4-methyl-2-nitrophenyl acetate | 54646-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methyl-2-nitrophenyl acetate
• 英文别名: 2-Nitro-4-methylphenylacetat；4-Methyl-2-nitrophenylacetat；4-Acetoxy-3-nitrotoluol；(4-methyl-2-nitrophenyl) acetate
• CAS: 54646-55-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: XYPXZTXAYASBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-nitrophenyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物作为有效的PARP-2选择性抑制剂的发现

  摘要：

  PARP-2选择性抑制剂对于阐明PARP-2在病理生理过程中的特定作用以及开发具有减少脱靶副作用的所需药物非常重要。在这项工作中，设计并合成了一系列新颖的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物，以探索同工型选择性PARP抑制剂。结果，化合物11a（PARP-1 IC 50  = 467 nM，PARP-2 IC 50  = 11.5 nM，选择性PARP-1 / PARP-2 = 40.6）被公开为最具选择性的PARP-2抑制剂，对日期。化合物11a的结合特征 分别研究了PARP-1和PARP-2中的CPA内含子，以为进一步利用CDOCKER程序构建PARP-1和PARP-2的同工型选择性抑制剂提供有用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.052
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 硝酸 作用下， 生成 4-methyl-2-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nitration studies of 4-substituted toluenes, 5-substituted hemimellitenes and acetoxyprehnitene

  摘要：

  报告了 报告了 4-甲氧基甲苯、4-溴甲苯和 4-乙酰氧基甲苯、5-氟甲苯和 5-乙酰氨基半甲苯以及乙酰氧基苯乙烯的硝化产物分布。 5-氟和 5-乙酰氨基半亚甲基苯，以及乙酰氧基麻黄烯的硝化产物分布。同位硝化的 Hammett 同位硝化的 p 值是通过与一系列 5-取代半亚甲基苯的竞争性硝化来估算的。 一系列 5-取代半亚甲基苯的竞争性硝化反应估算出同位硝化的 Hammett p 值。

  DOI：

  10.1071/ch9770113

文献信息

• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Size-selective catalysts in five functionalized porous coordination polymers with unsaturated zinc centers
  作者：Dongsheng Deng、Hui Guo、Baoming Ji、Weizhou Wang、Lufang Ma、Feng Luo

  DOI：10.1039/c7nj02021j

  日期：——

  The five reported structural isomorphic porous coordination polymers (PCPs) 1–5, namely, [Zn(L)(ip) (1), Zn(L)(aip) (2), Zn(L)(hip) (3), Zn(L)(nip) (4), and Zn(L)(HBTC) (5) (L = N4,N4’-di(pyridine-4-yl)biphenyl-4,4’-dicarboxamide, H2ip = isophthalic acid, H2aip = 5-aminoisophthalic acid, H2hip = 5-hydroxyisophthalic acid, H2nip = 5-nitroisophthalic acid, H3BTC = 1,3,5-benzenetricarboxylic acid)] were

  五个报告的结构同构多孔配位聚合物（PCP）1-5，即[Zn（L）（ip）（1），Zn（L）（aip）（2），Zn（L）（hip）（3） ，Zn（L）（nip）（4）和Zn（L）（HBTC）（5）（L = N4，N4'-二（吡啶-4-基）联苯-4,4'-二甲酰胺，H2ip =间苯二甲酸，H 2aip ＝ 5-氨基间苯二甲酸，H 2hip ＝ 5-羟基间苯二甲酸，H 2 nip ＝ 5-硝基间苯二甲酸，H 3 BTC ＝ 1,3,5-苯三甲酸）用于催化苯酚的乙酰化。所有这些非均相催化剂由于其不饱和金属中心，未配位的酰胺以及合适的通道尺寸和形状而表现出良好的催化效率和对苯酚的乙酰化反应的尺寸选择性。其中，由于存在碱性非配位酰胺基，因此这两个具有最高的催化活性和出色的协同催化作用。
• Evidence from 15N nuclear polarisation on the mechanisms of rearrangement of nitrocyclohexadienones
  作者：John H. Ridd、John P. B. Sandall、Susan Trevellick

  DOI：10.1039/c39880001195

  日期：——

  Strong 15N nuclear polarisation is present in both the uncatalysed and acid-catalysed rearrangements of 4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienone but is absent from the rearrangement of 2-methyl-2-nitrocyclohexa-3,5-dienone.

  在未催化的和酸催化的4-甲基-4-硝基环六-2,5-二烯酮重排中均存在强15 N核极化，但在2-甲基-2-硝基环六-3,5-二烯酮的重排中不存在强15 N核极化。 。
• Beyrich; Neubauer, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 12, p. 824 - 826
  作者：Beyrich、Neubauer

  DOI：——

  日期：——