(3S,3aS,5aR,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,5a,6,9-tetramethyl-3a,4,5,5a,6,9b-hexahydro-3H-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione | 207742-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,3aS,5aR,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,5a,6,9-tetramethyl-3a,4,5,5a,6,9b-hexahydro-3H-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
• 英文别名: (3S,3aS,5aR,6S,9bS)-6-hydroxy-3,5a,6,9-tetramethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
• CAS: 207742-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SYZLVXRRFXCJJU-LXJYESBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S,3aS,5aR,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,5a,6,9-tetramethyl-3a,4,5,5a,6,9b-hexahydro-3H-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到methyl (2E)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-acetyl-3,6-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-7-ylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从 Santonin 合成榄香烯双-内酯 - 报道的 seco-Isoerivanin 假酸结构的合成和 (+)-8-Deoxyvernolepin 的正式合成

  摘要：

  描述了已报道的 seco-isoerivanin 假酸 (1) 结构和来自 santonin (4) 通过常见乙烯基前体 12 的榄香烯双内酯 5 的合成。化合物 5 是先前合成抗肿瘤化合物 (+)-8-deoxyvernolepin (3) 中的已知中间体。12 的乙烯基经历了外部亲电子试剂的区域和非对映选择性反加成和分子内缩合，以产生硒内酯 13 或羟基内酯 17。内酯 13 和 17 分别作为 1 和 5 全合成的关键中间体. 在比较天然产物和合成产物的光谱数据的基础上，建议将 seco-isoerivanin 假酸的结构修改为 C-10 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 Wilkinson's catalyst sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.09h， 生成 (3S,3aS,5aR,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,5a,6,9-tetramethyl-3a,4,5,5a,6,9b-hexahydro-3H-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  结构上与凡诺列宾有关的双链双电子内酯的合成

  摘要：

  据报道，桑顿素化学转化为与抗肿瘤化合物vernolepin结构相关的双电子双内酯。通过十一个步骤实现了桑托宁环A到半缩醛δ-内酯的转化。以这种方式获得的合成产物的光谱特性表明，应该修改天然产物的建议结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00363-3

文献信息

• KHAFAGY, S. M.;EL-DIN, A. A. SEIF;JAKUPOVIC, J.;ZDERO, C.;BOHLMANN, F., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1125-1128
  作者：KHAFAGY, S. M.、EL-DIN, A. A. SEIF、JAKUPOVIC, J.、ZDERO, C.、BOHLMANN, F.

  DOI：——

  日期：——