chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate | 34573-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl glycine chloromethyl ester；chloromethyl (tert-butoxycarbonyl) glycinate；chloromethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 34573-36-9
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 223.656
• InChiKey: DUFKNCLUXASETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]glycine iodomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-4-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS TRPAI ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及2-氨基-4-芳基噻唑衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病具有用处。本文还提供了制备所述化合物的方法，用于合成它们的中间体，它们的药物组成物，以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。

  公开号：

  US20120157411A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 生成 chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyanoguanidine prodrugs

  摘要：

  该发明涉及以下式I的化合物： 其中X1和X2分别表示键；一种直链、支链和/或环烃二自由基，可选择地取代一个或多个羟基、卤素、硝基、氨基、氰基、氨基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷基羰基、甲酰基、氨基羰基或烷基羰基氨基；一种杂芳烃基或非芳香杂环烃二自由基，均可选择地取代一个或多个直链、支链和/或环非芳香烃基、羟基、卤素、氨基、硝基、氰基、氨基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷基羰基、甲酰基、氨基羰基或烷基羰基氨基； Y1和Y2分别表示键、醚二自由基（R′—O—R″）、胺二自由基（R′—N—R″）、O、S、S(O)、S(O)2、C(O)、NH—CO、CO—NH、SO2—N(R′)、亚甲基或N(R′)—SO2，其中R′和R″分别表示含有最多4个碳原子的直链或支链烃基； Y3表示O、O—C(O)、C(O)—O、N(R8)，其中R8为氢或C1-4烷基 R1表示氢或直链、支链和/或环烷基，可选择地取代苯基；或芳香烃基； R2表示芳基、杂芳基或非芳香杂环烃基，均可选择地取代；四氢吡喃氧基、二-(C1-4烷氧)磷酰氧基或C1-4烷氧羰基氨基； R3表示氢；一种直链、支链和/或环烃基，可选择地取代一个或多个氨基、羟基、羧基、卤素、硝基、氰基、烷氧基、氨基羰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷氧羰基氨基、磺酰基、羟基磺酰氧基、二羟基磷酰氧基、磷酸酯、磺胺基、氨基磺酰基、氨基酰氨基或二烷氧基磷酰基；杂芳基或非芳香杂环烃基，均可选择地取代一个或多个直链、支链和/或环烃基、氨基、羟基、羧基、卤素、硝基、氰基、烷氧基、氨基羰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷氧羰基氨基、磺酰基、羟基磺酰氧基、二羟基磷酰氧基、磷酸酯、磺胺基、氨基磺酰基、氨基酰氨基或二烷氧基磷酰基； 其中s为1至200的整数；R6为氢或可选择地取代的非芳香烃基；R7独立地为氢或甲基； R4和R5独立地表示氢；一种直链、支链和/或环烃基，可选择地取代卤素、羟基、卤素、氨基、硝基或氰基； A表示氢、可选择地取代的直链、支链和/或环烃基、羟基、卤素、硝基、氰基、杂芳基、杂芳基烷基或硫醇；m和r独立地为0至4的整数；n为0或1； Z-为药用可接受的阴离子，如氯化物、溴化物、碘化物、硫酸盐、甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、硝酸盐或磷酸盐。这些化合物非常适用于人类和兽医治疗中作为前药。

  公开号：

  US20020165201A1
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 在 chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以The title compound was obtained as colorless oil (911 mg, 71.3%)的产率得到chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED AZAINDOLE COMPOUNDS, SALTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了取代的氮杂吲哚前药，制备该前药的方法，该前药的制药组合物以及使用该前药和制药组合物治疗或预防癌症等疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20140056849A1

文献信息

• [EN] MEBENDAZOLE PRODRUGS WITH ENHANCED SOLUBILITY AND ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE MÉBENDAZOLE À SOLUBILITÉ ET BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2019157338A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Prodrugs of mebendazole and methods for their use in treating a disease, disorder, or disorder, including cancer, are disclosed.

