(S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester | 14529-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: L-Lys(Boc)-O-t-Bu；(S)-tert-butyl 2-amino-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate；H-Lys(Boc)(O-t-Bu)；tert-butyl (2S)-2-amino-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoate；Lys(Boc)-Ot-Bu；tert-butyl (2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 14529-23-8
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 302.414
• InChiKey: XFQQITUYUVFREJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lysine-containing fragments of the Proteus mirabilis O27 O-specific polysaccharide and neoglyco- conjugates therefrom

  摘要：

  Amide-linked lysine mono- and di-uronic acid fragments of the O-specific polysaccharide from P. mirabilis O27 have been synthesised. N(epsilon)-Boc-L-lysine tert-butyl ester was condensed with 2-azidoethyl glycosides of glucuronic acid and beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-beta-D-GlcpA. Transformation of the products into 2-acrylamidoethyl glycosides, followed by deprotection using trifluoroacetic acid, gave the target monomers that were converted into high-molecular-weight copolymer-type neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90501-9
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 钯 吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.

  摘要：

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2592

文献信息

• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• [EN] METAL/RADIOMETAL-LABELED PSMA INHIBITORS FOR PSMA-TARGETED IMAGING AND RADIOTHERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DU PSMA MARQUÉS PAR UN MÉTAL/RADIOMÉTAL POUR IMAGERIE ET RADIOTHÉRAPIE CIBLÉES VERS LE PSMA
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015171792A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Low-molecular weight gadolinium (Gd)-based MR contrast agents for PSMA- specific Ti-weighted MR imaging are disclosed. The (Gd)-based MR contrast agents exhibit high binding affinity for PSMA and exhibit specific Ti contrast enhancement at PSMA+ cells. The PSMA-targeted Gd-based MR contrast agents can be used for PSMA- targeted imaging in vivo. 86Y-labeled PSMA-binding ureas also are provided, wherein the PSMA-binding ureas also are suitable for use with other radiotherapeutics.

  低分子量钆（Gd）基MR对比剂用于PSMA特异性Ti加权MR成像。这些基于Gd的MR对比剂具有高结合亲和力，可在PSMA+细胞中显示特定的Ti对比增强。PSMA靶向的基于Gd的MR对比剂可用于体内PSMA靶向成像。还提供了86Y标记的PSMA结合脲，其中这些PSMA结合脲也适用于与其他放射治疗药物一起使用。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• On the Use of Five-Membered Heterocycles in Peptide Chemistry*
  作者：S. ROMANI、L. MORODER、G. BOVERMANN、E. WÜNSCH

  DOI：10.1055/s-1985-31329

  日期：——

  N-Acyl derivatives of 2-benzoxaolethiol, 2-benzothiazolethiol and 2-benzimidazolethiol are proposed for use both as efficient acylating agents for the synthesis of N-benzyloxycarbonyl and N-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acid derivatives and as activated amides for the synthesis of peptides.

  提出了使用2-苯并噁唑硫醇、2-苯并噻唑硫醇和2-苯并咪唑硫醇的N-酰基衍生物，它们既可作为高效的酰化剂用于合成N-苄氧羰基和N-芴甲氧羰基氨基酸衍生物，也可作为活性酰胺用于合成肽。
• Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b08415

  日期：2019.12.4

  tantalum-catalyzed solvent-free approach for the construction of amide bonds with 1-(trimethylsilyl)imidazole is developed, and the mild reaction conditions are applicable to a wide variety of electrophilic amino acid homologs. This approach delivers a new class of peptides in high yields without any epimerization.

  开发了一种钽催化的无溶剂方法，用于与 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑构建酰胺键，并且反应条件温和，适用于多种亲电氨基酸同系物。这种方法以高产率提供了一类新的肽，而没有任何差向异构化。