1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazol | 5496-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazol
• 英文别名: N-hydroxy-2-phenylbenzimidazole；1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 5496-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: MVXMDWWPPYZUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  444.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡啶稠合 1H-咪唑的一步合成

  摘要：

  摘要 取代的苯并咪唑类和嘧唑类化合物是药物化学领域中一类重要的杂环芳香族有机化合物。已经描述了取代苯并和吡啶稠合的 1H-咪唑的一步微波加速合成。从机理上讲，该反应通过取代的 2-氟硝基苯和取代的芳基胺通过形成 N-羟基中间体进行反应，该中间体在较高温度下裂解得到所需的产物。与先前描述的合成方法相比，这种方法实现了反应时间的减少、更高的产率、更清洁的反应。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001658
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Novel anti-infection agents: Small-molecule inhibitors of bacterial transcription factors

  摘要：

  Structure-based drug design was utilized to identify potent small-molecule inhibitors of proteins within the AraC family of bacterial transcription factors, which control virulence in medically important microbes. These agents represent a novel approach to fight infectious disease and may be less likely to promote resistance development. These compounds lack intrinsic antibacterial activity in vitro and were able to limit a bacterial infection in a mouse model of urinary tract infection. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.072
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 在 Selectfluor 、 1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazol 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯并咪唑作为 N-氧基自由基的结构可修饰平台，用于直接 CH 官能化反应。

  摘要：

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。

  DOI：

  10.1039/d0sc02134b

文献信息

• Efficient conversion of aldoximes to nitriles using phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1007/s00706-008-0058-6

  日期：2009.2

  AbstractAromatic aldoximes were converted to the corresponding nitriles in good to excellent yields by employing phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester as reagent. The method was equally effective for oximes bearing electron-donating and electron-withdrawing substituents. Graphical Abstract

  摘要通过使用磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-基酯作为试剂，将芳香醛肟以良好的产率转化为相应的腈。该方法对带有给电子和吸电子取代基的肟同样有效。 图形概要
• Design, synthesis and utilization of a novel coupling reagent for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Rahul R. Nagawade、Vipul P. Rane、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.058

  日期：2007.6

  An efficient novel reagent, phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-benzimidazol-1-yl ester, was designed, and synthesized and its applicability was demonstrated for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids. The O-alkyl hydroxamic acids of N-protected amino acids were also synthesized. The enantiomeric purity of the synthesized compounds were measured using chiral HPLC and the degree of racemization

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。
• Organophosphorus Esters of 1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazole: Synthesis and Utilization as Novel Peptide Coupling Reagents
  作者：Devanand Shinde、Nagnnath Kokare、Rahul Nagawade、Vipul Rane

  DOI：10.1055/s-2007-965918

  日期：2007.3

  Highly efficient coupling reagents - phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester, diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester and phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester-were designed, synthesized and successfully applied in peptide coupling reactions. Their efficiency was evaluated through the synthesis of a range of amides and peptides, and the extent

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。
• [EN] HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SIENA BIOTECH SPA

  公开号：WO2010142426A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Heterocyclic compounds that modulate the hedgehog signaling pathway, pharmaceutical composition thereof and their therapeutic applications.

  调节刺猬信号通路的杂环化合物，以及其药用组合物和治疗应用。
• Synthesis and Application of<i>N</i>-Hydroxylamine Derivatives as Potential Replacements for HOBt
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200801179

  日期：2009.4

  [a] Institute for Research in Biomedicine,Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,SpainE-mail: [e-mail][b] Department of Chemistry, Faculty of Science, Alexandria Uni-versity,Ibrahimia 21321, Alexandria, EgyptE-mail: [e-mail][c] Department of Chemistry, College of Science, King Saud Uni-versity,P. O. Box 2455, Riyadh, Saudi Arabia[d] Department of

  [a] 生物医学研究所，Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​SpainE-mail: [e-mail][b] 亚历山大大学理学院化学系，Ibrahimia 21321，亚历山大，埃及电子邮件：[e-mail][c] 沙特国王大学理学院化学系，邮政信箱 2455，利雅得，沙特阿拉伯[d] 巴塞罗那大学有机化学系，Marti i Franques 1 -11, 08028 Barcelona,​​ Spain[e] CIBER-BBN，生物工程、生物材料和纳米医学网络中心，巴塞罗那科学园，Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​ Spain本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http:// www.eurjoc