3-(4-acetylphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 76244-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-acetylphenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 76244-53-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: WZYPTRDFUGWZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  556.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  GABA介导的新型3- {4- [2-氨基-4-（取代苯基）-2H- [1，3]恶嗪/噻嗪-6-Yl} -2-苯基-3H-喹唑啉-4-One衍生物抑制作用：合成，分子模型和药理研究

  摘要：

  背景：根据世界卫生组织的资料，全世界有5千万人患有癫痫病，使其成为全球最常见的神经系统疾病之一。癫痫病的特征通常是神经生物学，认知，心理和行为方面的变化，可能会增加癫痫发作的易感性并影响生活质量。 目的：本研究的目的是开发2、3个双取代的4-（3H）-喹唑啉酮衍生物，以找到一种有效的且高度亲脂的，副作用较小的化合物，并评估其抗惊厥和神经毒性活性。 方法：合成了一系列新的3- {4- [2-氨基-4-（取代苯基）-2H- [1.3]恶嗪/噻嗪-6-基} -2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮衍生物，并评估其抗惊厥活性。该化合物的结构已经通过光谱分析确认。进行分子对接研究以发现与GABAA受体的结合亲和力，以定性地合理化其抗惊厥活性。还进行了对药物相似性的定量估计，该估算估计了分子性质并根据药物相似性规则筛选了分子。通过使用（最大电击）MES诱发的癫痫发作和皮下戊二烯四唑（scPTZ）诱发的雌雄同体

  DOI：

  10.2174/1570180816666190222155404
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazol-4(5H)-yl)phenyl)ethan-1-one 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-(4-acetylphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性自由基过程中的互补反应性：恶二唑啉到喹唑啉酮的电化学

  摘要：

  电化学最近已成为利用环保电能有效生成自由基中间体的可持续方法。开发了一种在温和条件下转化 1,2,4-恶二唑啉的电化学过程。在受控氧化电位下电化学 N-O 键断裂导致选择性合成喹唑啉酮衍生物，而光催化自由基过程无法获得，这表明自由基过程中存在互补的反应性。基于密度泛函理论的研究充分揭示了电化学反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01676

文献信息

• Anti-convulsant potential of quinazolinones
  作者：Harun M. Patel、Malleshappa N. Noolvi、Atul A. Shirkhedkar、Abhijeet D. Kulkarni、Chandrakantsing V. Pardeshi、Sanjay J. Surana

  DOI：10.1039/c6ra01284a

  日期：——

  A series of novel quinazoline derivatives were virtually screened through different filters and evaluated for their anticonvulsant activity against electrically and chemically induced seizures.

  一系列新型喹唑啉衍生物经过不同的筛选器进行虚拟筛选，并针对电刺激和化学诱导的癫痫发作评估其抗抽搐活性。
• New Amino Acid Schiff Bases as Anticancer Agents via Potential Mitochondrial Complex I-Associated Hexokinase Inhibition and Targeting AMP-Protein Kinases/mTOR Signaling Pathway
  作者：Ahmed A. Noser、Aboubakr H. Abdelmonsef、Mohamed El-Naggar、Maha M. Salem

  DOI：10.3390/molecules26175332

  日期：——

  Two series of novel amino acid Schiff base ligands containing heterocyclic moieties, such as quinazolinone 3–11 and indole 12–20 were successfully synthesized and confirmed by spectroscopic techniques and elemental analysis. Furthermore, all compounds were investigated in silico for their ability to inhibit mitochondrial NADH: ubiquinone oxidoreductase (complex I) by targeting the AMPK/mTOR signaling

  两个系列新颖的含氨基的杂环部分的酸席夫碱配体，如喹唑啉酮3 - 11和吲哚12 - 20成功地合成，并通过光谱技术和元素分析证实。此外，通过靶向 AMPK/mTOR 信号通路并抑制己糖激酶（一种防止癌细胞中 Warburg 效应的关键糖酵解酶），对所有化合物抑制线粒体 NADH 的能力进行了研究：泛醌氧化还原酶（复合物 I）。由于 ATP 量不足，这种抑制途径可能是导致癌细胞死亡的有效策略。我们的结果表明，在 18 种化合物中，有两种（11和20) 在对接分析中表现出最高的结合能，分别为 -8.8、-13.0、-7.9 和 -10.0 kcal/mol，因此它们被选为体外评估。化合物11对MCF-7的细胞毒作用最好，IC 50 = 64.05 ± 0.14 μg/mL (0.135 mM)，而化合物20对MDA-231的细胞毒作用最好，IC 50 = 46.29 ± 0.09 μg/mL (0
• α-Hydroxy acid as an aldehyde surrogate: metal-free synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, quinazolinones, and other N-heterocycles <i>via</i> decarboxylative oxidative annulation reaction
  作者：Mayavan Viji、Manjunatha Vishwanath、Jaeuk Sim、Yunjeong Park、Chanhyun Jung、Seohu Lee、Heesoon Lee、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d0ra07093a

