(1S,4R,5S,Z)-2-bromomethylene-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane | 1174427-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S,Z)-2-bromomethylene-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1S,2Z,4R,5S)-2-(bromomethylidene)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1174427-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: UREBADXYFRWNOW-FXUGVCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,Z)-2-bromomethylene-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2Z,3R,4R,5S)-2-(bromomethylidene)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1-exo-Alkylidene-2,3-anhydrofuranoses：基于呋喃糖的模板制备中的重要合成子

  摘要：

  高度官能化的 1-exo-alkylidene-2,3-anhydro-, 和 1'-halo-1-exo-alkylidene-2,3-anhydrofuranose 可以分别通过四步或五步从 D-甘露糖制备。这些化合物具有多种官能团，包括双键、环氧乙烷、烯丙基环氧乙烷和（在 1'-卤代衍生物的情况下）烯基卤化物。已经探索了这些衍生物中每个功能的反应性，并且通过制备具有多达四个分子多样性位点的基于呋喃糖的碳水化合物模板，证明了这些底物的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000612
• 作为产物：
  描述：

  2,5:3,4-dianhydro-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,4R,5S,Z)-2-bromomethylene-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170

文献信息

• Three-Component Assembly of Amines, Boronic Acids, and a Polyfunctionalized Furanose: A Concise Entry to Furanose-Based Carbohydrate Templates
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/jo9012817

  日期：2009.8.21

  A highly functionalyzed furanose derivative, accessible in five steps from D-mannose, comprising a halo-alkenyl allylic-oxirane system, undergoes a palladium catalyzed one-pot, three component, assembly with boronic acids (or alkyl boranes) and amines to give, in a complete regio- and stereocontrolled Manner, a sugar based derivative with two sites of molecular diversity.
• Sonogashira Couplings of Halo- and Epoxy-Halo-exo-Glycals: Concise Entry to Carbohydrate-Derived Enynes
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201000170

  日期：2010.5

  and pyranose-derived mono- and dihalo-exo-glycals undergo Sonogashira coupling reactions in the presence of Pd catalysts to give carbohydrate-derived enynes in a completely stereoselective manner. On the other hand, a furanose-derived 2,3-anhydrohalo-exo-glycal, available from D-mannose in five steps, undergoes Pd0-catalyzed Sonogashira coupling, leading to 2-deoxyenynes.

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。
• 1-exo-Alkylidene-2,3-anhydrofuranoses: Valuable Synthons in the Preparation of Furanose-Based Templates
  作者：Ana M. Gómez、Ana Pedregosa、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201000612

  日期：2010.10

  derivative) an alkenyl halide. The reactivity of each functionality in these derivatives has been explored, and the usefulness of these substrates has been demonstrated with the preparation of furanose-based carbohydrate templates with up to four sites of molecular diversity.

  高度官能化的 1-exo-alkylidene-2,3-anhydro-, 和 1'-halo-1-exo-alkylidene-2,3-anhydrofuranose 可以分别通过四步或五步从 D-甘露糖制备。这些化合物具有多种官能团，包括双键、环氧乙烷、烯丙基环氧乙烷和（在 1'-卤代衍生物的情况下）烯基卤化物。已经探索了这些衍生物中每个功能的反应性，并且通过制备具有多达四个分子多样性位点的基于呋喃糖的碳水化合物模板，证明了这些底物的有用性。