11-chlorobicyclo<6.3.0>undec-1,4-en-10-one | 104762-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-chlorobicyclo<6.3.0>undec-1,4-en-10-one
• 英文别名: 3-chloro-1,4,5,8,9,9a-hexahydro-2H-cyclopenta[a]cycloocten-2-one；(6Z)-3-chloro-1,4,5,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[8]annulen-2-one
• CAS: 104762-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: UKHFGBPMALKWGT-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chlorobicyclo<6.3.0>undec-1,4-en-10-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-3-Chloro-2,4,5,8,9,9a-hexahydro-1H-cyclopentacycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 锌铜偶 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 11-chlorobicyclo<6.3.0>undec-1,4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3

文献信息

• A novel synthetic approach to angularly fused tricyclopentanoids
  作者：Goverdhan Mehta、K.Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91053-6

  日期：1984.1

  Cationic transannular cyclisation of the type 8-5→5-5-5 provides a short, convenient access route to spiro-fused tricyclo (6.3.0.01,5) undecane system.

  8-5→5-5-5型阳离子跨环环化提供了一条短而方便的途径，可轻松到达螺环稠合的三环（6.3.0.0 1,5）十一烷体系。
• General transannulation approach to angular triquinanes. Total syntheses of (.+-.)-pentalenene and (.+-.)-epi-pentalenene
  作者：Goverdhan. Mehta、Kasibhatla Srinivas. Rao

  DOI：10.1021/ja00285a023

  日期：1986.12
• Mehta, Goverdhan; Padma, S.; Rao, K. Srinivas, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1137 - 1146
  作者：Mehta, Goverdhan、Padma, S.、Rao, K. Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• MEHTA, GOVERDHAN;SRINIVAS, RAO, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3481-3482
  作者：MEHTA, GOVERDHAN、SRINIVAS, RAO, K.

  DOI：——

  日期：——
• Strategy for cyclopentenone annulation of olefins: A general protocol for bicyclo [n.3.0] enone synthesis
  作者：Goverdhan Mehta、K.Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90055-3

  日期：——

  Several bicyclic α-chloro enones obtained through Greene annulation of cyclic olefins are shown to undergo efficient, two step, enone transposition via Luche reduction and aq. formic acid treatment. Application of this methodology to the formal synthesis of exaltone® and (±)-muscone is described.

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。