trans-9-cyano-2-decalone | 3954-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-9-cyano-2-decalone
• 英文别名: trans-10-cyano-octalin-3-one；2-Oxo-trans-decalin-9-carbonitril；9-β-Cyan-trans-2-decalon；trans-2-Oxo-decalin-carbonsaeure-(9)-nitril；(+/-)-2-Oxo-trans-decahydronaphthalin-8a-carbonitril；2-Oxo-9-cyan-trans-decalin；9-Cyano-decalon-2；(4aS,8aR)-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-carbonitrile
• CAS: 3954-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PPBNRZWRDONNJO-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9-cyano-2-decalone 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 trans-decalin-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  522.一些角度桥接循环系统的综合。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002720
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 盐酸 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 trans-9-cyano-2-decalone
  参考文献：
  名称：

  氰基三甲基硅烷用作引入氰化物官能度的通用试剂

  摘要：

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88595-1

文献信息

• Hydrocyanation. VI. Application of the new hydrocyanation methods to conjugate hydrocyanation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, conjugated dienones, and conjugated enamines and to preparation of .alpha.-cyanohydrins
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、M. Murakami

  DOI：10.1021/ja00768a039

  日期：1972.6
• Dehmlow, Eckehard V.; Sauerbier, Christiane, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 2, p. 240 - 242
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Sauerbier, Christiane

  DOI：——

  日期：——
• A novel conjugate hydrocyanation with titanium tetrachloride-tert-butyl isocyanide
  作者：Yoshihiko Ito、Hidehito Kato、Hiroshi Imai、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00387a050

  日期：1982.11
• Lasperas,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2580 - 2588
  作者：Lasperas,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tichy,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 459 - 468
  作者：Tichy,M. et al.

  DOI：——

  日期：——