(S)-2-butanone cyanohydrin | 174849-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-butanone cyanohydrin
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-methylbutyronitrile, (S)-；(2S)-2-hydroxy-2-methylbutanenitrile
• CAS: 174849-22-0
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00042978
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: VMEHOTODTPXCKT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 丁酮 在 Linum usitatissimum hydroxynitrile lyase cross-linked with glutaraldehyde 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-butanone cyanohydrin 、 (S)-2-butanone cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  Linum usitatissimum羟基腈裂解酶交联的酶聚集体：可回收的对映选择性催化剂。

  摘要：

  开发了固定化形式的亚麻属（Linum usitatissimum）的羟腈裂解酶（Lu HNL）作为具有高比活性（303.5 U / g）和回收率（33％）的交联酶聚集体（CLEA）。在固定化过程中使用2-丁酮作为添加剂的分子印迹提高了生物催化剂的合成活性。Lu CLEA可以部分循​​环用于制备规模为两批的（R）-2-丁酮氰醇的合成。将得到的对映体富集的氰醇进一步水解以得到（R）-2-羟基-2-甲基丁酸，产率为85％（得自2-丁酮）和87％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800309

文献信息

• Enzyme-catalyzed synthesis or (R)-ketone-cyanohydrins and their hydrolysis to (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids
  作者：Franz Effenberger、Brigitte Hörsch、Franz Weingart、Thomas Ziegler、Stefan Kühner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78796-x

  日期：1991.6

  (R)-Ketone-cyanohydrins (R)-2 are obtained with high enantioselectivity from aliphatic ketones 1 and HCN in organic solvents using (R)-oxynitrilase (EC 4.1.2.10) as catalyst. Acid catalyzed hydrolysis of the cyanohydrins (R)-2 affords the corresponding (R)-alpha-hydroxy-alpha-methyl-carboxylic acids (R)-3 without measurable racemization.
• <i>Linum usitatissimum</i>Hydroxynitrile Lyase Cross-Linked Enzyme Aggregates: A Recyclable Enantioselective Catalyst
  作者：Fabien L. Cabirol、Pei Loo Tan、Benson Tay、Shiryn Cheng、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800309

  日期：2008.10.6

  An immobilized form of the hydroxynitrile lyase from Linum usitatissimum (LuHNL) as cross-linked enzyme aggregate (CLEA) with high specific activity (303.5 U/g) and recovery (33%) was developed. Molecular imprinting using 2-butanone as additive in the immobilization process improved the synthetic activity of the biocatalyst. LuCLEA could be partially recycled for the synthesis of (R)-2-butanone cyanohydrin

  开发了固定化形式的亚麻属（Linum usitatissimum）的羟腈裂解酶（Lu HNL）作为具有高比活性（303.5 U / g）和回收率（33％）的交联酶聚集体（CLEA）。在固定化过程中使用2-丁酮作为添加剂的分子印迹提高了生物催化剂的合成活性。Lu CLEA可以部分循​​环用于制备规模为两批的（R）-2-丁酮氰醇的合成。将得到的对映体富集的氰醇进一步水解以得到（R）-2-羟基-2-甲基丁酸，产率为85％（得自2-丁酮）和87％ee。