methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate | 89537-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: (RS)-α-(Dimethoxyphosphoryl)glycin-methylester；Methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphinyl)-acetate；α-phosphoglycine trimethyl ester；dimethoxyphosphorylglycine methyl ester；trimethylphosphonoglycine；methyl amino(dimethoxyphosphoryl)acetate；methyl 2-amino-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 89537-21-3
• 化学式: C₅H₁₂NO₅P
• 分子量: 197.128
• InChiKey: LMYHMXOWYQNKSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 生成 methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-formamidoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸（E）-β，γ-烯醇醚的新合成

  摘要：

  通过新方法合成了带有烯醇醚侧链的各种N-保护的氨基酸，这使得在引入N-保护基团和烯醇醚部分时具有极大的通用性。该方法处理Wittig-Horner缩合，得到α，β-脱氢高丝氨酸醚衍生物，然后区域和立体选择性异构化成β，γ-烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93464-1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯丙氨酸衍生物的 C(sp2)-H 键亚胺化

  摘要：

  在此，我们报告了使用异氰化物和 Co(dpm) 2催化剂的苯丙氨酸衍生物的钴催化、吡啶酰胺定向 C-H 键亚胺化方案。在反应条件下可以耐受广泛的官能团，以高产率产生亚胺。获得的亚胺产物可以在还原条件下轻松转化为 1-氨基异喹啉衍生物，为现有方法提供了一种有吸引力的替代方案。对照实验表明，C-H 活化可能通过亲电途径发生。

  DOI：

  10.1039/d2cc02334b

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5B POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VHC
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004002977A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention porivdes compounds of Formula I, compositons and methods that are useful for treating viral infections and associated diseases, particularly HCV infections and associated diseases.

  本发明提供了式I化合物、组合物及方法，这些化合物、组合物及方法对于治疗病毒感染及相关疾病具有效用，特别是HCV感染及相关疾病。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Rishi G. Vaswani、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo702329z

  日期：2008.3.1

  scalable synthetic route profits from the strategic utilization of substrate-controlled manipulations for the iterative installation of the requisite stereogenic centers. The key transformations include a diastereoselective modified Claisen condensation, a chemo- and diastereoselective reduction of a β-keto ester, and the substrate-directed hydrogenation of a dehydroamino ester derivative. During the course

  本文描述了基于吡咯烷的生物碱 (-)-kaitocephalin 的全化学合成的立体控制策略的成功实施。这种可扩展的合成路线得益于对底物控制操作的战略利用，以迭代安装必要的立体中心。关键转化包括非对映选择性修饰的克莱森缩合、β-酮酯的化学和非对映选择性还原以及脱氢氨基酯衍生物的底物导向氢化。在我们的研究过程中，发现了一个有趣的立体收敛环化反应，用于高效组装 kaitocephalin 2,2,5-三取代的吡咯烷核心。
• The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1993-25948

  日期：——

  In the preceding communication we described the synthesis of tetrahydropyridazine-3-carboxylic acids and their incorporation into peptides. We have also prepared the tripeptide 2 which is contained in the antibiotic antrimycin Dv 15. We now report on the preparation of the building blocks 1 and 4 and their coupling with 2 to give the protected antrimycin Dv 14. The deprotection of this heptapeptide constitutes the total synthesis of antrimycin Dv.

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。
• [EN] METHODS OF PREPARATION OF DEHYDRO-DIKETOPIPERAZINES IN LIQUID PHASE OR OF SOLID SUPPORTED PHASE<br/>[FR] PROCEDES POUR L'ELABORATION DE DESHYDRO-DIKETOPIPERAZINES EN PHASE LIQUIDE OU DE PHASE SUPPORTEE SOLIDE
  申请人：COULADOUROS ELIAS

  公开号：WO2005003102A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The preparation of any compound of the generic structure (I); wherein: R1 and R2 are substituents described in the main text. Cycl- is a group represented by either of the formulae (a) and (b); wherein: R3 to R8, X and Y are substituents described in the main text. The above described compounds may be used for the treatment of cancer. The preparation method consists of coupling of the amine group of phosphynilglycinate with the carboxylic group of an aminoacid, the successively coupling of the above formed compound with the formyl-Cycl derivative, the deprotection of the aminoacid and the formation of dehydro-diketopiperazine employing mild alkaline conditions. The method is extended for the preparation of individual derivatives or libraries of derivatives related to the above described compounds of the general formula (II), employing a solid supported phosphonate of the general formula (II), wherein: Res represents any polymer support (resin) with or without a linker, Prot represents any NH- protective group, R represents alkyl or alkyloxyalkyl groups.

  通用结构（I）的任何化合物的制备；其中：R1和R2是主文中描述的取代基。Cycl-是由式（a）和（b）中的任一表示的基团；其中：R3至R8，X和Y是主文中描述的取代基。上述化合物可用于治疗癌症。制备方法包括将磷酰基甘氨酸的胺基与氨基酸的羧基偶联，然后将上述形成的化合物与甲酰-Cycl衍生物偶联，去保护氨基酸并在温和碱性条件下形成脱氢二酮二肽，该方法可用于制备与通用结构（II）的上述化合物相关的个别衍生物或衍生物库，使用通用结构（II）的固相磷酸酯，其中：Res代表任何聚合物支持（树脂），带有或不带有连接物，Prot代表任何NH-保护基团，R代表烷基或烷氧基烷基基团。
• Cyclopropanation of (E)-Dehydroaspartic Acid Esters with Furan Derivatives: The Synthesis of Highly Functionalized α-2,3-Methanoamino Acid Esters
  作者：Tetsuro Shinada、Atsushi Manabe、Ryotaro Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0034-1380812

  日期：——

  Highly functionalized α-2,3-methanoamino acid esters were prepared by the cyclopropanation of dehydroaspartic acid esters with 2-methoxyfuran or 2-siloxyfuran derivatives. These reactions proceed smoothly in the absence of any catalysts, bases, additives, or solvents.

  通过脱氢天冬氨酸酯与 2-甲氧基呋喃或 2-甲硅烷氧基呋喃衍生物的环丙烷化反应制备了高度官能化的 α-2,3- 甲氨基酸酯。这些反应在没有任何催化剂、碱、添加剂或溶剂的情况下顺利进行。