(R)-2-hydroxy-1-indanone oxime | 192869-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1-indanone oxime
• 英文别名: (2R)-3-hydroxyimino-1,2-dihydroinden-2-ol
• CAS: 192869-87-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VFWKBAUMUYLUQZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1-indanone oxime 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R)-1-氨基-2-茚满醇 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (1S,2R)-1-Amino-2-indanol, a Key Component of an HIV Protease Inhibitor, Indinavir

  摘要：

  合成了(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇（1），这是HIV蛋白酶抑制剂的关键成分，通过(R)-2-羟基-1-茚酮((R)-3)实现，该化合物通过对从d-(R)-苯丙氨酸获得的(R)-2-乙氧基-3-苯丙酸的分子内Friedel–Crafts酰化反应制备而成。作为替代方案，(R)-3也可以通过(±)-2-乙氧基-1-茚酮的酶促解析得到。酮(R)-3通过醇肟形成和非对映体选择性的氢化反应转化为1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1093
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-1-indanone oxime
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (1S,2R)-1-Amino-2-indanol, a Key Component of HIV Protease Inhibitor, Indinavir

  摘要：

  (1S,2R)-1-氨基-2-茚醇的合成作为HIV蛋白酶抑制剂的关键成分，通过八个步骤从D-苯丙氨酸合成而成。起始材料经过四步反应，转化为2-乙氧基-1-茚酮，过程中涉及分子内弗里德尔-克拉夫循环反应。立体化学不稳定的α-乙氧基酮在催化量氟化铈存在下水解为2-羟基-1-茚酮，且未损失任何光学纯度。从α-羟基酮派生的α-羟基肟的立体选择性氢化反应以96%的顺式选择性得到氨基醇。整个反应过程中，起始材料的光学纯度得到了完美保留。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3126