N,N'-bis(diethylphosphoryl)piperazine | 49802-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(diethylphosphoryl)piperazine
• 英文别名: piperazine-1,4-diyl-bis-phosphonic acid tetraethyl ester；1,4-piperazinediylbis-phosphoramidic acid tetraethylester；Tetraethyl piperazine-1,4-diyldiphosphonate；1,4-bis(diethoxyphosphoryl)piperazine
• CAS: 49802-26-8
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O₆P₂
• 分子量: 358.312
• InChiKey: PWVDVNAEVSUYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-bis(diethylphosphoryl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型Temephos类似物作为胆碱酯酶抑制剂的合成和晶体结构：分子对接，QSAR研究和固态氢键分析

  摘要：

  合成了一系列的temephos（Tem）衍生物，并通过31 P，13 C和1 H NMR和FT-IR光谱技术进行了表征。另外，研究了化合物9的晶体结构。通过晶体簇的NBO分析计算氢键能（E 2）。使用改良的Ellman法和Lineweaver-Burk法对胆碱酯酶（ChE）酶评估了Tem衍生物的活性和混合型机制。具有P═S部分的Tem衍生物的抑制活性高于具有P═O部分的Tem衍生物的抑制活性。对接分析显示氢键发生在OR（R = CH 3和C 2 H5）所选化合物的氧原子和N–H氮原子以及ChEs的受体位点（GLN和GLU）。PCA–QSAR表明，与结构描述符相比，电子变量的相关系数占主导地位。MLR-QSAR模型阐明，氮和磷原子的净电荷在抑制ChEs中起重要的电子功能。通过训练和测试集之间的q 2 = 0.965的LOO交叉验证方法，证实了QSAR模型的有效性。

  DOI：

  10.1021/jf5011726

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological evaluation of new phosphoramide derivatives as urease inhibitors using docking, QSAR and kinetic studies
  作者：Khodayar Gholivand、Mahsa Pooyan、Fahimeh Mohammadpanah、Foroogh Pirastefar、Peter C. Junk、Jun Wang、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi、Ahmad Mani-Varnosfaderani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.064

  日期：2019.5

  quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis also revealed that the interaction between the enzyme and inhibitor is significantly influenced by aromatic rings and PO functional groups. Collectively, the data obtained from experimental and theoretical studies indicated that these compounds can be developed as appropriate candidates for urease inhibitors in this field.

  为了获得一种新型的具有高效力和对尿素酶水解过程具有抗性的磷酰胺抑制剂，我们合成了一系列双磷酰胺衍生物（01-43），并通过各种光谱技术对其进行了表征。使用X射线晶体学研究化合物22和26的晶体结构。评价了化合物对波士豆脲酶的抑制活性，并将其与单磷酰胺衍生物和其他已知的标准抑制剂进行了比较。与单磷酰胺，硫脲和乙酰氧肟酸相比，含芳香胺及其取代衍生物的化合物在IC50 = 3.4-1.91×10-10 nM的范围内表现出非常高的抑制活性。还发现具有PO官能团的衍生物具有比具有PS官能团的衍生物更高的抗脲酶活性。进行了动力学和对接研究，以研究表明这些化合物遵循混合型机理的结合机理，并且由于其扩展的结构，可以覆盖酶的整个结合口袋，从而减少了酶-底物复合物的形成。定量构效关系（QSAR）分析还表明，酶与抑制剂之间的相互作用受芳香环和PO官能团的影响很大。集体地，从实验和理论研究获得的数据表明，这些化合
• [EN] PHOSPHORAMIDATE FLAME RETARDANTS<br/>[FR] IGNIFUGEANT À BASE DE PHOSPHORAMIDATE
  申请人：EMPA

  公开号：WO2009153034A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Disclosed are a group of phosphoramidate compounds, all of which have flame retardant properties, particularly on cellulosic fibers. Some of these compounds form oligomers, which are also useful as flame retardant substances.

  披露了一组磷酰胺酸化合物，所有这些化合物都具有阻燃性能，特别是对纤维素纤维具有阻燃性能。其中一些化合物形成寡聚体，也可用作阻燃物质。
• SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, MOLECULAR MODELING AND BIOLOGICAL ACTIVITY AGAINST<i>ARTEMIA SALINA</i>OF NEW SYMMETRICAL BISPHOSPHORAMIDATES
  作者：Viviane Martins Rebello dos Santos、João Batista Neves DaCosta、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、Marcia Cristina Campos Oliveira

  DOI：10.1080/10426500490257122

  日期：2004.1

  A series of N,N'-bis(dialkylphosphoryl)diamines were prepared by Todd-Atherton, reaction. of dialkylphosphites with symmetrical diamines in a biphasic system. They were characterized by IR, H-1-NMR, C-13-NMR and mass spectroscopy. Compounds with butoxy groups, isobutoxy groups and isopropoxy groups on the phosphorus atoms showed the lowest LD50 values when tested against Artemia salina. All other compounds that showed LD50 values higher than 363 ppm are considered non toxic. The results of a molecular modeling study suggest that the biological activity of the compounds-may be related to AChE inhibition. Contrary to classical organophophorus AChE inhibitors, the compounds synthestized in this study do not possess a good leaving group, which suggests that they may act only as reversible inhibitors.
• Synthesis and Crystal Structure of New Temephos Analogues as Cholinesterase Inhibitor: Molecular Docking, QSAR Study, and Hydrogen Bonding Analysis of Solid State
  作者：Khodayar Gholivand、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi、Mahyar Bonsaii

  DOI：10.1021/jf5011726

  日期：2014.6.25

  series of temephos (Tem) derivatives were synthesized and characterized by 31P, 13C, and 1H NMR and FT-IR spectral techniques. Also, the crystal structure of compound 9 was investigated. The hydrogen bonding energies (E2) were calculated by NBO analysis of the crystal cluster. The activities and the mixed-type mechanism of Tem derivatives were evaluated using the modified Ellman’s and Lineweaver–Burk’s

  合成了一系列的temephos（Tem）衍生物，并通过31 P，13 C和1 H NMR和FT-IR光谱技术进行了表征。另外，研究了化合物9的晶体结构。通过晶体簇的NBO分析计算氢键能（E 2）。使用改良的Ellman法和Lineweaver-Burk法对胆碱酯酶（ChE）酶评估了Tem衍生物的活性和混合型机制。具有P═S部分的Tem衍生物的抑制活性高于具有P═O部分的Tem衍生物的抑制活性。对接分析显示氢键发生在OR（R = CH 3和C 2 H5）所选化合物的氧原子和N–H氮原子以及ChEs的受体位点（GLN和GLU）。PCA–QSAR表明，与结构描述符相比，电子变量的相关系数占主导地位。MLR-QSAR模型阐明，氮和磷原子的净电荷在抑制ChEs中起重要的电子功能。通过训练和测试集之间的q 2 = 0.965的LOO交叉验证方法，证实了QSAR模型的有效性。