trans-decalin-9-carboxylic acid | 2543-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-decalin-9-carboxylic acid
• 英文别名: trans-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid；trans-Octahydro-naphthalin-4a-carbonsaeure；(+/-)trans-Decalin-9-carbonsaeure；trans-Decalin-(8a)-carbonsaeure；trans-Decalin-carbonsaeure(4a)；trans-Decalin-carbonsaeure-(9)
• CAS: 2543-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VAMBVWHKUJPMEB-JGZJWPJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-decalin-9-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 trans-4a-decahydronaphthalenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从酸衍生物中消除一氧化碳。第三部分 平面碳离子作为必要的中间体

  摘要：

  如果所得的碳离子被具有刚性分子骨架的双环或其他结构限制为非平面几何形状，则无法通过Friedel-Crafts反应从酰氯中消除一氧化碳。在这种情况下，可获得正常的酮。

  DOI：

  10.1039/j39680002548
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 生成 trans-decalin-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  263.萘烷与Friedel-Crafts乙酰化剂的相互作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001324

文献信息

• Synthetic plant growth regulators. II. The preparation of tricyclic helminthosporic acid analogues with gibberellin-like properties
  作者：LN Mander、RH Prager、JV Turner

  DOI：10.1071/ch9742645

  日期：——

  Cyclopropyl ketone (13), prepared by the copper-catalysed decomposition of diazoketone (12), underwent specific cyclopropyl bond fission on reduction with lithium in liquid ammonia. Oxidation of the reaction product mixture followed by catalytic hydrogenation gave ketone (7) whose stereo-chemistry was established by degradation to trans-decalyl- 9-acetic acid (18), an authentic sample of which was prepared from trans-decalin-9-carboxylic acid. Ketone (7) was converted via its methylene derivative (21) to the pyrrolidinium salt (24) which underwent base induced [2,3]sigmatropic rearrangement, followed by hydrolysis, to give aldehyde (26). Acid (5) was formed by simple oxidation and converted by base catalysed isomerization of its methyl ester, then hydrolysis, into acid (6).

  环丙基酮（13）、 通过铜催化分解重氮酮 (12) 而制备，在液氨中用锂还原时，环丙基键会发生特定的裂解。 在液氨中用锂还原时发生特定的环丙基键裂变。 反应产物混合物氧化后催化加氢 酮（7），其立体化学性质是通过降解生成反式-癸基-9-乙酸（18）而确定的。 的真实样品。酮 (7) 通过其亚甲基衍生物 (21) 其亚甲基衍生物 (21) 转化为吡咯烷鎓盐 (24)。 盐 (24) 经过碱诱导的 [2,3]sigmatropic 重排反应，然后水解 水解，得到醛 (26)。酸 (5) 通过简单的氧化反应生成 通过碱催化其甲酯的异构化，然后水解，转化成酸 (6)。 水解，转化成酸 (6)。
• Highly Enantioselective Catalytic Lactonization at Nonactivated Primary and Secondary <i>γ</i>-C–H Bonds
  作者：Arnau Call、Giorgio Capocasa、Andrea Palone、Laia Vicens、Eric Aparicio、Najoua Choukairi Afailal、Nikos Siakavaras、Maria Eugènia López Saló、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.3c06231

  日期：2023.8.16

  Chiral oxygenated aliphatic moieties are recurrent in biological and pharmaceutically relevant molecules and constitute one of the most versatile types of functionalities for further elaboration. Herein we report a protocol for straightforward and general access to chiral γ-lactones via enantioselective oxidation of strong nonactivated primary and secondary C(sp3)–H bonds in readily available carboxylic

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。
• Carbonylation of aliphatic and cyclic alcohols by carbon monoxide in the presence of complexes of BF3 with acetic, propionic, or monochloroacetic acid
  作者：S. D. Pirozhkov、K. V. Puzitskii、T. N. Myshenkova、K. G. Ryabova、Ya. T. �idus

  DOI：10.1007/bf01108192

  日期：1977.4
• Koch; Haaf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 251,261
  作者：Koch、Haaf

  DOI：——

  日期：——
• 522. Synthesis of some angularly bridged cyclic systems. Part II
  作者：R. D. Haworth、B. G. Hutley、R. G. Leach、G. Rodgers

  DOI：10.1039/jr9620002720

  日期：——