2-[3,4-bis[(diethoxyphosphinyl)oxy]phenyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3,5,7-triyl phosphoric acid hexaethyl ester | 1266147-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[3,4-bis[(diethoxyphosphinyl)oxy]phenyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3,5,7-triyl phosphoric acid hexaethyl ester
• 英文别名: [2-[3,4-Bis(diethoxyphosphoryloxy)phenyl]-3,5-bis(diethoxyphosphoryloxy)-4-oxochromen-7-yl] diethyl phosphate
• CAS: 1266147-87-8
• 化学式: C₃₅H₅₅O₂₂P₅
• 分子量: 982.677
• InChiKey: XXIYHAMZNNJSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis[(diethoxyphosphinyl)oxy]phenyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3,5,7-triyl phosphoric acid hexaethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ouercetin pentaphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUERCETIN NANOPARTICLES
  [FR] NANOPARTICULES DE QUERCÉTINE

  摘要：

  本文揭示了包含黄酮醇分子（如槲皮素磷酸酯）的脂质纳米粒子，用作化疗药物。本文所披露的一些实施例涉及制备和使用脂质纳米粒子的方法。

  公开号：

  WO2018172942A1
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[3,4-bis[(diethoxyphosphinyl)oxy]phenyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3,5,7-triyl phosphoric acid hexaethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUERCETIN NANOPARTICLES
  [FR] NANOPARTICULES DE QUERCÉTINE

  摘要：

  本文揭示了包含黄酮醇分子（如槲皮素磷酸酯）的脂质纳米粒子，用作化疗药物。本文所披露的一些实施例涉及制备和使用脂质纳米粒子的方法。

  公开号：

  WO2018172942A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphorylated flavonoids as potent and selective inhibitors of cholesterol esterase
  作者：Yingling Wei、Ai-Yun Peng、Bo Wang、Lin Ma、Guoping Peng、Yidan Du、Jingming Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.025

  日期：2014.3

  A series of phosphorylated flavonoids were synthesized and investigated in vitro as inhibitors of pancreatic cholesterol esterase (CEase) and acetylcholinesterase (AChE). The results showed that most of the synthesized compounds exhibited nanomolar potency against CEase, much better than the parent flavonoids. Furthermore, these phosphorylated flavonoids demonstrated good to high selectivity for CEase over AChE, which only showed micromolar potency inhibition of AChE. The most selective and potent inhibitor of CEase (3e) had IC50 value of 0.72 nM and 11800-fold selectivity for CEase over AChE. The structure activity relationships revealed that the free hydroxyl group at position 5 and phosphate group at position 7 of the phosphorylated flavonoids are favorable to the inhibition of CEase. The inhibition mechanism and kinetic characterization studies indicated that they are irreversible competitive inhibitors of CEase. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] QUERCETIN NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES DE QUERCÉTINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018172942A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Disclosed herein are lipid nanoparticles comprising a flavonol molecule, such as quercetin phosphate, for use as a chemotherapeutic. Some embodiments disclosed herein pertain to methods of making and use of the lipid nanoparticles.

  本文揭示了包含黄酮醇分子（如槲皮素磷酸酯）的脂质纳米粒子，用作化疗药物。本文所披露的一些实施例涉及制备和使用脂质纳米粒子的方法。