  日期：——

  and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, quinazolinones, and indolo[1,2-a]quinoxaline has been developed. The key features of our method include the in situ generation of aldehyde from α-hydroxy acid in the presence of TBHP (tert-butyl hydrogen peroxide), and further condensation with various amines, followed by intramolecular cyclization and subsequent oxidation to afford

  开发了一种无金属且有效的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉、喹唑啉酮和吲哚[1,2- a ]喹喔啉的方法。该方法的主要特点包括在 TBHP（叔丁基过氧化氢）存在下，由 α-羟基酸原位生成醛，并与各种胺进一步缩合，然后进行分子内环化和随后的氧化，得到相应的喹喔啉、喹唑啉酮衍生物，产率中等至高。
• Synthesis and pharmacological investigations of novel 2-phenylquinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Govindaraj Saravanan、Veerachamy Alagarsamy、Pandurangan Dinesh Kumar

  DOI：10.1007/s00044-014-1134-6

  日期：2015.1

  A series of novel 2-phenyl-3-(4-(5-substitutedphenylisoxazol-3-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 5a–5o were designed and synthesized from anthranilic acid. All the synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and bases of elemental analysis. Tail-flick technique, carrageenan-induced foot paw edema test, and agar streak dilution test were performed for screening analgesic

  由邻氨基苯甲酸设计合成了一系列新颖的2-苯基-3-（4-（5-（5-取代苯基异恶唑-3-基）苯基）喹唑啉-4（3 H）-one 5a – 5o。所有合成的化合物都通过FT-IR表征，11 H NMR，质谱和元素分析基础。进行了甩尾技术，角叉菜胶诱发的足爪浮肿试验和琼脂条纹稀释试验，分别用于筛选止痛药，抗炎药和体外抗菌活性。此外，检查了所有化合物的致溃疡性。生物学研究结果表明，所有标题化合物均表现出轻度至良好的止痛，抗炎和抗菌活性，而溃疡指数低至中度。讨论了官能团变异与所评价化合物的生物学活性之间的关系。在15种标题化合物中，发现2-苯基-3-（4-（5-（4-（三（三氟甲基）苯基）异恶唑-3-基）苯基）喹唑啉-4（3 H）-一个5f最多活性化合物。
• Synthesis, In vitro Cytotoxicity, Molecular docking of Few Quinazolinone Incorporated Naphthyl Chalcones: As Potential Dual Targeting Anticancer Agents to Treat Lung Cancer and Colorectal Cancer
  作者：Praveen Kumar Arora、Sushil Kumar、Sandeep Kumar Bansal、Prabodh Chander Sharma

  DOI：10.13005/ojc/390202

  日期：2023.4.30

  The present study is an effort to explore some low molecular weight chemical entities quinazolinone incorporated naphthyl chalcones for their cytotoxic potential and, that can act smartly by inhibiting the mutated molecular targets EGFR (T790M mutation; PDB Id: 5Y9T), and mutated K-RAS(G12D mutation; PDB Id: 4EPT). The in-vitro cytotoxic studies were done by the MTT assay method. For the lung cancer cell lines (A549), N1-N4 were found as more potent than the reference erlotinib (IC50:44.4μg/ml), and among them, the most potent compound is N3 (IC50:11.29 μg/ml). Against the colorectal cancer cell lines (Caco2), the same compound N3 was found as most potent (IC50:10.79 μg/ml). Molecular docking by autodock-4 revealed that all the title compounds have high affinity for both the molecular targets, as they have high negative binding energies. The inhibition constants obtained in docking studies are in nanomoles, The title compounds can be used as a template for developing more potent, selective and dual targeted drugs to treat lung cancer and colorectal cancer.

  本研究旨在探索一些低分子量的化学实体喹唑啉酮并合萘醌的细胞毒性潜力，这些化学实体可以通过抑制突变的分子靶标表皮生长因子受体（T790M 突变；PDB Id：5Y9T）和突变的 K-RAS（G12D 突变；PDB Id：4EPT）而发挥聪明的作用。体外细胞毒性研究采用 MTT 法。对于肺癌细胞株（A549），N1-N4 的药效比参考药物厄洛替尼强（IC50：44.4 μg/ml），其中药效最强的化合物是 N3（IC50：11.29 μg/ml）。对结肠直肠癌细胞株（Caco2）的药效最强的也是 N3（IC50：10.79 μg/ml）。通过 autodock-4 进行的分子对接显示，所有标题化合物对两个分子靶标都有很高的亲和力，因为它们具有很高的负结合能。这些标题化合物可用作开发治疗肺癌和结直肠癌的更强效、更有选择性的双靶向药物的模板。