5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazole | 127056-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylimidazole；5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-1H-imidazole；tert-butyl-dimethyl-[(3-methylimidazol-4-yl)methoxy]silane
• CAS: 127056-47-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂OSi
• 分子量: 226.394
• InChiKey: QSXOMCULJQCHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  这些变量如上所披露的取代三唑吡啶衍生物化合物是GABA-A受体的选择性配体，特别是对于α2和/或α3亚基。

  公开号：

  US06255305B1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-disubstituted imidazoles including an imidazole analogue of prostaglandin from 4(5)-hydroxymethylimidazole.

  摘要：

  1-(6-羧基己基)-5-[(E)-3-羟基-1-辛烯基]咪唑，一种前列腺素的咪唑类似物，由4(5)-羟甲基咪唑盐酸盐合成。关键步骤包括对4(5)-叔丁基二甲基硅氧甲基咪唑进行位点选择性烷基化，以得到主要1,5-二取代的咪唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1481

文献信息

• Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06255305B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Substituted triazolo-pyridazine derivative compounds represented by wherein the variables are disclosed herein are selective ligands for GABA-A receptors, particularly for the &agr;2 and/or &agr;3 subunits.

  这些变量如上所披露的取代三唑吡啶衍生物化合物是GABA-A受体的选择性配体，特别是对于α2和/或α3亚基。
• Synthesis and biological evaluation of hypoxia-activated prodrugs of SN-38
  作者：Chen Jin、Qiumeng Zhang、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.040

  日期：2017.5

  We designed new hypoxia-activated prodrugs by conjugating (1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol with 7-ethyl-10-hydroxy camptothecin (SN-38). Initially, we improved the method of multi-gram scale synthesis of (1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol, which increased the yield to 42% compared to 8% by the original synthesis method. The improved method was used to synthesize evofosfamide (TH-302)

  我们通过将（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）偶联来设计新的缺氧激活的前药。最初，我们改进了多克级合成（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇的方法，与原始合成方法的8％相比，其收率提高了42％。改进后的方法用于合成依夫磷酰胺（TH-302）和缺氧激活的SN-38前药。（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇和SN-38之间的两个不同的链接进行了评估，提供了不同的缺氧选择性和毒性。包含醚键的化合物16（IOS）被认为是一种有前途的缺氧选择性抗肿瘤药。
• New asymmetric synthesis of protein farnesyltransferase inhibitors via palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodo-imidazoles
  作者：Jennifer Kerhervé、Candice Botuha、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/b902601k

  日期：——

  cross-coupling reactions of 2-iodoimidazole have been studied to synthesize imidazole-containing protein farnesyltransferase inhibitors. The Suzuki coupling reaction proved to be very efficient to introduce functionalized alkyl chains at the 2-position of the imidazole ring and a new synthesis of the required alkenylboronates was realised by a reaction of cross metathesis. Asymmetric synthesis of allyl succinic

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。
• 支链化2-硝基咪唑类化合物及其在给药系统 中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107382872B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种支链化2‑硝基咪唑类化合物及其在给药系统中的应用，该化合物具有通式I所示结构；其中，R1，R2为H或‑CH3；X包括但不限于以下结构：‑OH、‑COOH、‑CONH2、‑C≡CH、‑CH2OH、‑CH2COOH、‑CH2CONH2、‑CH2C≡CH、‑CH2OCH2C≡CH、C1～C6烷基、C1～C6含烯基的烷基、C1～C6含炔基的烷基。该类药物能够靶向于肿瘤低氧区域，被低氧肿瘤组织中高表达的特异性酶还原，从而释放出原药。本发明所提供的化合物能够与配体相连接,应用于给药系统的研究，改善药物的溶解性，提高靶向性，降低毒副作用，增强抗肿瘤疗效。
• Synthesis and biological evaluation of potential bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase. Design and synthesis of functionalized imidazoles
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Laëtitia Coudray、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/b709854e

  日期：——

  A novel series of compounds, derived from 2,5-functionalized imidazoles, have been synthesized as potential bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase (FTase) using structure-based design. These compounds have a 1,4-diacid chain and a tripeptide connected by an imidazole ring. The synthetic strategy relies on the functionalization at the C-2 position of the heterocycle with the diacid side

  使用基于结构的设计，已经合成了一系列新的化合物，这些化合物衍生自2,5-官能化的咪唑，作为蛋白质法呢基转移酶（FTase）的潜在双底物抑制剂。这些化合物具有1，4-二酸链和通过咪唑环连接的三肽。合成策略依赖于杂环的C-2位具有二酸侧链的功能化和C-5位的肽偶联。以高收率合成了几种新化合物。活性最高的化合物的动力学实验表明，取决于二酸链长，结合方式不同。