carbonic acid tert-butyl ester 2-(4-formylphenoxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-yl ester | 1375483-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: carbonic acid tert-butyl ester 2-(4-formylphenoxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-yl ester
• 英文别名: Tert-butyl [2-[(4-formylphenoxy)methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl] carbonate；tert-butyl [2-[(4-formylphenoxy)methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl] carbonate
• CAS: 1375483-13-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: KFRYNBBYAHWLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 2-(4-formylphenoxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-yl ester 在 哌啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 32.75h， 生成 曲格列酮
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-tert-butoxycarbonyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 carbonic acid tert-butyl ester 2-(4-formylphenoxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044

文献信息

• New desulfured troglitazone derivatives: Improved synthesis and biological evaluation
  作者：Dorian Dupommier、Claire Muller、Corinne Comoy、Sabine Mazerbourg、Andrea Bordessa、Eline Piquard、Manon Pawlak、Flavian Piquard、Hélène Martin、Elia De Fays、Stéphanie Grandemange、Stéphane Flament、Michel Boisbrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111939

  日期：2020.2

  therapies because of spontaneous or acquired treatment resistance. Besides, triple-negative breast cancer (TNBC) tumors do not respond to targeted therapies, thus new therapeutic strategies are needed. In this context, we designed and prepared new desulfured troglitazone (TGZ)-derived molecules and evaluated them in vitro for their anti-proliferative activity, with a special focus on triple-negative breast

  乳腺癌是主要的医学威胁，由于自发的或获得性的治疗抗性，当前的疗法无法充分解决。此外，三阴性乳腺癌（TNBC）肿瘤对靶向疗法无反应，因此需要新的治疗策略。在这种情况下，我们设计并制备了新的脱硫曲格列酮（TGZ）衍生的分子，并在体外评估了它们的抗增殖活性，特别关注三阴性乳腺癌细胞系。进行了合成策略的优化和前导化合物的脱硝，以得到具有低微摩尔效价的高活性化合物10。进一步的研究表明，该化合物可触发凋亡，而不是如TGZ所观察到的那样，可触发细胞周期停滞。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT
  申请人：Boisbrun Michel

  公开号：US20140364465A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to thiazolidinedione derivatives, to the processes for preparing same and to the therapeutic use thereof for preventing or treating cancer, and more specifically breast cancer. These compounds are of formula (I) and exhibit, at a concentration of 100 μM, a hepatocyte viability preferably greater than 60%, preferably greater than 80% and more preferentially greater than 85%.

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。
• US9522909B2
  申请人：——

  公开号：US9522909B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLIDINEDIONE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：UNIV LORRAINE

  公开号：WO2013110796A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  La présente invention concerne des dérivés de thiazolidinedione, leurs procédés de préparation, et leur usage thérapeutique pour la prévention ou le traitement des cancers, et plus spécifiquement les cancers du sein. Ces composés sont de formule (I) et présentent, à une concentration de 100 µM, une viabilité hépatocytaire de préférence supérieure à 60 %, de préférence supérieure à 80%, et plus préférentiellement supérieure à 85%.
• Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study
  作者：Stéphane Salamone、Christelle Colin、Isabelle Grillier-Vuissoz、Sandra Kuntz、Sabine Mazerbourg、Stéphane Flament、Hélène Martin、Lysiane Richert、Yves Chapleur、Michel Boisbrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.044

  日期：2012.5

  new derivatives of troglitazone, a compound which was formerly used as an anti-diabetic agent and which exhibits anti-proliferative activity on various cancer cell lines. Among the compounds prepared, some displayed micromolar activity against hormone-dependent and hormone-independent breast cancer cells. Furthermore, the influence of the compounds on the viability of primary cultures of human hepatocytes

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。