5-[1-[4-(2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-ylmethoxy)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione | 1375483-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[1-[4-(2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-ylmethoxy)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-[(2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)methoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1375483-16-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S
• 分子量: 423.533
• InChiKey: YHODIAGMTPQGOS-NDENLUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-[4-(2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-ylmethoxy)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到5-[4-(2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-ylmethoxy)-benzyl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044
• 作为产物：
  描述：

  (2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methanol 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 5-[1-[4-(2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-ylmethoxy)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044

文献信息

• Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study
  作者：Stéphane Salamone、Christelle Colin、Isabelle Grillier-Vuissoz、Sandra Kuntz、Sabine Mazerbourg、Stéphane Flament、Hélène Martin、Lysiane Richert、Yves Chapleur、Michel Boisbrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.044

  日期：2012.5

  new derivatives of troglitazone, a compound which was formerly used as an anti-diabetic agent and which exhibits anti-proliferative activity on various cancer cell lines. Among the compounds prepared, some displayed micromolar activity against hormone-dependent and hormone-independent breast cancer cells. Furthermore, the influence of the compounds on the viability of primary cultures of human hepatocytes

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。