Thiophosphorsaeure-O,O-diethyl-O-methylester | 15959-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: Thiophosphorsaeure-O,O-diethyl-O-methylester
• 英文别名: O,O-diethyl O-methyl phosphorothioate；diethoxy-methoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 15959-01-0
• 化学式: C₅H₁₃O₃PS
• 分子量: 184.196
• InChiKey: WNBWVMSMEVCXPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.1-104.5 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.1076 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophosphorsaeure-O,O-diethyl-O-methylester 、 三甲胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 tetramethylammonium - O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Chabrier,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1556 - 1559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 蝇毒磷 在 Pd(dmba)(py)(OTf) 三乙胺 作用下， 生成 Thiophosphorsaeure-O,O-diethyl-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  邻位钯制的二甲基苄胺配合物，可作为高效的周转催化剂，用于分解P = S杀虫剂。一些含P = S的硫代磷酸酯三酯的甲醇分解的机理研究。

  摘要：

  合成了邻钯配合物Pd（dmba）（py）（OTf）（9）或Pd（N，N-二甲基苄胺）（吡啶）（三氟甲磺酸盐），并研究了其在甲醇中的溶液性质与pH的关系。在中性溶液中，三氟甲磺酸酯从络合物中解离，形成显性形式的Pd（dmba）（py）（HOCH3），在酸性条件下，吡啶解离，形成Pyr-H +和Pd（dmba）（HOCH3）（HOCH3）。在碱性条件下，Pd（dmba）（py）（HOCH3）电离产生Pd（dmba）（py）（-OCH3），吡啶可从中解离，生成双甲氧基桥接的二聚体（Pd（dmba ）（-OCH3））2（15-二聚体），及其单体Pd（dmba）（HOCH3）（-OCH3）。在缓冲条件下的动力学研究表明，9是杀fe硫磷和其他P = S农药甲醇分解的有效催化剂。催化剂的活性形式是碱性的，具有一种缔合的甲醇盐，其表观（s）pK（a）为10.8。对UV / vis光谱随pH的变化进行分析，得出分光光度法（s）pK（a）为10

  DOI：

  10.1039/b508917d

文献信息

• A New, Efficient Synthesis of Thioloesters
  作者：Tomasz Nowicki、Anna Markowska、Piotr Kiełbasinski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1986-31592

  日期：——

  The reaction between phosphorothioic and thiocarboxylic acids and O-alkyl-N,N-dicyclohexylisoureas has been found to give the corresponding phosphorothiolates and thiolocarboxylates in high yields (65-95%), providing a new method for the thiophosphorylation and thiocarboxylation of alcohols.

  研究发现，硫代磷酸和硫代羧酸与 O-烷基-N,N-二环己基异脲反应后，能以高产率（65-95%）得到相应的硫代磷酸酯和硫代羧酸酯，为醇的硫代磷化和硫代羧化提供了一种新方法。
• (<i>S</i>)-4-<i>tert</i>-Butyl-2-phenyl-2-oxazoline derived palladacycles as efficient catalysts for the decomposition of P=S pesticides
  作者：Zhong-Lin Lu、Xiao-Sheng Yang、Zhi-Fo Guo、Rui-Yao Wang

  DOI：10.1080/00958972.2010.491545

  日期：2010.7.20

  Three palladacycles with N,N-trans coordination, (S)-2-[2-(4-tert-butyl) oxazolinyl]phenyl-C-1,N}(4-R-pyridine)(aqua)(n)palladium(II) triflate (R = CF3, n = 1, 1; R = H, n = 0, 2; R = NMe2, n = 1, 3), have been prepared from the respective chloride precursors and were characterized with IR and H-1-NMR and elemental analyses. The crystal structures of 2 and a pincer complex (S, S)-2,6-bis[2-(4-iso-propyl)oxazolinyl]phenyl-N,C-1,N}bromo- palladium(II) hydrate (5) were determined. For methanolysis of P = S pesticides, it was found that ortho-palladated complexes 1-3 effectively catalyzed the reaction; however, the pincer complex 4 with triflate counterion was much less active. Relative to the methoxide-promoted background reaction at (s)(s)pH 10.80, 1 mmol L-1 of palladacycles 1-3 can accelerate the methanolysis by 8.7 x 10(9), 1.5 x 10(9), and 1.0 x 10(8)-fold, respectively. For racemic P = S pesticides, such as letophos and EPN, it proved that there is no clear chiral discrimination during the catalysis. The reaction mechanism of the catalytic methanolysis was discussed according to the experimental results.
• Methanolysis of phosphoramidates with boron trifluoride-methanol complex
  作者：Seungmin Ryu、John A. Jackson、Charles M. Thompson

  DOI：10.1021/jo00016a042

  日期：1991.8
• Lebedev, N. N.; Kiryushatova, T. V.; Savel'yanov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 9, p. 1913 - 1915
  作者：Lebedev, N. N.、Kiryushatova, T. V.、Savel'yanov, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Shvetsova-Shilovskaya,K.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2150 - 2152
  作者：Shvetsova-Shilovskaya,K.D. et al.

  DOI：——

  日期：——