷基，（Cl-C6）烷氧基，-N（R7）2，其中R7独立地为（Cl-C6）烷基；其中一般式（I）的化合物至少带有一个正电荷。本发明还涉及其合成方法及其用于修饰带负电荷的固体表面的用途。
• Functionalities tuned enantioselectivity of phenylcarbamate cyclodextrin clicked chiral stationary phases in HPLC
  作者：Jian Tang、Yuzhou Lin、Bo Yang、Jie Zhou、Weihua Tang

  DOI：10.1002/chir.22732

  日期：2017.9

  phenylcarbamate cyclodextrin (CD) clicked chiral stationary phases (CSPs). A comparison study is herein reported for per(4‐chloro‐3‐methyl)phenylcarbamate and per(2‐chloro‐5‐methyl)phenylcarbamate β‐CD clicked CSPs (i.e., CCC4M3‐CSP and CCC2M5‐CSP). The enantioselectivity dependence on column temperature was studied in both normal‐phase and reversed‐phase mode high performance liquid chromatography

  混合的氯官能团和甲基官能团可以极大地调节苯基氨基甲酸酯环糊精（CD）咔哒手性固定相（CSP）的对映选择性。本文报道了对（4-氯-3-甲基）苯基氨基甲酸酯和（2-氯-5-甲基）苯基氨基甲酸酯β-CD裂解的CSP（即CCC4M3-CSP和CCC2M5-CSP）的比较研究。在正相和反相模式高效液相色谱（HPLC）中均研究了对映选择性对柱温的依赖性。热力学研究表明，CCC4M3-CSP与手性溶质之间可形成更强的分子间相互作用，以驱动手性分离。通过在HPLC中对17种模型外消旋物进行对映分离，进一步证明了CCC4M3-CSP的对映选择性更高。
• [EN] MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] MANNOSIDES MULTIMÉRIQUES, UN PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014016361A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia Coli infections. Exemplary compounds are:

  本发明涉及多聚甘露糖苷，其制备方法以及它们在医药中用于治疗大肠杆菌感染的用途。典型的化合物包括：
• Mannosylated Poly(ethylene imine) Copolymers Enhance saRNA Uptake and Expression in Human Skin Explants
  作者：Anna K. Blakney、Yamin Abdouni、Gokhan Yilmaz、Renjie Liu、Paul F. McKay、Clément R. Bouton、Robin J. Shattock、C. Remzi Becer

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00445

  日期：2020.6.8

  dose minimization. Here, we present a delivery platform for targeted delivery of saRNA using mannosylated poly(ethylene imine) (PEI) enabled by the host–guest interaction between cyclodextrin and adamantane. We show that the host–guest complexation does not interfere with the electrostatic interaction with saRNA and observed that increasing the degree of mannosylation inhibited transfection efficiency

  Messenger RNA（mRNA）是用于疫苗和治疗剂的有前途的平台，自扩增RNA（saRNA）特别有利，因为它可以实现更高的蛋白表达和最小剂量。在这里，我们介绍了一个通过甘露糖基化的聚亚乙基亚胺（PEI）定向递送saRNA的递送平台，该环化糊精和金刚烷之间的客体相互作用实现了该平台。我们发现宿主-客体的复合物不会干扰与saRNA的静电相互作用，并且观察到甘露糖基化程度的提高在体外抑制了转染效率，但在人皮肤外植体中表达GFP的细胞数量增加了8倍。此外，提高糖聚合物与saRNA的比例也提高了离体转染细胞的百分比。我们发现，这些甘露糖基化的PEIs以依赖于甘露糖的方式特异性地增加了人类皮肤中上皮细胞的蛋白质表达。该平台有望用于进一步研究PEI的糖基化和靶向saRNA的传递。
• Novel drug delivery compositions
  申请人：Wiebe Leonard

  公开号：US20070021380A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention provides for a novel molecules useful for delivery of compounds to a mammal, more particularly for the intracellular delivery of nucleotides, nucleotide analogues or compounds with a heterocyclic base. Also provided for are novel therapeutic complexes comprising novel molecules complexed with nucleotide analogues or heterogeneous or homogenous oligomers comprised of nucleotide analogues.

  本发明提供了一种新型分子，用于将化合物传递给哺乳动物，更具体地用于核苷酸、核苷酸类似物或具有杂环碱基的化合物的细胞内传递。还提供了包括与核苷酸类似物或由核苷酸类似物组成的异质或同质寡聚体形成的新型治疗复合物。