1-(Cyclohexen-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethanone | 1073822-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Cyclohexen-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethanone
• 英文别名: 1-(cyclohexen-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethanone
• CAS: 1073822-66-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ICXZDERDMOGZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cyclohexen-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethanone 、 氯磷酸二乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔基醚的合成以及烯丙基和苄基炔基醚的低温σ重排。

  摘要：

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。

  DOI：

  10.1021/ol802147h

文献信息

• Synthesis of Alkynyl Ethers and Low-Temperature Sigmatropic Rearrangement of Allyl and Benzyl Alkynyl Ethers
  作者：Juan R. Sosa、Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol802147h

  日期：2008.11.6

  transformed into 1-alkynyl ethers 5 by a two-step procedure involving formation of the enol triflate or phosphate and base-induced elimination. Performing the same reaction sequence with allylic alcohols (R2OH, R2 = allyl) furnishes instead gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives 6, derived from [3,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allyl alkynyl ethers at -78 degrees C and trapping

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。