dimethyl (1-cyanocyclohexyl)malonate | 128262-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (1-cyanocyclohexyl)malonate
• 英文别名: (1-cyanocyclohexyl)malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(1-cyanocyclohexyl)propanedioate
• CAS: 128262-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: PVEIHNIYJYCWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-cyanocyclohexyl)malonate 在 镍 水 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  通过加氢氰酸到环己二烯丙二酸酯或氰基（亚环己基）乙酸酯来合成加巴喷丁的新方法

  摘要：

  研究了抗惊厥加巴喷丁（1-（氨基甲基）环己烷乙酸）的几种合成途径。讨论了不同路线的优缺点，并指出了最经济和技术上最可行的综合方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740208
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 dimethyl (1-cyanocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过加氢氰酸到环己二烯丙二酸酯或氰基（亚环己基）乙酸酯来合成加巴喷丁的新方法

  摘要：

  研究了抗惊厥加巴喷丁（1-（氨基甲基）环己烷乙酸）的几种合成途径。讨论了不同路线的优缺点，并指出了最经济和技术上最可行的综合方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740208
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl (1-cyanocyclohexyl)malonate 、 氯化锂 、 水 、 二甲基亚砜 在 正戊烷 、 dimethyl (1-cyanocyclohexyl)malonate 作用下， 以14.4 g of (1-cyanocyclohexyl)acetic acid ethyl ester was obtained by distillation of the organic phase, corresponding to a yield of 74 percent (relative to the (1-cyanocyclohexyl)malonic acid dimethyl ester的产率得到乙基(1-氰基环己基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid

  摘要：

  本文描述了一种生产1-(氨甲基)环己基乙酸的新工艺，该药物是一种抗癫痫药物。为此，将(1-氰基环己基)丙二酸二烷基酯脱羧成相应的(1-氰基环己基)乙酸烷基酯，然后与苄醇进行酯交换反应，最后进行氢化反应形成最终产物。

  公开号：

  US05095148A1

文献信息

• 2-aza-4-(alkoxycarbonyl)spiro[4,5]decan-3-one
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04956473A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  2-Aza-4-(alkoxycarbonyl)spiro[4,5]-decan-3-one and a process for the production of it, starting either from cyclohexylidene malonic acid esters or cyclohexylidene cyanoalkylates. The cyclohexylidene malonic acid ester is reacted with hydrocyanic acid in the presence of a catalytic amount of alkali cyanide or with a stoichiometric amount of alkali cyanide, in an alcohol, and subsequently treated with an acid. The resultant (1-cyanocyclohexyl) malonic acid dialkyl ester is converted by catalytic hydrogenation into the product. The cyclohexylidene cyanoalkylate is reacted with a stoichiometric amount of alkali cyanide, in an alcohol or with hydrocyanic acid in the presence of a catalytic amount of an alkali cyanide. The resultant (1-cyanocyclohexyl)-cyanoacetic acid alkyl ester is reacted in an alcohol in an acid to provide (1-cyanocyclohexyl) malonic acid dialkyl ester. The later ester is converted by catalytic hydrogenation into the product. Process of using the product for the production of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid by converting the product with HCl or sulfuric acid at an elevated temperature.

  2-Aza-4-(烷氧羰基)螺[4,5]-癸烷-3-酮及其生产方法，可以从环己烯基丙二酸酯或环己烯基氰烷酸酯出发。将环己烯基丙二酸酯与氢氰酸在碱性氰化物的催化剂存在下或与等量的碱性氰化物在醇中反应，然后用酸处理。所得的（1-氰基环己基）丙二酸二烷基酯经催化氢化转化为产物。环己烯基氰烷酸酯与等量的碱性氰化物在醇中反应，或者在碱性氰化物的催化剂存在下与氢氰酸反应。所得的（1-氰基环己基）-氰乙酸烷基酯在酸性条件下在醇中反应，形成（1-氰基环己基）丙二酸二烷基酯。后者经催化氢化转化为产物。使用该产物生产1-(氨甲基)环己烷乙酸的方法是将产物与HCl或硫酸在高温下反应。
• Process for the preparation of amino methyl cyclo alkane acetic acids
  申请人：Kuppuswamy Nagarajan

