xanthocillin X | 580-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: xanthocillin X
• 英文别名: xanthocillin-X；Xanthocillin；4-[4-(4-Hydroxyphenyl)-2,3-diisocyanobuta-1,3-dienyl]phenol
• CAS: 580-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: YBMVKDUTYAGKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2396 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Xanthocillin 是从青霉中提取的一种海洋药剂，通过抑制 MEK/ERK 途径诱导自噬。

体外研究

• 细胞增殖实验
  Xantocillin (SD118-xanthocillin X (1)) 在6.9至55.56 µM浓度下作用48小时后，显著抑制了HepG2细胞的增殖。其半数抑制浓度（IC₅₀）为22.88 ± 4.76 µM。

• 自噬相关基因表达
  Xantocillin (SD118-xanthocillin X (1)) 在24.3 µM浓度下作用12至48小时后，增加了与自噬相关的基因LC3和Beclin 1的表达。

实验数据

• 细胞增殖实验

  • 细胞系：HepG2细胞
  • 浓度：6.9 µM、13.89 µM、27.78 µM、55.56 µM
  • 培养时间：48小时
  • 结果：浓度依赖性地抑制HepG2细胞的增殖，半数抑制浓度（IC₅₀）为22.88 ± 4.76 µM。

• Western Blot 分析

  • 细胞系：HepG2细胞
  • 浓度：24.3 µM
  • 培养时间：12小时、24小时、48小时
  • 结果：增加了与自噬相关的基因LC3和Beclin 1的表达。

文献信息

• ALPHA-SUBSTITUTED VINYLTIN COMPOUND
  申请人：Tatsuta Kuniaki

  公开号：US20090023939A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  To provide α-substituted vinyltin useful for the search for function-developing substances such as pharmaceuticals/agrichemicals and functional materials and for the construction of a compound library. An α-substituted vinyltin compound represented by the formula (1), a tautomer or salt of the compound or a solvate thereof: R 2 CH═C(R 3 )Sn(R 1 ) 3 (1) wherein R 1 is a C 1-10 alkyl group, a C 2-14 aryl group or the like, R 2 is a C 2-14 aryl group, a C 2-9 heterocyclyl group, a C 3-10 cycloalkyl group or the like, and R 3 is a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, a formylamino group, a thioformylamino group, an isonitrile group, an urea group, a carbamate group or the like.

  提供α-取代的乙烯基锡，用于寻找功能发展物质，如药物/农药和功能材料，以及用于构建化合物库。由下式表示的α-取代的乙烯基锡化合物（1）或其互变异构体或盐或溶剂合物：R2CH═C(R3)Sn(R1)3（1）其中R1是C1-10烷基，C2-14芳基或类似物，R2是C2-14芳基，C2-9杂环基，C3-10环烷基或类似物，R3是氨基甲酰基，硫氨基甲酰基，异氰酸酯基，异硫氰酸酯基，甲酰氨基基，硫代甲酰氨基基，异腈基，脲基，氨基甲酸酯基或类似物。