diethyl 4-(hydroxymethyl)phenyl phosphate | 223800-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(hydroxymethyl)phenyl phosphate
• 英文别名: diethyl [4-(hydroxymethyl)phenyl] phosphate
• CAS: 223800-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: VDFGPUCDXJMPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(hydroxymethyl)phenyl phosphate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(chloromethyl)phenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  SNAP-25 针对肉毒杆菌神经毒素/A 的细胞保护：通过自杀底物机制抑制硫氧还蛋白还原酶

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12929
• 作为产物：
  描述：

  4-(((叔-丁基二甲基甲硅烷基)氧代)甲基)苯酚 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diethyl 4-(hydroxymethyl)phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  NEAR-INFRARED FLUORESCENT PROBE FOR DETECTING ALKALINE PHOSPHATASE AND MANUFACTURING METHOD THEREOF

  摘要：

  一种用于检测碱性磷酸酶（ALP）的近红外荧光探针由化学物质1代表。这种能够检测ALP的荧光探针可以快速准确地选择性地检测ALP。此外，这种荧光探针允许通过无创体内成像监测细胞和组织中发生的生物现象，并实时观察早期成骨分化。

  公开号：

  US20180149596A1

文献信息

• PRODRUGS OF FUSED-BICYCLIC C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190300526A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formulae IA, IB, IC, IIA, IIB and IIC or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物IA、IB、IC、IIA、IIB和IIC的结构，或其在药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理性激活的疾病或疾病的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• A high-sensitivity fluorescent probe with a self-immolative spacer for real-time ratiometric detection and imaging of alkaline phosphatase activity
  作者：Xueyan Zhang、Xiangzhu Chen、Yuanyuan Zhang、Gui Gao、Xiaoqian Huang、Shicong Hou、Xiaodong Ma

  DOI：10.1039/c9nj02230a

  日期：——

  Alkaline phospholipase (ALP)—a hydrolase associated with many cancers and is widely distributed in human organs—has been recognized as an important biomarker in several medical and biological fields. In order to better detect and image ALP, we constructed a novel ratiometric fluorescent probe—APW—that can respond quickly (in less than 15 minutes) with high quantum yield (Φ = 0.6) and sensitivity (its

  碱性磷脂酶（ALP）是一种与许多癌症相关的水解酶，广泛分布于人体器官中，已被认为在许多医学和生物领域中都是重要的生物标志物。为了更好地检测ALP并对其成像，我们构建了一种新颖的比率式荧光探针APW，该探针可以快速（在不到15分钟的时间内）以高量子产率（Φ = 0.6）和高灵敏度（检测极限为0.46 UL -1）响应）到ALP。我们的研究具有重大意义，因为它使用了鲜有报道的新的比率响应方法，从而大大缩短了响应时间。此外，我们成功地将这种新型探针应用于细胞成像，并获得令人满意的结果。
• Quinone Methide‐Based Organophosphate Hydrolases Inhibitors: <i>Trans</i> Proximity Labelers versus <i>Cis</i> Labeling Activity‐Based Probes
  作者：Artem Dubovetskyi、Kesava Phaneendra Cherukuri、Yacov Ashani、Anna Meshcheriakova、Eitan Reuveny、Gili Ben‐Nissan、Michal Sharon、Laura Fumagalli、Dan S. Tawfik

  DOI：10.1002/cbic.202000611

  日期：2021.3.2

  affairs: Phosphoester substrates that release electrophilic quinone‐methides were applied as activity‐based probes in three phosphotriesterases that differ in mechanism and level of activity. Their substrates′ reactivity, and mode of labeling, were systematically investigated with the aim of achieving specific cis labeling rather than trans.

  内部事务：释放亲电子醌甲基化物的磷酸酯底物被用作三种不同机制和活性水平的磷酸三酯酶中的基于活性的探针。系统地研究了它们的底物反应性和标记模式，目的是实现特定的顺式标记而不是反式标记。
• Novel ratiometric fluorescent probe for real-time detection of alkaline phosphatase and its application in living cells
  作者：Xiaoqian Huang、Xiangzhu Chen、Shijun Chen、Xueyan Zhang、Lin Wang、Shicong Hou、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119953

  日期：2021.11

  A novel ratiometric fluorescent probe has been developed through a simple synthetic route for the detection of alkaline phosphatase(ALP) in aqueous media and for fluorescence imaging in living cells. The introduction of a spontaneous-degradation spacer in the design of the fluorescent probe is beneficial for the ratio detection method and allows the selection of a fluorophore with an amino group. Under

  通过一种简单的合成途径，开发了一种新型比例荧光探针，用于检测水性介质中的碱性磷酸酶（ALP）和用于活细胞中的荧光成像。在荧光探针的设计中引入自发降解间隔基对于比率检测方法是有益的，并且允许选择具有氨基的荧光团。在ALP催化下，磷酸单酯键断裂；随后是1,4-消除，氨基甲酸酯部分的分解以及随后形成的4-amine-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团。探针APN响应ALP表现出从蓝色到绿色的显着荧光颜色变化，并且探针溶液的荧光强度比（F 550 /F 480）与ALP的浓度在0至100 UL -1之间具有良好的线性关系。我们的研究表明，APN在识别ALP方面显示出很高的准确度，检出限低至0.16 UL -1。此外，该探针显示出非常好的生物相容性，这有利于其在生物系统中的应用。
• 聚集诱导发光化合物、其制备方法及其检测病毒的应用
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN110606859B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明提供了可用于检测免疫相关的目标分析物的多功能聚集诱导发光(AIE)化合物、其制备方法及其检测目标分析物的应用。该化合物能够用于融合了荧光和等离子体比色两种信号模式的检测方法以及相关的试剂盒，以用于检测各种免疫相关的目标分析物，尤其是能够实现对病毒的准确、快速、简便并且可靠的鉴定。