  公开号：US20060149099A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  This invention relates to an improved process for the preparation of amino methyl cyclo alkane acetic acids. This invention particularly relates to an improved process for the preparation of gabapentin (which is chemically known as 1-aminomethyl-1-cyclohexaneacetic acid), which is a very well known agent useful for the treatment of epilepsy and other cerebral disorders. In the chemical series of 1-amino methyl cyclo alkane-1-acetic acids, Gabapentin, which is 1-amino methyl cyclo hexane-1-acetic acid has been developed as a drug having anti convulsive properties.

  该发明涉及一种改进的氨甲基环烷基乙酸的制备方法。该发明特别涉及一种改进的加巴喷丁（化学上称为1-氨甲基-1-环己烷乙酸）的制备方法，加巴喷丁是一种用于治疗癫痫和其他脑部疾病的非常知名的药物。在1-氨甲基环烷基-1-乙酸化学系列中，加巴喷丁（即1-氨甲基环己烷-1-乙酸）已被开发为一种具有抗惊厥特性的药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO METHYL CYCLO ALKANE ACETIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES AMINO-METHYL-CYCLOALCANE ACETIQUES
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2004046085A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention relates to an improved process for the preparation of amino methyl cyclo alkane acetic acids. This invention particularly relates to an improved process for the preparation of gabapentin (which is chemically known as 1-aminomethyl-1-cyclohexaneacetic acid), which is a very well known agent useful for the treatment of epilepsy and other cerebral disorders. In the chemical series of 1-amino methyl cyclo alkane-1-acetic acids, Gabapentin, which is 1-amino methyl cyclo hexane -1-acetic acid has been developed as a drug having anti convulsive properties.

  这项发明涉及一种改进的氨基甲基环烷基乙酸的制备过程。这项发明特别涉及一种改进的加巴喷丁制备过程（在化学上被称为1-氨基甲基-1-环己烷乙酸），这是一种非常著名的用于治疗癫痫和其他脑部疾病的药物。在1-氨基甲基环烷基-1-乙酸化学系列中，加巴喷丁，即1-氨基甲基环己烷-1-乙酸，已经被开发成一种具有抗惊厥作用的药物。
• Process for the production of 1-(aminomethyl) cyclohexane acetic acid
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05130455A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A new process is described for the production of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid, a pharmaceutical agent used as an anticonvulsant. For this purpose a (1-cyanocyclohexyl)-malonic acid dialkyl ester is decarbalkoxylated to the corresponding (1-cyanocyclohexyl)acetic acid alkyl ester, then transesterified with a benzyl alcohol and finally hydrogenated to form the end product.

  描述了一种生产1-(氨甲基)环己基乙酸的新工艺，该药物是一种抗癫痫药物。为此，首先将(1-氰基环己基)丙二酸双烷基酯脱羧烷氧基化为相应的(1-氰基环己基)乙酸烷基酯，然后与苯甲醇酯交换反应，最后氢化形成最终产物。
• 2-Aza-4-(alkoxycarbonyl)spiro-[4,5]decan-3-on
  申请人：LONZA A.G.

  公开号：EP0358092A1

  公开（公告）日：1990-03-14

  2-Aza-4-(alkoxycarbonyl)spiro[4,5]decan-3-on und ein Verfahren zur Herstellung desselben, ausgehend entweder von Cyclohexyli­denmalonsäureestern oder Cyclohexylidencyanalkylaten und Ver­wendung des Produktes zur Herstellung von 1-(Aminomethyl)cy­clohexanessigsäure.

  2-氮杂-4-(烷氧羰基)螺[4,5]癸烷-3-酮及其以环己亚基丙二酸酯或环己亚基氰基烷基酸酯为起点的制备方法，以及使用该产品制备 1-(氨基甲基)环己基乙酸。