  甲苯咪唑的前药及其在治疗疾病、紊乱或障碍，包括癌症中的使用方法被披露。
• [EN] PRODRUGS OF MYELOPEROXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BIOHAVEN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021072140A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are prodrugs of myeloperoxidase (MPO) inhibitors, methods of treating MPO related disorders, e.g., multiple system atrophy, amyotrophic lateral sclerosis, and Huntingtons disease, and methods of neuroprotection, which include administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions including the prodrugs, and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  揭示了髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的前药，治疗MPO相关疾病的方法，例如多系统萎缩症、肌萎缩侧索硬化和亨廷顿病，以及神经保护方法，包括向需要的患者施用前药，包括前药的药物组合物，以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• N-Substituted Prodrugs of Mebendazole Provide Improved Aqueous Solubility and Oral Bioavailability in Mice and Dogs
  作者：Sarah C. Zimmermann、Tomáš Tichý、Jan Vávra、Ranjeet P. Dash、C. Ethan Slusher、Alexandra J. Gadiano、Ying Wu、Andrej Jančařík、Lukáš Tenora、Lenka Monincová、Eva Prchalová、Gregory J. Riggins、Pavel Majer、Barbara S. Slusher、Rana Rais

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01792

  日期：2018.5.10

  in brain AUC0–t with a calculated oral bioavailability of 52%, as compared to 24% for MBZ-polymorph C (MBZ-C), the most bioavailable polymorph. In dogs, 12 showed a 3.8-fold higher plasma AUC0–t with oral bioavailability of 41% compared to 11% for MBZ-C. In summary, we have identified a prodrug of MBZ with better physicochemical properties and enhanced bioavailability in both mice and dog.

  甲苯咪唑 (MBZ) 是作为广谱驱虫药开发的，但最近显示出作为抗癌剂的功效。然而，由于 MBZ 的溶解性差导致生物利用度差，因此将 MBZ 用于癌症具有挑战性。在此，我们开发了一种具有各种 N-连接前体的前药方法，包括酰氧基甲基、氨基酰氧基甲基和取代的膦酰氧基甲基，以试图改善这些特性。含有 (((((异丙氧基羰基)氧基)甲氧基)磷酰基)氧基)甲基基团的化合物12的水溶性提高了 10000 倍以上。在小鼠中进行评估时，12只小鼠的血浆 AUC 0– t提高了 2.2 倍，大脑 AUC 0– t提高了 1.7 倍计算出的口服生物利用度为 52%，而生物利用度最高的多晶型物 MBZ-多晶型物 C (MBZ-C) 的口服生物利用度为 24%。在狗中，12只狗的血浆 AUC 0 - t高出 3.8 倍，口服生物利用度为 41%，而 MBZ-C 为 11%。总之，我们已经确定了一种 MBZ 前药，在小
• Improved Synthesis of Amino Acid and Dipeptide Chloromethyl Esters Using Bromochloromethane
  作者：Paula Gomes、Maria Isabel Santos、Maria Joaquina Trigo、Raquel Castanheiro、Rui Moreira

  DOI：10.1081/scc-120018930

  日期：2003.1.6

  Abstract Peptide chloromethyl esters are important compounds in prodrug synthesis. A simple, mild and efficient method for the synthesis of chloromethyl esters of N-blocked amino acids and dipeptides using exclusively bromochloromethane is reported. These N-blocked amino acid and dipeptide chloromethyl esters react readily with the carboxylic acid group of aspirin and with the sulfonamido group of

  摘要 肽氯甲酯是前药合成中的重要化合物。报道了一种仅使用溴氯甲烷合成 N 封闭氨基酸和二肽的氯甲酯的简单、温和且有效的方法。这些 N 封闭的氨基酸和二肽氯甲酯很容易与阿司匹林的羧酸基团和抗疟药磺胺二甲嘧啶的磺胺基反应，得到相应的前药。
• POMALIDOMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：NANJING NORATECH PARMACEUTICALS CO., LTD

  公开号：US20200199097A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed in the present invention are a Pomalidomide derivative and a preparation method therefor. Specifically, the present invention relates to the Pomalidomide derivative and a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, and applications thereof in the preparation of drugs for treating cancers.

  本发明涉及一种硼替佐米衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及硼替佐米衍生物及其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及在制备用于治疗癌症的药物中的应用。