3-((6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)propyl nitrate | 893403-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)propyl nitrate
• 英文别名: 3-[[6-(2-Methoxyethoxymethoxy)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]propyl nitrate
• CAS: 893403-72-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₈
• 分子量: 427.495
• InChiKey: KIAXRZDQFBXLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)propyl nitrate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2,5,7,8-Tetramethyl-2-(3-nitrooxy-propoxymethyl)-chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  NO供体酚：具有抗氧化剂和血管舒张特性的新型产品。

  摘要：

  描述了新型能够释放一氧化氮的酚类的抗氧化剂和血管扩张剂的合成和研究。这些产品是通过共生方法设计的，使用了选定的苯酚以及选定的硝基氧基和呋喃喃NO供体作为参考模型。通过检测在大鼠肝细胞的微粒体膜中存在的亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质的自氧化中产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS），可以评估杂化产物的抗氧化活性。在与去氧肾上腺素预收缩的大鼠主动脉条上评估血管舒张活性。一些产品（13、35、37、60-62、64）主要表现为血管扩张剂，而其他产品则表现为抗氧化剂（24、32、72），并且两种特性在19、41和68中相对平衡。

  DOI：

  10.1021/jm0510530
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基硝酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-((6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  NO供体酚：具有抗氧化剂和血管舒张特性的新型产品。

  摘要：

  描述了新型能够释放一氧化氮的酚类的抗氧化剂和血管扩张剂的合成和研究。这些产品是通过共生方法设计的，使用了选定的苯酚以及选定的硝基氧基和呋喃喃NO供体作为参考模型。通过检测在大鼠肝细胞的微粒体膜中存在的亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质的自氧化中产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS），可以评估杂化产物的抗氧化活性。在与去氧肾上腺素预收缩的大鼠主动脉条上评估血管舒张活性。一些产品（13、35、37、60-62、64）主要表现为血管扩张剂，而其他产品则表现为抗氧化剂（24、32、72），并且两种特性在19、41和68中相对平衡。

  DOI：

  10.1021/jm0510530