N,N-dibenzyl-3-methylbutanamide | 549516-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-methylbutanamide
• CAS: 549516-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: GHDWONVKZJMCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-methylbutanamide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以48%的产率得到2-benzyl-4-isopropyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  olo物种的原位产生的无金属形式的氧化C-C偶联

  摘要：

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701538
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-dibenzyl-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用二溴异氰尿酸方便地进行无金属的醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  描述了一种从醛直接合成酰胺的简便方法。在二溴异氰尿酸（DBI）存在下，通过氧化酰胺化合成酰胺键。用二溴异氰尿酸处理芳族和脂族醛可生成酰基溴中间体，该中间体可与多种仲胺和伯胺反应生成酰胺。通过这种反应方法，可以在温和的条件下以高收率和短时间直接从醛中合成出各种酰胺。这种简便有效的方法为从醛直接合成酰胺提供了潜在的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.026

文献信息

• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronates via Rhodium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Ronald L. Reyes、Miyu Sato、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.9b12013

  日期：2020.1.8

  α-Aminoboronic acids, isostructural boron analogues of α-amino acids, have received much attention because of the important biomedical applications implicated for compounds containing this structure. Additionally, the inherent versatility of α-aminoboronic acids as synthetic intermediates through diverse carbon-boron bond transformations make the efficient synthesis of these compounds highly desirable

  α-氨基硼酸是α-氨基酸的同构硼类似物，由于含有这种结构的化合物在生物医学上的重要应用而受到广泛关注。此外，α-氨基硼酸通过多种碳-硼键转化作为合成中间体的固有多功能性使得这些化合物的有效合成非常理想。在这里，我们提出了一种 Rh-单亚磷酸酯手性催化体系，该体系能够对包括 2-(N-烷基氨基)杂芳基和 N-烷酰基或芳酰基在内的一系列底物类别的 N-相邻 C(sp3)-H 键进行高效的对映选择性硼基化-基仲或叔酰胺，其中一些是药剂或相关化合物。已经证明了对映体富集的 α-氨基硼酸盐的各种立体定向转化，包括 Suzuki-Miyaura 与芳基卤化物的偶联以及与 α-氨基酸的异氰酸酯衍生物的 Rh 催化反应，从而提供了一种新的肽链延长方法。作为这项工作的一个亮点，硼化方案成功地应用于催化剂控制的位点和立体选择性 C(sp3)-H 无保护二肽化合物的硼化反应，从而显着简化了抗癌药物分子硼替佐米的
• Chemoselective reductive alkynylation of tertiary amides by Ir and Cu(<scp>i</scp>) bis-metal sequential catalysis
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou、Feng Han

  DOI：10.1039/c6cc05318a

  日期：——

  We report herein a convenient and versatile method for the direct reductive alkynylation of tertiary amides to give propargylic amines through sequential Ir-catalysed hydrosilylation - Cu(I)-catalysed alkynylation. The reactions proceed...

  我们在这里报道了一种方便和通用的方法，用于通过顺序的Ir催化的氢化硅烷化反应-Cu（I）催化的炔基化反应，将叔酰胺直接还原性炔基化以生成炔丙基胺。反应进行中...
• CuCl/TBHP catalyzed synthesis of amides from aldehydes and amines in water
  作者：Shao-Yi Lu、Satpal Singh Badsara、Yi-Chun Wu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.060

  日期：2016.2

  A CuCl/TBHP catalyzed amidation of aldehydes with amine under aqueous media is described. Both aliphatic and aromatic aldehydes coupled with a variety of amines under the reaction conditions employed.

  描述了在水介质下CuCl / TBHP催化的醛与胺的酰胺化。在所采用的反应条件下，脂族和芳族醛均与多种胺偶联。