6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one | 250262-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(4-nitro phenyl)-chromen-4-one；6-methyl-3'-nitroflavone；6-methyl-4'-nitroflavone；6-Methyl-2-(4-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 250262-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: CRIYWWZALOCTHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C
• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6

文献信息

• Structure−Activity Relationships and Molecular Modeling Analysis of Flavonoids Binding to the Benzodiazepine Site of the Rat Brain GABA_A Receptor Complex
  作者：Kim Dekermendjian、Pia Kahnberg、Michael-Robin Witt、Olov Sterner、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm991010h

  日期：1999.10.1

  The affinities for the benzodiazepine binding site of the GABA(A) receptor of 21 flavonoids have been studied using [(3)H]flumazenil binding to rat cortical membranes in vitro. We show that flavonoids with high affinity for the benzodiazepine receptor in vitro spanning the whole efficacy range from agonists (1q) to inverse agonists (1l) can be synthesized. The receptor binding properties of the flavonoids

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。
• Refinement and Evaluation of a Pharmacophore Model for Flavone Derivatives Binding to the Benzodiazepine Site of the GABA_A Receptor
  作者：Pia Kahnberg、Erik Lager、Celia Rosenberg、Jette Schougaard、Linda Camet、Olov Sterner、Elsebet Østergaard Nielsen、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm020839k

  日期：2002.9.1

  develop and evaluate a pharmacophore model previously proposed by Cook and co-workers (Drug Des. Discovery 1995, 12, 193-248) for ligands binding to the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor, 40 new flavone derivatives have been synthesized and their affinities for the benzodiazepine site have been determined. Two new regions of steric repulsive interactions between ligand and receptor have been

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。
• A new synthesis of flavones and pyranoflavone by intramolecular photochemical Wittig reaction in water
  作者：Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.134

  日期：2011.12

  A new synthetic approach toward the synthesis of flavones and pyranoflavone has been developed by light induced intramolecularphotochemicalWittigreaction in water onto aryloxycarbonyl groups and suitably substituted phosphonium bromides sans any phase transfer catalyst or promoter.

  朝向黄酮和pyranoflavone的合成的新的合成方法已被开发通过光诱导的分子内光化学维悌希反应在水到芳氧基羰基和适当取代的鏻溴化物SANS任何相转移催化剂或助催化剂。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidation of Flavanones: A Facile Synthesis of Flavones
  作者：Om V. Singh、M. Muthukrishnan、Gopan Raj

  DOI：10.1080/00397910500214490

  日期：2005.10.1

  Abstract Oxidation of flavanones (1a–o) with manganese(III) acetate by heating in acetic acid in presence of perchloric acid afforded exclusively flavones (2a–o) by dehydrogenation in almost quantitative yields.

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。
• FeCl3 CATALYZED DEHYDRATIVE CYCLISATION of 1,3-(DIARYL DIKETONES) to FLAVONES
  作者：P. K. Zubaidha、A. M. Hashmi、R. S. Bhosale

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.97

  日期：2005.1

  required synthesis of substituted flavones on large scale. Currently there are number of methods available to synthesize flavones, among them Baker Venkatraman strategy represents the most convenient route from 2hydroxy acetophenone. In this method, acid induced dehydrative cyclisation of 1,3 ( diaryl diketones ) obtained by intramolecular Claisen condensation of Ο benzoyl acetophenone to flavones in 75%

  催化量的FeCh影响取代的1(2羟基苯基)3苯基1、3丙二醇以高产率平滑转化为相应的黄酮。简介 : 黄酮是最丰富、最重要的黄酮类化合物，具有广泛的生物活性。最近对黄酮的兴趣源于它们抑制逆转录病毒转录酶的能力以及它们抑制蛋白质酪氨酸激酶和丝氨酸/苏氨酸激酶的能力。我们对研究黄酮作为醛糖还原酶抑制剂的兴趣需要大规模合成取代的黄酮。目前有多种方法可用于合成黄酮，其中 Baker Venkatraman 策略代表了从 2-羟基苯乙酮合成最便捷的路线。在该方法中，酸诱导脱水环化 1，3（二芳基二酮）通过 Ο 苯甲酰基苯乙酮分子内克莱森缩合得到黄酮，产率为 75%。上述脱水环化的最新进展包括在 MW 辐射下使用 Amberlyst 15、Co(Sulpr) OH、Br2/CHCl3、EtOH/HCl、粘土、NaOAc/AcOH 和 H2SO4。这些程序在操作简单性、反应时间、产率和试剂成本方面受到影响