5-[4-(2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-ylmethoxy)-benzyl]-thiazolidine-2,4-dione | 174724-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[4-(2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-ylmethoxy)-benzyl]-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-[(2,5,7,8-Tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 174724-41-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄S
• 分子量: 425.549
• InChiKey: RUAAPYPVRBOYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methanol 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 92.33h， 生成 5-[4-(2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-ylmethoxy)-benzyl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044

文献信息

• Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0869126A1

  公开（公告）日：1998-10-07

  Compounds of formula (I): [in which: one of m and n is 0, and the other is 0, 1 or 2; k is 0 or an integer of from 1 to 12; R1 is hydrogen, one of substituents α, defined below, or an optionally substituted alkyl group; A is a single bond, an oxygen atom, a carbonyl group or a group of formula -N(R2)CO-, -N(R2)CS-, -N(R2)SO2-, -CON(R2)N(R3)CO-, -CON(R2)CO-, -CON(R2)CS-, -CON(R2)SO2-, -O-CO-, -ON(R2)CO-, -ON(R2)SO2-, -O-CON(R2)N(R3)CO-, -O-CON(R2)CO-, -O-CON(R2)SO2-, -CO-O-, -CO-CO-, -CO-CON(R2)N(R3)CO-, -CO-CON(R2)CO-, -CO-CON(R2)SO2-, -N(R2)O-, -N(R2)COCO-, -N(R2)N(R3)CO-, -N(R2)N(R3)SO2-, -N(R2)CON(R3)N(R4)CO-, -N(R2)CON(R3)CO-, -N(R2)CON(R3)SO2- or -N(R2)CON(R3)SO2N(R4)CO- in which R2, R3 and R4 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or one of substituents α; B is a single bond, or a group of formula -N(R5)- or -N(R6)N(R5)- in which R5 and R6 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or one of substituents α, or R5, together with R1 and the nitrogen atom to which they are bonded, may form a heterocyclic ring having from 5 to 7 ring atoms; or R1 may represent a group of formula -OR7, in which R7 is alkyl, alkenyl, aralkyl or one of substituents α; or R1 may represent a hydroxy group or a group of formula -OR7; and said substituents α are selected from aryl groups and heterocyclic groups] and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent ability to enhance the activity of glutathione reductase and can therefore be used for the treatment and prevention of a variety of diseases including cataracts.

  式(I)化合物： 其中m 和 n 中的一个为 0，另一个为 0、1 或 2；k 为 0 或 1 至 12 的整数；R1 为氢、下文定义的取代基 α 之一或任选取代的烷基；A 是单键、氧原子、羰基或式-N(R2)CO-, -N(R2)CS-, -N(R2)SO2-, -CON(R2)N(R3)CO-, -CON(R2)CO-、-CON(R2)CS-，-CON(R2)SO2-，-O-CO-，-OON(R2)CO-，-OON(R2)SO2-，-O-CON(R2)N(R3)CO-，-O-CON(R2)CO-，-O-CON(R2)SO2-，-CO-O，-CO-CON(R2)N(R3)CO-、-CO-CON(R2)CO，-CO-CON(R2)SO2-，-N(R2)O-，-N(R2)CO-，-N(R2)N(R3)CO，-N(R2)N(R3)SO2-，-N(R2)CON(R3)N(R4)CO，-N(R2)CON(R3)CO、-N(R2)CON(R3)SO2-或-N(R2)CON(R3)SO2N(R4)CO-，其中 R2、R3 和 R4 可相同或不同，且各自为氢、烷基、芳基、酰基或取代基 α 之一；B 是单键，或者是式-N(R5)-或-N(R6)N(R5)-的基团，其中 R5 和 R6 相同或不同，且各自是氢、烷基、芳烷基、酰基或取代基 α 之一，或者 R5 与 R1 及其键合的氮原子可形成具有 5 至 7 个环原子的杂环；或者 R1 可代表式-OR7 的基团，其中 R7 是烷基、烯基、芳烷基或取代基 α 之一；或 R1 可代表羟基或式-OR7 的基团；且所述取代基 α 选自芳基和杂环基]及其药学上可接受的盐具有极佳的增强谷胱甘肽还原酶活性的能力，因此可用于治疗和预防包括白内障在内的多种疾病。
• Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：EP2752422B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US6013663A
  申请人：——

  公开号：US6013663A

  公开（公告）日：2000-01-11
• US6313164B1
  申请人：——

  公开号：US6313164B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study
  作者：Stéphane Salamone、Christelle Colin、Isabelle Grillier-Vuissoz、Sandra Kuntz、Sabine Mazerbourg、Stéphane Flament、Hélène Martin、Lysiane Richert、Yves Chapleur、Michel Boisbrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.044

  日期：2012.5

  new derivatives of troglitazone, a compound which was formerly used as an anti-diabetic agent and which exhibits anti-proliferative activity on various cancer cell lines. Among the compounds prepared, some displayed micromolar activity against hormone-dependent and hormone-independent breast cancer cells. Furthermore, the influence of the compounds on the viability of primary cultures of human hepatocytes

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。