N,N'-dibenzyl-1,2-diamino-1,2-dideoxy-D-mannopyranose | 1402410-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-1,2-diamino-1,2-dideoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2-dideoxy-1,2-dibenzylamino-D-mannose；(2R,3S,4R,5S)-5,6-bis(benzylamino)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1402410-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: WBZWWIAIVJIFMI-XBYSNUDESA-N

物化性质

• 沸点：
  580.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-1,2-diamino-1,2-dideoxy-D-mannopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 D-mannosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS N-SUBSTITUÉS DE MANNOSAMINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公式(I)的化合物，其中R1是可通过氢解去除的基团，且其中R2是OH或R2是-NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可以通过Heyns重排从果糖制备。然后，该化合物可用于制备无游离α-D-甘露糖胺或其盐，α-D-甘露糖胺构建块和含甘露糖胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘露糖胺及其水合物和溶剂化物，神经氨酸衍生物以及病毒神经氨酸酶抑制剂。

  公开号：

  WO2012140576A1
• 作为产物：
  描述：

  果糖 、 benzylamine hydrochloride 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-dibenzyl-1,2-diamino-1,2-dideoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF N-ACETYL-D-NEURAMINIC ACID

  摘要：

  用NAM制备NANA的方法，NAM本身可以由果糖制备。在存在至少70％序列相似性或同源性与SEQ相似的NANA醛缩酶的情况下，将NAM与丙酮酸或丙酸盐处理。 ID.NO.1的氨基酸序列。

  公开号：

  US20140349347A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEOXYAMINO SUGARS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SUCRES DÉSOXYAMINO
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2014128660A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to methods for making an α-amino-aldehyde, preferably a 2-amino-2-deoxy sugar derivative, from an α-hydroxy-aldehyde, preferably an aldose. Intermediary 1-amino-1-deoxy-ketose derivatives, and their use as synthetic intermediates, are also described.

  本发明涉及一种从α-羟基醛，优选为醛糖，制备α-氨基醛，优选为2-氨基-2-脱氧糖衍生物的方法。还描述了1-氨基-1-脱氧酮糖衍生物中间体及其作为合成中间体的用途。
• N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Vrasidas Ioannis

  公开号：US20140046051A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A compound of the formula (1) wherein R 1 is a group removable by hydrogenolysis, and wherein R 2 is OH or R 2 is —NHR 3 wherein R 3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make free D-mannosamine or its salts, D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, neuraminic acid derivatives, and viral neuraminidase inhibitors.

  化合物的公式为（1），其中R1是可通过氢解去除的基团，R2为OH或R2为—NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可由果糖经Heyns重排制备而成。然后，该化合物可用于制备游离D-甘氨酰胺或其盐，D-甘氨酰胺构建块和含有甘氨酰胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘氨酰胺及其水合物和溶剂化物，神经酰胺酸衍生物和病毒神经氨酸酶抑制剂。
• N-substituted mannosamine derivatives, process for their preparation and their use
  申请人：Vrasidas Ioannis

  公开号：US09187513B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  A compound of the formula (1) wherein R1 is a group removable by hydrogenolysis, and wherein R2 is OH or R2 is —NHR3 wherein R3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make free D-mannosamine or its salts, D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, neuraminic acid derivatives, and viral neuraminidase inhibitors.

  式（1）的化合物，其中R1是可通过氢解除去的基团，R2是OH或R2是—NHR3，其中R3是可通过氢解除去的基团。该化合物可以通过Heyns重排反应从果糖制备而来。然后可以使用该化合物制备自由D-甘氨酰胺或其盐，D-甘氨酰胺构建块和含有甘氨酰胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘氨酰胺及其水合物和溶剂化物，神经酰胺酸衍生物和病毒神经氨酸酶抑制剂。
• [EN] N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS N-SUBSTITUÉS DE MANNOSAMINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012140576A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of the formula (I) wherein R1 is a group removable by hydrogenolysis,and wherein R2 is OH or R2 is -NHR3 wherein R3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make - free D-mannosamine or its salts, - D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, - N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, - neuraminic acid derivatives and, - viral neuraminidase inhibitors.

  公式(I)的化合物，其中R1是可通过氢解去除的基团，且其中R2是OH或R2是-NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可以通过Heyns重排从果糖制备。然后，该化合物可用于制备无游离α-D-甘露糖胺或其盐，α-D-甘露糖胺构建块和含甘露糖胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘露糖胺及其水合物和溶剂化物，神经氨酸衍生物以及病毒神经氨酸酶抑制剂。
• SYNTHESIS OF N-ACETYL-D-NEURAMINIC ACID
  申请人：Schroven Andreas

  公开号：US20140349347A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Method of making NANA from NAM, which may itself be made from fructose. The NAM is treated with pyruvic acid or a pyruvate in the presence of a NANA aldolase having at least 70% sequence similarity or homology to the amino acid sequence of SEQ. ID. NO. 1.

  用NAM制备NANA的方法，NAM本身可以由果糖制备。在存在至少70％序列相似性或同源性与SEQ相似的NANA醛缩酶的情况下，将NAM与丙酮酸或丙酸盐处理。 ID.NO.1的氨基酸序列。