N-(2-Nitro-phenyl)-succinimid | 18377-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-Nitro-phenyl)-succinimid
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione；N-(2-nitrophenyl)succinimide
• CAS: 18377-52-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00523324
• 分子量: 220.185
• InChiKey: LRSVOVGJEHQTBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  487.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Nitro-phenyl)-succinimid 在 lithium tetradeuteridoaluminate 、 三氟甲磺酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization: sustainable access to indole-2,3-fused diazocanes

  摘要：

  开发了一种前所未有的有机催化级联醛亚胺缩合/[1,6]-氢化物转移/Mannich型环化反应，用于将吲哚-2-甲醛与o-氨基苯胺一步合成吲哚-2,3-融合的二氮杂环己烷。

  DOI：

  10.1039/d1gc02570h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-phenyl)-succinamic acid 在 硫酸 作用下， 生成 N-(2-Nitro-phenyl)-succinimid
  参考文献：
  名称：

  溶剂介导的环氮取代酰亚胺的一锅法合成

  摘要：

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798569

文献信息

• <i>N</i>-(NITROPHENYL) BENZAMIDE AND BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Christopher L. Knight

  DOI：10.1080/00304940409356635

  日期：2004.10

  benzamides since N-(2-nitrophenyl)benzamides are available by nitration of N-phenylbenzamides5 or by N-benzoylation of 2-nitroanilines.6 The syntheses of our required targets, specifically l e and lf , do not readily lend themselves to these earlier approaches. Thus, we have explored the nucleophilic substitution of 2and 4-fluoro-1 -nitrobenzene by primary and secondary benzamides and primary benzenesulfonamides

  我们当前的一个项目需要一系列 N-(3-丁烯基)-N-(2-硝基苯基) 酰胺衍生物作为新合成 2,3,4,5-四氢 H-1,5-苯二氮卓类的前体。实现这些目标的另外两种方法——用高烯丙基碘对 2-硝基乙酰苯胺进行烷基化，用 3-丁烯胺衍生物对 2-氟 1-硝基苯进行亲核芳族取代，然后进行 N-酰化——未能获得足够的所需产物产率。因此，我们寻求一种直接方法，通过 N-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子与 2​​-氟-硝基苯反应，我们可以将整个预制酰胺侧链安装到芳环上。Buchwald 和同事最近报道了一种使用铜（1）碘化物/Nfl二甲基1，通过伯酰胺和仲甲酰胺对芳香卤化物进行酰胺化的一般方法，二胺催化剂体系。然而，除此之外，将酰胺取代到芳环上的方案相对较少。 3 尽管已通过亲核芳族取代将磺酰胺添加到活化的芳族底物：由于 N-(2-硝基苯基) 苯甲酰胺是苯甲酰胺，因此该方法尚未扩展到苯甲酰胺。可通过
• Access to Polycyclic Indole-3,4-Fused Nine-Membered Ring via Cascade 1,6-Hydride Transfer/Cyclization
  作者：Shuo Yang、Xiao-De An、Bin Qiu、Rui-Bin Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03389

  日期：2021.12.3

  4-fused skeleton. Aldehyde serves as a key to start the whole process, including 1,6-hydride transfer enabled δ-C(sp3)–H activation of the secondary amine. The challenges of construction of medium-sized rings are addressed via hydride transfer chemistry.

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。
• Hydride Transfer-Initiated Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction to Access Nine-Membered Rings
  作者：Xiao-De An、Da-Ying Shao、Bin Qiu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00193

  日期：2023.4.14

  An unprecedented hydride transfer-triggered cross-dehydrogenative coupling of two C(sp3)–H bonds to target nine-membered rings has been developed. Salient features of this methodology include atom and step economy and metal-free and redox-neutral conditions, with water as the byproduct and proceeding well even with decomposed aldehydes.

  已经开发出前所未有的氢化物转移触发的两个 C(sp 3 )–H 键与目标九元环的交叉脱氢偶联。该方法的显着特征包括原子和步骤经济性以及无金属和氧化还原中性条件，以水为副产物，即使分解醛也能很好地进行。
• Tingle; Blanck, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1591,1594
  作者：Tingle、Blanck

  DOI：——

  日期：——
• Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 209, p. 381
  作者：Huebner

  DOI：——

  日期：——