leupeptin hydrochloride | 39740-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: leupeptin hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide;hydrochloride
• CAS: 39740-82-4
• 化学式: C₂₀H₃₈N₆O₄*ClH
• 分子量: 463.02
• InChiKey: OQQYPQNFLLAILR-FRKSIBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

白蛋白肽是一种天然存在的蛋白质酶抑制剂，能够抑制半胱氨酸、丝氨酸和苏氨酸肽酶。白肽因是由放线菌产生的有机化合物。

具体而言，白蛋白肽能抑制丝氨酸蛋白酶（如胰蛋白酶的Ki值为3.5nM、纤溶酶的Ki值为3.4nM以及猪激肽释放酶），还能够抑制半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B的Ki值为4.1nM，内蛋白酶Lys-C）。它对α-糜蛋白酶或凝血酶没有抑制作用。

Leupeptin则是一种竞争性过渡态抑制剂，过量的底物可以减轻其抑制效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leupeptin hydrochloride 生成 Leucylargininal dibutylacetal
  参考文献：
  名称：

  STRACHER, ALFRED;KESNER, LEO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 tri-tert-butoxyaluminum hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 leupeptin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过还原相应的苯基酯制备Boc-氨基酸或肽醛

  摘要：

  描述了一种新的替代方法，用于制备氨基酸和肽醛，其基于将相应的苯基酯用三（叔丁氧基）氢化铝锂还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770117

文献信息

• US4066507A
  申请人：——

  公开号：US4066507A

  公开（公告）日：1978-01-03