5-(methoxymethoxy)pent-2-yne | 101533-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methoxymethoxy)pent-2-yne
• CAS: 101533-94-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: RGJXNGZGCGSZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)pent-2-yne 在 亚磷酸三苯酯 、 四(亚磷酸三苯酯)镍 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-ethylidenedihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基γ-内酯的立体定向新途径

  摘要：

  一系列受保护的β-羟基炔烃的氢氰化产生不饱和腈，其可以环化为α-亚烷基γ-内酯，并且在大多数情况下，可以控制氢氰化的区域选择性，从而得到具有立体异构的E-异构体的所需氰基烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39850001509
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(methoxymethoxy)pent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  醇的电化学甲氧基甲基化–一种制备MOM醚和其他缩醛的新型，绿色，安全的方法† ‡

  摘要：

  成功开发了一种新的，绿色的，安全的，具有成本效益的和高效的电化学方法，用于醇和酚的甲氧基甲基化。该方法还用于取代乙缩醛的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05843a

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes via palladium-catalyzed coupling of cyclopropylzinc halides with vinyl iodides. Total syntheses of (±) -prezizanol and (±)-prezizaene
  作者：Edward Piers、Michel Jean、Peter S. Marrs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95593-x

  日期：——

  Palladium(O)-catalyzed coupling of cyclopropylzinc halides, readily prepared from the corresponding cyclopropyl (tri--butyl)stannanes, with vinyl iodides provides good yields of functionalized vinylcyclopropanes. The coupling reaction is used as a key step in total syntheses of the sesquiterpenoids (±)-prezizanol and (±)-prezizaene.

  钯（O）催化的环丙基锌卤化物与相应的环丙基（三-丁基）锡烷容易地制备，与乙烯基碘化物偶联，可提供高收率的官能化乙烯基环丙烷。偶联反应是倍半萜类（±）-prezizanol和（±）-prezizazaene的总合成中的关键步骤。
• Cyclopentenone formation via hydrogen activation in the reactions of chromium carbene complexes with alkynes
  作者：Cynthia A. Challener、William D. Wulff、Benjamin A. Anderson、Steve Chamberlin、Katherine L. Faron、Oak K. Kim、Christopher K. Murray、Yao Chang Xu、Dominic C. Yang、Stephen D. Darling

  DOI：10.1021/ja00057a020

  日期：1993.2

  alkyl chromium carbene complexes with alkynes have been found to give cyclopentenones. Mechanisms are proposed to account for the formation of these products that involve metal hydride intermediates. As has been previously reported for tungsten, molybdenum alkyl complexes have been found to give 1,3-dienes rather than cyclopentenones. The difference between chromium and molybdenum and tungsten may be

  已发现烷基铬卡宾配合物与炔烃的反应得到环戊烯酮。提出了一些机制来解释这些涉及金属氢化物中间体的产物的形成。正如之前对钨所报道的那样，已经发现钼烷基配合物产生 1,3-二烯而不是环戊烯酮。铬与钼和钨之间的区别可能在于金属氢化物中间体可以在铬的情况下重新添加到烯烃中而不是进行还原消除
• Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick; Smallridge, Andrew J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 251 - 261
  作者：Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick、Smallridge, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, W. R.;PERLMUTTER, P.;SMALIRIDGE, A. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 21, 1509-1510
  作者：JACKSON, W. R.、PERLMUTTER, P.、SMALIRIDGE, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, W. ROY;PERLMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 2, C. 251-261
  作者：JACKSON, W. ROY、PERLMUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——