3,3'-ethylenebis(1H-1,2,4-triazol-5-amine) | 22819-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3'-ethylenebis(1H-1,2,4-triazol-5-amine)
• 英文别名: 1,2-Bis-3-(5,5'-diaminotriazolyl-1,2,4) ethane；bis(5-amino-1,2,4-triazol-3-yl)ethane；3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1H-1,2,4-triazol-5-amine)；1H,1'H-5,5'-ethane-1,2-diyl-bis-[1,2,4]triazol-3-ylamine；1H,1'H-5,5'-ethanediyl-bis-[1,2,4]triazol-3-ylamine；1H,1'H-5,5'-Aethandiyl-bis-[1,2,4]triazol-3-ylamin；5-[2-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 22819-12-1
• 化学式: C₆H₁₀N₈
• mdl: MFCD00524696
• 分子量: 194.199
• InChiKey: RRIQYSBGTNWGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  683.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 3,3'-ethylenebis(1H-1,2,4-triazol-5-amine) 以 水 为溶剂， 生成 dinitratobis[(5-amino-1,2,4-triazol-3-yl)ethane]copper
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Procedures for synthesis of coordination compounds of copper(II) with bis(5-amino-1,2,4-triazol-3-yl)alkanes as ligands. A conclusion was drawn that the coordination polyhedron of copper(II) has different configurations depending, on the structure of the ligand and on the coordination mode.

  DOI：

  10.1023/a:1024934709476
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3,3'-ethylenebis(1H-1,2,4-triazol-5-amine)
  参考文献：
  名称：

  一锅微波辅助合成多亚甲基桥双（1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺）及其互变异构

  摘要：

  利用二羧酸的反应，开发了一种高选择性和高效的合成3,3'（5,5'）-聚亚甲基-双（1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺）的方法酸和氨基胍在水性介质中。事实证明，这种一锅法，微波促进的方法是可扩展的，能够以良好的产率和纯度提供所需的产物。该方法的范围已通过制备带有不同烷基链连接基的小亚甲基双（1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺）文库成功地进行了探索。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的化合物中的环状质子互变异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.018

文献信息

• Rearrangement of 2-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine: An Efficient Synthesis and Structure of 3-(5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic Acid and Derivatives
  作者：Victor M. Chernyshev、Anna V. Chernysheva、Zoya A. Starikova

  DOI：10.3987/com-10-12017

  日期：——

  The reaction between aminoguanidine and succinic acid in water under acid catalysis yields a mixture of guanyl- and digyanylhydrazides of succinic acid, which turns into a poorly separable mixture of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic acid (3) and 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1H-1,2,4-triazol-5-amine) (5) in basic media. The fusion of aminoguanidine hydrochloride with succinic anhydride at 150-170

  在酸催化下氨基胍和琥珀酸在水中的反应产生琥珀酸的胍基和二氰基酰肼的混合物，其变成难分离的 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3 混合物-yl)丙酸 (3) 和 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1H-1,2,4-triazol-5-amine) (5) 在碱性介质中。氨基胍盐酸盐与琥珀酸酐在 150-170 °C 的融合导致区域选择性形成 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine hydrochloride (11)。化合物11在碱存在下在水溶液中加热后定量重排成3-(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)丙酸(3)。该反应代表了 2,5-二氧代吡咯烷系列的新重排。通过 pK a 测定、IR、