1-(3’’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidene-4’-thio-β-D-apiofuranosyl)uracil | 1435114-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3’’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidene-4’-thio-β-D-apiofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(3aS,6R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-thieno[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1435114-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: WVFAKCMKCFCBHD-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3’’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidene-4’-thio-β-D-apiofuranosyl)uracil 在 Amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-(3’’-deoxy-4’-thio-β-D-apiofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶脱氧apiothionucleosides的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  d-和l-系列的新型嘧啶脱氧硫代硫代核苷的合成是通过应用一种通用且高产的方案实现的，该方案分别利用廉价的l-和d-阿拉伯糖作为起始原料，并利用区域和氨基酸。立体选择性Pummerer重排反应，用于将核碱基与硫糖部分偶联。一些目标化合物已显示出 对特定癌细胞系的选择性细胞毒作用（IC 50 <10μM）。所有测试的化合物对测试的正常细胞系均无细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.091
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-L-erythrofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium sulfide hydrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3’’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidene-4’-thio-β-D-apiofuranosyl)uracil 、 1-(2’,3’-O-isopropylidene-2’-C-methyl-4’-thio-β-L-erythrofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶脱氧apiothionucleosides的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  d-和l-系列的新型嘧啶脱氧硫代硫代核苷的合成是通过应用一种通用且高产的方案实现的，该方案分别利用廉价的l-和d-阿拉伯糖作为起始原料，并利用区域和氨基酸。立体选择性Pummerer重排反应，用于将核碱基与硫糖部分偶联。一些目标化合物已显示出 对特定癌细胞系的选择性细胞毒作用（IC 50 <10μM）。所有测试的化合物对测试的正常细胞系均无细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.091

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel pyrimidine deoxyapiothionucleosides
  作者：Stefanos S. Kotoulas、Vesna V. Kojić、Gordana M. Bogdanović、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.091

  日期：2013.6

  realized following application of a versatile and high-yielding scheme, which utilized inexpensive l- and d-arabinose as starting materials, respectively, and which makes use of a regio- and stereo-selective Pummerer rearrangement reaction for the coupling of the nucleobase with the thiosugar moiety. Some of the targeted compounds have shown selective cytotoxic effects (with IC50 <10 μM) against specific

  d-和l-系列的新型嘧啶脱氧硫代硫代核苷的合成是通过应用一种通用且高产的方案实现的，该方案分别利用廉价的l-和d-阿拉伯糖作为起始原料，并利用区域和氨基酸。立体选择性Pummerer重排反应，用于将核碱基与硫糖部分偶联。一些目标化合物已显示出 对特定癌细胞系的选择性细胞毒作用（IC 50 <10μM）。所有测试的化合物对测试的正常细胞系均无细胞毒性作用。