1,8-Dimethoxy-9-hydroxyanthracene | 176505-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Dimethoxy-9-hydroxyanthracene
• 英文别名: 1,8-Dimethoxy-9-anthracenol；1,8-dimethoxyanthracen-9-ol
• CAS: 176505-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NFPAYNYGSDKBNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dimethoxy-9-hydroxyanthracene 在 三氯化铝 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 地蒽酚
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的合成。3.修订的制备路线为10-苯甲酰基-1,8-二羟基-9（10H）-蒽酮。

  摘要：

  发现蒽林（1,8-二羟基-9（10H）-蒽酮）与乙酰水杨酰氯在甲苯和可力丁中的酰化作用产生的是O-酰化产物，而不是10-（乙酰水杨基）蒽林。描述了在10位上的蒽醌苯甲酰化的方法，该方法包括使1，8-二乙酰氧基-9（10H）-蒽酮与苯甲酰氯和氢化钠在THF中反应，然后水解中间体烯醇酯。此外，当苯甲酰氯和DMF用于蒽环的酰化时，观察到Vilsmeier型反应，导致蒽环的新烯胺衍生物水解或苯甲酰化为烯醇酯或烯醇酯。

  DOI：

  10.1021/jo952037l
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,8-Dimethoxy-9-hydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有蒽骨架的高价五配位碳和硼化合物的合成和结构 - 基于 X 射线分析和 DFT 计算的高价相互作用的阐明

  摘要：

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。

  DOI：

  10.1021/ja0438011

文献信息

• Retro‐Friedel‐Crafts‐Type Acidic Ring‐Opening of Triptycenes: A New Synthetic Approach to Acenes
  作者：Takayuki Iwata、Ryusei Kawano、Takuto Fukami、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/chem.202104160

  日期：2022.2.24

  reaction under acidic conditions to give its corresponding anthrone product. 9-Hydroxytriptycenes and unsubstituted triptycene undergo ring-opening reaction under strongly acidic conditions, such as with TfOH. An investigation of the substitution effect has revealed that the electron-donating group on the arene moiety allows the reaction to proceed in the presence of a weaker acid, such as TFA. In

  在酸性条件下，三蝶烯支架已在逆弗里德尔-克拉夫茨型反应中开环，得到相应的蒽酮产物。9-羟基三蝶烯和未取代的三蝶烯在强酸性条件下（例如与 TfOH）发生开环反应。对取代效应的研究表明，芳烃部分上的给电子基团允许反应在较弱的酸（如 TFA）存在下进行。此外，该反应已成功应用于并四苯的合成。
• Syntheses of Anthracenones. 1. Sodium Dithionite Reduction of <i>peri</i>-Substituted Anthracenediones
  作者：Helge Prinz、Wolfgang Wiegrebe、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo9520351

  日期：1996.1.1

  The reaction of peri-substituted anthracenediones with sodium dithionite in dimethylformamide and water has been investigated. The system selectively reduces the carbonyl group flanked by the peri substituents of the anthracenediones to give the corresponding 4,5-disubstituted 9(10H)-anthracenones and thus provides a route to anthracenones which are otherwise difficult to obtain. Many functional groups

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。
• Yamashita, Makoto; Yamamoto, Yohsuke; Akiba, Kin-ya, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4055 - 4058
  作者：Yamashita, Makoto、Yamamoto, Yohsuke、Akiba, Kin-ya、Nagase, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Isolation of Stable Hypervalent Carbon Compound (10-C-5) Bearing a 1,8-Dimethoxyanthracene Ligand
  作者：Kin-ya Akiba、Makoto Yamashita、Yohsuke Yamamoto、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja992719g

  日期：1999.11.1
• Syntheses of Anthracenones. 2. Preparation of 1,8-Dimethoxy- (Dimethylanthralin) and 4,5-Dihydroxy-9(10<i>H</i>)-anthracenone (Isoanthralin):  A Revision
  作者：Helge Prinz、Thomas Burgemeister、Wolfgang Wiegrebe、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952036t

  日期：1996.1.1

  The reduction of 1,8-dimethoxyanthracenedione with zinc dust and aqueous ammonia gives a mixture of 1,8-dimethoxyanthracene and 4,5-dimethoxy-9(10H)-anthracenone, rather than the isomeric 1,8-dimethoxy-9(10H)-anthracenone (dimethylanthralin). This isomer was obtained exclusively using SnCl2 in HCl and acetic acid as reducing agent at room temperature. The structure was confirmed to exist as the tautomeric 1,8-dimethoxy-9-hydroxyanthracene. Furthermore, the reduction of 1,8-diacetoxyanthracenedione with SnCl2 in HCl and acetic acid leads to 1,8-dihydroxy-(10H)-anthracenone (anthralin) rather than 4,5-dihydroxy-9(10H)-anthracenone (isoanthralin), which was prepared by ether cleavage of 4,5-dimethoxy-9(10H)-anthracenone. In light of these findings some biological studies on antipsoriatic anthracenones have to be reconsidered.